GHK ist das Tripeptid Glycyl-Histidyl-Lysin: drei Aminosäuren lang. GHK-Cu ist der Komplex dieses Peptids mit einem Kupfer(II)-Ion, auch Kupferpeptid genannt. Es wurde in den 1970er-Jahren in menschlichem Serum beschrieben und seitdem unter anderem in Zellkultur untersucht.
Struktur: Peptid und Komplex
Zu GHK-Cu gehören zwei Stoffe mit jeweils eigenem Eintrag, eigener Summenformel und eigener CAS-Nummer. Laut PubChem:
| Merkmal | GHK | GHK-Cu |
|---|---|---|
| Was es ist | Tripeptid | Komplex von GHK mit Kupfer(II) |
| Sequenz | H-Gly-His-Lys-OH | H-Gly-His-Lys-OH mit Cu2+ |
| Summenformel | C14H24N6O4 | C14H23CuN6O4+ |
| Molekülmasse (Mittelwert) | 340,38 g/mol | 402,92 g/mol |
| Monoisotopische Masse | 340,186 Da | 402,108 Da |
| CAS-Nummer | 49557-75-7 | 89030-95-5 |
| Name in PubChem | glycyl-L-histidyl-L-lysine | Prezatide copper |
| PubChem CID | 73587 | 71587328 |
Warum unterscheiden sich die Massen? Der Komplex enthält ein Kupferatom und ein Wasserstoffatom weniger als das freie Peptid. Rechnen Sie nach: 340,38 minus 1,01 plus 63,55 für Kupfer ergibt 402,92. Im PubChem-Eintrag trägt der Komplex netto eine positive Ladung.
Für ein Analysenzertifikat heißt das: Achten Sie darauf, welche Masse angegeben ist. Ein Labor kann die Masse des Peptids GHK angeben, die des Komplexes oder die einer Salzform. PubChem nennt beim Komplex auch Acetat- und TFA-Salze; ein Gegenion verändert das Gewicht des Pulvers noch einmal. Alle drei Angaben sind richtig, solange dabeisteht, was gemessen wurde.
Herkunft
Pickart und Thaler beschrieben 1973 in Nature New Biology ein Tripeptid in menschlichem Serum, das in ihren Experimenten kultivierte Leberzellen beeinflusste. Schlesinger, Pickart und Thaler stellten 1977 fest, dass es sich um Glycyl-Histidyl-Lysin handelte. 1979 beschrieben Pickart, Thaler und Millard, wie Übergangsmetalle die Ausbeute beeinflussten, wenn das Peptid aus Plasma isoliert wurde.
PubChem vermerkt bei GHK, dass es im menschlichen Plasma vorkommt. Die Verbindung mit Kupfer steckt im Namen: GHK-Cu.
Was die Forschung beschreibt
Eine frühe Studie ist die von Maquart und Kollegen aus dem Jahr 1988. Sie beschrieben eine höhere Kollagensynthese in Kulturen von Fibroblasten, den Zellen, die Kollagen bilden, nach Zugabe des Komplexes GHK-Cu. Es handelt sich um Messungen in Zellkultur.
Pickart, Vasquez-Soltero und Margolina geben in einer Übersichtsarbeit von 2015 einen Überblick über Laborforschung zu GHK, darunter Daten zur Genexpression. Pickart ist Mitautor der Publikation von 1973, der Studie von 1988 und dieser Übersichtsarbeit. Das ist gut zu wissen, wenn Sie die Literatur gewichten.
Regulatorische Kategorien
GHK-Cu erscheint unter mehreren Namen, jeweils aus einem anderen System:
- Internationaler Freiname (INN). Der INN prezatide copper acetate gehört zu einer Acetatform mit zwei GHK-Molekülen an einem Kupferion (C32H54CuN12O12, CAS 130120-57-9). Unter diesem Namen führen ChemIDplus und das Substanzregister der FDA (UNII A3LEI4P1NB) die Substanz. In PubChem (CID 9876021) trägt dieselbe Substanz auch den Namen bis(tripeptide-1) copper acetate. Den Komplex aus einem GHK und einem Kupferion führt PubChem als prezatide copper.
- Kosmetischer Inhaltsstoffname (INCI). PubChem nennt COPPER TRIPEPTIDE-1 als INCI-Namen des Komplexes und TRIPEPTIDE-1 als INCI-Namen des Peptids. Unter COPPER TRIPEPTIDE-1 steht er auch in CosIng, der Datenbank kosmetischer Inhaltsstoffe der Europäischen Kommission.
- Arzneimittel. PubChem und DrugBank beschreiben den Komplex als Inhaltsstoff kosmetischer Produkte und als Substanz in der Forschung. Eine Zulassung als Arzneimittel nennen sie nicht.
Ein Eintrag in CosIng macht aus Forschungsmaterial kein kosmetisches Mittel. Die Europäische Kommission schreibt selbst zu CosIng, dass die dort aufgeführten Inhaltsstoffe keine Positivliste der in Kosmetika zulässigen Stoffe sind und dass nur die Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 Rechtswirkung hat. Ob etwas ein kosmetisches Mittel ist, hängt nach Artikel 2 dieser Verordnung vom Produkt und von seiner Zweckbestimmung ab. Das GHK-Cu-Pulver von PulseChem ist für die Laborforschung bestimmt und wird weder als kosmetisches Mittel noch als Arzneimittel angeboten. Mehr dazu auf der Seite Haftung und Verwendung zu Forschungszwecken.
Im Labor
- Identität. Prüfen Sie per Massenspektrometrie, ob die gemessene Masse zu dem passt, was das Zertifikat zu messen angibt: das freie Peptid (monoisotopisch 340,19, als [M+H]+ bei etwa m/z 341,19) oder den Komplex (402,11). Siehe Ein Massenspektrum lesen.
- Reinheit. Die HPLC liefert den Anteil des Hauptpeaks; siehe Was ist ein COA?
- Lagerung. Bewahren Sie das lyophilisierte Pulver verschlossen, kühl und dunkel auf, bei der Temperatur auf dem Etikett. Mehr dazu in Peptide im Labor lagern.
GHK-Cu gibt es auch in Blends mit BPC-157, TB-500 und KPV; wie eine solche Mischung analysiert wird, lesen Sie in Peptid-Blends in der Forschung. Die Grundlagen zu Tripeptiden stehen in Was sind Peptide?
GHK-Cu bei PulseChem. GHK-Cu gibt es mit 50 und 100 mg und in den Blends GHK-Cu + BPC-157 + TB-500 und GHK-Cu + BPC-157 + TB-500 + KPV. Das Analysenzertifikat jeder Charge finden Sie auf der Produktseite und auf der Seite Laborergebnisse, auf der Sie nach Chargennummer suchen. Ausschließlich für die Laborforschung; siehe RUO erklärt.
Quellen
Abgerufen im November 2026.
- glycyl-L-histidyl-L-lysine (GHK) (PubChem), CID 73587: Summenformel, Masse, CAS-Nummer, Synonyme und INCI-Name
- Prezatide copper (GHK-Cu) (PubChem), CID 71587328: Summenformel, Masse, CAS-Nummer, Synonyme, INCI-Name und Beschreibung aus DrugBank (DB14683)
- Pickart L., Thaler M.M. (1973), Tripeptide in human serum which prolongs survival of normal liver cells and stimulates growth in neoplastic liver, Nature New Biology 243:85-87 (PubMed), PMID 4349963
- Schlesinger D.H., Pickart L., Thaler M.M. (1977), Growth-modulating serum tripeptide is glycyl-histidyl-lysine, Experientia (PubMed), PMID 858356
- Pickart L., Thaler M.M., Millard M. (1979), Effect of transition metals on recovery from plasma of the growth-modulating tripeptide glycylhistidyllysine, J Chromatogr (PubMed), PMID 546910
- Maquart F.X. et al. (1988), Stimulation of collagen synthesis in fibroblast cultures by the tripeptide-copper complex glycyl-L-histidyl-L-lysine-Cu2+, FEBS Lett 238:343-346 (PubMed), PMID 3169264
- Pickart L., Vasquez-Soltero J.M., Margolina A. (2015), GHK Peptide as a Natural Modulator of Multiple Cellular Pathways in Skin Regeneration, BioMed Res Int (PubMed), PMID 26236730
- Prezatide copper acetate [USAN:INN] (ChemIDplus, über PubChem) und PREZATIDE COPPER ACETATE, UNII A3LEI4P1NB (FDA Global Substance Registration System): CAS 130120-57-9, zwei GHK an einem Kupferion mit Acetat
- Prezatide copper acetate (PubChem, NCBI), CID 9876021: C32H54CuN12O12, Synonym BIS(TRIPEPTIDE-1) COPPER ACETATE
- CosIng, Datenbank kosmetischer Inhaltsstoffe und das Benutzerhandbuch mit Haftungsausschluss (Europäische Kommission)
- Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel, Artikel 2 (EUR-Lex)
Dieser Artikel enthält Hintergrundinformationen zur Laborforschung. Er ist keine medizinische Beratung und keine Gebrauchsanweisung. Alle Produkte sind ausschließlich für Forschungszwecke bestimmt.
