Was sind Peptide?

Ein Peptid ist eine kurze Kette aus Aminosäuren, die über Peptidbindungen miteinander verbunden sind. Forschungspeptide sind solche Ketten, synthetisch hergestellt und ausschließlich für die Laborforschung bestimmt. Dieser Artikel erklärt die Grundlagen und führt Sie zu den Artikeln über die einzelnen Verbindungen.

Bausteine: Aminosäuren

Eine Aminosäure hat eine Aminogruppe, eine Säuregruppe (Carboxylgruppe) und eine Seitenkette, die sich von Aminosäure zu Aminosäure unterscheidet. Die Proteine lebender Zellen sind aus einem festen Satz von zwanzig Aminosäuren aufgebaut, wie das Lehrbuch Molecular Biology of the Cell von Alberts und Kollegen beschreibt. Jede dieser zwanzig hat einen Dreibuchstabencode und einen Einbuchstabencode, etwa Gly und G für Glycin. Wie Sie diese Codes lesen, steht in So lesen Sie eine Peptidsequenz.

Die Peptidbindung

Zwei Aminosäuren verbinden sich, wenn die Säuregruppe der einen mit der Aminogruppe der anderen reagiert. Dabei wird ein Wassermolekül frei. Die entstehende Bindung ist eine Amidbindung; zwischen Aminosäuren heißt sie Peptidbindung. Das IUPAC Gold Book definiert Peptide deshalb als Amide, die aus zwei oder mehr Aminocarbonsäuren unter formaler Abspaltung von Wasser entstehen.

Eine Kette hat zwei verschiedene Enden. Am Anfang steht eine freie Aminogruppe, der N-Terminus. Am Ende steht eine freie Säuregruppe, der C-Terminus. Eine Sequenz wird immer von N nach C geschrieben. Eine Kette aus zwei Aminosäuren heißt Dipeptid, aus drei Tripeptid und aus vier Tetrapeptid.

Peptid oder Protein?

Eine scharfe Grenze gibt es nicht. Der MeSH-Thesaurus der US-amerikanischen National Library of Medicine nennt Ketten aus etwa 2 bis 12 Aminosäuren Oligopeptide und Ketten aus etwa 13 oder mehr Aminosäuren Polypeptide. Proteine sind nach MeSH größere Versionen davon, die komplexe Strukturen bilden können, etwa Enzyme und Rezeptoren. Das IUPAC Gold Book setzt die Untergrenze für Proteine bei einer Molekülmasse von etwa 10.000 an und fügt hinzu, dass diese Grenze nicht genau ist.

Ein Beispiel zeigt, wie unscharf die Grenze ist. Thymosin beta-4 hat 43 Aminosäuren und eine berechnete Molekülmasse von 4.963 (PubChem). Das liegt unter der Grenze des Gold Book, doch die Proteindatenbank UniProt führt es als Protein. Mehr dazu in Was ist TB-500?

Peptide in der Natur

Peptide kommen in allen lebenden Organismen vor. Zwei Beispiele mit bekannter Struktur:

• Glutathion ist ein Tripeptid aus Glutaminsäure, Cystein und Glycin (PubChem CID 124886). Es ist ein ungewöhnliches Beispiel: Laut PubChem ist die Glutaminsäure über ihre Seitenkette mit dem Rest der Kette verbunden, nicht über ihre übliche Säuregruppe.
• Oxytocin ist ein Hormon des Hypophysenhinterlappens und besteht aus neun Aminosäuren (PubChem CID 439302). Die Cysteine an Position 1 und 6 bilden eine Disulfidbrücke, sodass ein Teil der Kette einen Ring bildet. Der C-Terminus ist ein Amid.

Oxytocin hat auch einen Platz in der Geschichte der Peptidchemie. Vincent du Vigneaud erhielt 1955 den Nobelpreis für Chemie, unter anderem für die erste Synthese eines Polypeptidhormons: Oxytocin.

Veränderte und synthetische Analoga

Forschungspeptide werden im Labor Aminosäure für Aminosäure aufgebaut und anschließend gereinigt. Wie das funktioniert, lesen Sie in Peptidsynthese und Reinigung. Die Synthese erlaubt Bausteine, die nicht zu den zwanzig Standardaminosäuren gehören, und Änderungen an den Enden oder an den Seitenketten. Beispiele aus dem Sortiment, mit der Struktur, wie PubChem sie angibt:

• D-Aminosäuren und Aib. Ipamorelin (H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂) beginnt mit Aib (α-Aminoisobuttersäure) und enthält zwei D-Aminosäuren, die spiegelbildliche Form der üblichen L-Aminosäuren.
• Ein verändertes Tyrosin. SS-31 (H-D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH₂) beginnt mit D-Arginin und enthält Dmt, 2,6-Dimethyltyrosin.
• Ein Amid am Ende. Bei Oxytocin und Ipamorelin ist der C-Terminus ein Amid (-NH₂) statt einer Säure.
• Eine Acetylgruppe am Anfang. TB-500 steht in PubChem als Ac-LKKTETQ: Der N-Terminus trägt eine Acetylgruppe.
• Eine Fettsäurekette. Retatrutide und Cagrilintide tragen jeweils eine lange Fettsäurekette, eine Disäure mit zwanzig Kohlenstoffatomen. Kruse und Kollegen (2021) beschreiben Cagrilintide als langwirksames Analogon des Peptidhormons Amylin.

Solche Veränderungen ändern die Masse und die Ladung eines Peptids. Deshalb gehören sie in die Sequenz auf dem Produktblatt und auf dem Analysenzertifikat.

Peptide in der Wissensdatenbank

Jeder der folgenden Artikel beschreibt eine Verbindung: Struktur, Herkunft, Forschung und regulatorischer Status, mit Quellen. Die Länge stammt aus der Struktur in PubChem.

Verbindung	Art	Aminosäuren	PubChem CID
GHK-Cu	Tripeptid mit Kupfer(II)	3	71587328
KPV	Tripeptid	3	125672
Epithalon	Tetrapeptid	4	219042
SS-31	Tetrapeptid mit D-Arginin und Dmt	4	11764719
Ipamorelin	Pentapeptid mit Aib und D-Aminosäuren	5	9831659
TB-500	acetyliertes Peptid	7	62707662
Oxytocin	Peptid mit Disulfidbrücke	9	439302
BPC-157	lineares Peptid	15	9941957
MOTS-c	lineares Peptid	16	146675088
AOD-9604	Peptid mit Disulfidbrücke	16	71300630
CJC-1295	Peptid, mit oder ohne DAC	29, mit DAC 30	56841945, 91971820
Cagrilintide	lipidiertes Peptid	37	171397054
Retatrutide	lipidiertes Peptid	39	171934787
NAD+	Dinukleotid, kein Peptid	keine	5892
5-Amino-1MQ	kleines Molekül, kein Peptid	keine	950107

Kein Peptid, aber im Sortiment

Zwei Verbindungen in der Tabelle sind keine Peptide. NAD+ (Nicotinamidadenindinukleotid) ist laut PubChem ein Dinukleotid aus Adenin und Nicotinamid: zwei Nukleotide, verbunden über eine Diphosphatbrücke. Eine Peptidbindung enthält es nicht. 5-Amino-1MQ ist ein kleines Molekül. PubChem beschreibt es als das Kation 5-Amino-1-methylchinolinium, mit der Summenformel C₁₀H₁₁N₂⁺. Beide stehen in der Wissensdatenbank, weil sie im Sortiment sind, nicht weil sie Peptide wären.

Forschungspeptide und die Regeln

Die Peptide von PulseChem sind Forschungschemikalien mit der Kennzeichnung Research Use Only (RUO): ausschließlich für die Laborforschung, etwa in vitro. Sie sind nicht für Menschen oder Tiere bestimmt und werden nicht als Arzneimittel, Nahrungsergänzungsmittel oder kosmetisches Mittel angeboten. Was RUO in der Praxis bedeutet, lesen Sie in RUO erklärt. Die gesetzliche Definition eines Arzneimittels, als Präsentations- und als Funktionsarzneimittel, und wie PulseChem damit umgeht, finden Sie auf der Seite Haftung und Verwendung zu Forschungszwecken.

Quellen

Abgerufen im November 2026.

• peptides (IUPAC Gold Book)
• proteins (IUPAC Gold Book)
• Peptides und Oligopeptides (MeSH, National Library of Medicine), D010455 und D009842
• Alberts B. et al., Molecular Biology of the Cell, 4. Auflage, Kapitel 3: The Shape and Structure of Proteins (NCBI Bookshelf)
• Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (IUPAC-IUB, JCBN)
• Glutathione (PubChem), CID 124886
• Oxytocin (PubChem), CID 439302
• The Nobel Prize in Chemistry 1955 (NobelPrize.org)
• Thymosin Beta 4 (PubChem), CID 45382195, und Thymosin beta-4 (UniProt), P62328
• Ipamorelin, CID 9831659; Elamipretide (SS-31), CID 11764719; TB-500, CID 62707662 (PubChem)
• Retatrutide (sodium salt), CID 171934787; Cagrilintide, CID 171397054 (PubChem)
• Kruse T. et al. (2021), Development of Cagrilintide, a Long-Acting Amylin Analogue, J Med Chem 64:11183-11194 (PubMed), PMID 34288673
• BPC-157, CID 9941957; Prezatide copper (GHK-Cu), CID 71587328; Lys-Pro-Val (KPV), CID 125672; Epitalon, CID 219042; MOTS-c, CID 146675088; AOD-9604, CID 71300630; CJC-1295 ohne DAC, CID 56841945; CJC-1295, CID 91971820 (PubChem)
• Nadide (NAD+), CID 5892; 5-Amino-1-methylquinolinium, CID 950107 (PubChem)

Dieser Artikel enthält Hintergrundinformationen zur Laborforschung. Er ist keine medizinische Beratung und keine Gebrauchsanweisung. Alle Produkte sind ausschließlich für Forschungszwecke bestimmt.