Che cosa sono i peptidi?

Un peptide è una breve catena di amminoacidi tenuti insieme da legami peptidici. I peptidi per la ricerca sono catene di questo tipo, prodotte per sintesi e destinate esclusivamente alla ricerca di laboratorio. Questo articolo illustra le nozioni di base e rimanda agli articoli sui singoli composti.

I mattoni: gli amminoacidi

Un amminoacido ha un gruppo amminico, un gruppo acido (un gruppo carbossilico) e una catena laterale che varia da un amminoacido all’altro. Le proteine delle cellule viventi sono costituite da un insieme fisso di venti amminoacidi, come descrive il manuale Molecular Biology of the Cell di Alberts e colleghi. Ciascuno dei venti ha un codice di tre lettere e un codice di una lettera, ad esempio Gly e G per la glicina. Come leggere questi codici è spiegato in Come leggere una sequenza peptidica.

Il legame peptidico

Due amminoacidi si uniscono quando il gruppo acido dell’uno reagisce con il gruppo amminico dell’altro. Nel processo si libera una molecola d’acqua. Il legame che si forma è un legame ammidico; tra amminoacidi si chiama legame peptidico. Per questo l’IUPAC Gold Book definisce i peptidi come ammidi derivate da due o più acidi amminocarbossilici, con perdita formale di acqua.

Una catena ha due estremità diverse. All’inizio c’è un gruppo amminico libero, l’N-terminale. Alla fine c’è un gruppo acido libero, il C-terminale. Una sequenza si scrive sempre da N a C. Una catena di due amminoacidi è un dipeptide, di tre un tripeptide e di quattro un tetrapeptide.

Peptide o proteina?

Non esiste un confine netto. Il thesaurus MeSH della National Library of Medicine statunitense chiama oligopeptidi le catene di circa 2–12 amminoacidi e polipeptidi le catene di circa 13 o più. Secondo MeSH, le proteine ne sono versioni più grandi in grado di formare strutture complesse, come enzimi e recettori. L’IUPAC Gold Book fissa il limite inferiore per le proteine a una massa molecolare di circa 10.000 e aggiunge che questo limite non è preciso.

Un esempio mostra quanto sia vago il confine. La timosina beta-4 ha 43 amminoacidi e una massa molecolare calcolata di 4963 (PubChem). È al di sotto del limite del Gold Book, eppure la banca dati delle proteine UniProt la elenca come proteina. Maggiori dettagli in Che cos’è TB-500?

I peptidi in natura

I peptidi sono presenti in tutti gli organismi viventi. Due esempi con una struttura nota:

• Il glutatione è un tripeptide di acido glutammico, cisteina e glicina (PubChem CID 124886). È un esempio insolito: secondo PubChem, l’acido glutammico è legato al resto della catena tramite la sua catena laterale, non tramite il suo consueto gruppo acido.
• L’ossitocina è un ormone della neuroipofisi ed è composta da nove amminoacidi (PubChem CID 439302). Le cisteine in posizione 1 e 6 formano un ponte disolfuro, per cui una parte della catena forma un anello. Il C-terminale è un’ammide.

L’ossitocina ha anche un posto nella storia della chimica dei peptidi. Vincent du Vigneaud ricevette il premio Nobel per la chimica nel 1955, in parte per la prima sintesi di un ormone polipeptidico: l’ossitocina.

Analoghi modificati e sintetici

I peptidi per la ricerca vengono costruiti in laboratorio, un amminoacido alla volta, e poi purificati. Come funziona è spiegato in Sintesi e purificazione dei peptidi. La sintesi consente di usare elementi costitutivi diversi dai venti amminoacidi standard e di modificare le estremità o le catene laterali. Esempi dal catalogo, con la struttura riportata da PubChem:

• D-amminoacidi e Aib. Ipamorelin (H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂) inizia con Aib (acido α-amminoisobutirrico) e contiene due D-amminoacidi, la forma speculare dei consueti L-amminoacidi.
• Una tirosina modificata. SS-31 (H-D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH₂) inizia con la D-arginina e contiene Dmt, la 2,6-dimetiltirosina.
• Un’ammide all’estremità. Nell’ossitocina e in ipamorelin il C-terminale è un’ammide (-NH₂) anziché un acido.
• Un gruppo acetile all’inizio. TB-500 è riportato in PubChem come Ac-LKKTETQ: l’N-terminale porta un gruppo acetile.
• Una catena di acido grasso. Retatrutide e cagrilintide portano ciascuno una lunga catena grassa, un diacido con venti atomi di carbonio. Kruse e colleghi (2021) descrivono cagrilintide come un analogo a lunga durata d’azione dell’ormone peptidico amilina.

Modifiche di questo tipo cambiano la massa e la carica di un peptide. Per questo devono figurare nella sequenza sulla scheda del prodotto e sul certificato di analisi.

I peptidi nella base di conoscenza

Ciascuno degli articoli seguenti tratta un composto: struttura, origine, ricerca e status normativo, con le fonti. La lunghezza è ricavata dalla struttura in PubChem.

Composto	Tipo	Amminoacidi	PubChem CID
GHK-Cu	tripeptide con rame(II)	3	71587328
KPV	tripeptide	3	125672
Epithalon	tetrapeptide	4	219042
SS-31	tetrapeptide con D-arginina e Dmt	4	11764719
Ipamorelin	pentapeptide con Aib e D-amminoacidi	5	9831659
TB-500	peptide acetilato	7	62707662
Ossitocina	peptide con un ponte disolfuro	9	439302
BPC-157	peptide lineare	15	9941957
MOTS-c	peptide lineare	16	146675088
AOD-9604	peptide con un ponte disolfuro	16	71300630
CJC-1295	peptide, con o senza DAC	29, con DAC 30	56841945, 91971820
Cagrilintide	peptide lipidato	37	171397054
Retatrutide	peptide lipidato	39	171934787
NAD+	dinucleotide, non un peptide	nessuno	5892
5-Amino-1MQ	piccola molecola, non un peptide	nessuno	950107

Non è un peptide, ma è nel catalogo

Due composti della tabella non sono peptidi. Secondo PubChem, il NAD+ (nicotinammide adenina dinucleotide) è un dinucleotide di adenina e nicotinammide: due nucleotidi uniti da un ponte difosfato. Non contiene alcun legame peptidico. 5-Amino-1MQ è una piccola molecola. PubChem la descrive come il catione 5-ammino-1-metilchinolinio, con formula molecolare C₁₀H₁₁N₂⁺. Entrambi sono nella base di conoscenza perché sono nel catalogo, non perché siano peptidi.

I peptidi per la ricerca e le regole

I peptidi di PulseChem sono sostanze chimiche per la ricerca con la dicitura Research Use Only (RUO): esclusivamente per la ricerca di laboratorio, ad esempio in vitro. Non sono destinati all’uomo né agli animali e non sono offerti come medicinali, integratori alimentari o prodotti cosmetici. Che cosa significa RUO nella pratica è spiegato in RUO spiegato. La definizione giuridica di medicinale, per presentazione e per funzione, e il modo in cui PulseChem se ne occupa sono illustrati nella pagina Responsabilità e uso a fini di ricerca.

Fonti

Consultate a novembre 2026.

• peptides (IUPAC Gold Book)
• proteins (IUPAC Gold Book)
• Peptides e Oligopeptides (MeSH, National Library of Medicine), D010455 e D009842
• Alberts B. et al., Molecular Biology of the Cell, 4th edition, chapter 3: The Shape and Structure of Proteins (NCBI Bookshelf)
• Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (IUPAC-IUB, JCBN)
• Glutathione (PubChem), CID 124886
• Oxytocin (PubChem), CID 439302
• The Nobel Prize in Chemistry 1955 (NobelPrize.org)
• Thymosin Beta 4 (PubChem), CID 45382195, and Thymosin beta-4 (UniProt), P62328
• Ipamorelin, CID 9831659; Elamipretide (SS-31), CID 11764719; TB-500, CID 62707662 (PubChem)
• Retatrutide (sodium salt), CID 171934787; Cagrilintide, CID 171397054 (PubChem)
• Kruse T. et al. (2021), Development of Cagrilintide, a Long-Acting Amylin Analogue, J Med Chem 64:11183-11194 (PubMed), PMID 34288673
• BPC-157, CID 9941957; Prezatide copper (GHK-Cu), CID 71587328; Lys-Pro-Val (KPV), CID 125672; Epitalon, CID 219042; MOTS-c, CID 146675088; AOD-9604, CID 71300630; CJC-1295 without DAC, CID 56841945; CJC-1295, CID 91971820 (PubChem)
• Nadide (NAD+), CID 5892; 5-Amino-1-methylquinolinium, CID 950107 (PubChem)

Questo articolo fornisce informazioni di contesto sulla ricerca di laboratorio. Non costituisce una consulenza medica né istruzioni per l’uso. Tutti i prodotti sono destinati esclusivamente alla ricerca.