Τι είναι τα πεπτίδια;

Ένα πεπτίδιο είναι μια σύντομη αλυσίδα αμινοξέων που συγκρατούνται μεταξύ τους με πεπτιδικούς δεσμούς. Τα πεπτίδια για έρευνα είναι τέτοιες αλυσίδες, παρασκευασμένες συνθετικά και προοριζόμενες αποκλειστικά για εργαστηριακή έρευνα. Το άρθρο αυτό εξηγεί τα βασικά και σας παραπέμπει στα άρθρα για τις επιμέρους ενώσεις.

Δομικοί λίθοι: τα αμινοξέα

Ένα αμινοξύ έχει μια αμινομάδα, μια όξινη ομάδα (καρβοξυλομάδα) και μια πλευρική αλυσίδα που διαφέρει από αμινοξύ σε αμινοξύ. Οι πρωτεΐνες των ζωντανών κυττάρων δομούνται από ένα σταθερό σύνολο είκοσι αμινοξέων, όπως περιγράφει το εγχειρίδιο Molecular Biology of the Cell του Alberts και των συνεργατών του. Καθένα από τα είκοσι έχει έναν κωδικό τριών γραμμάτων και έναν κωδικό ενός γράμματος, π.χ. Gly και G για τη γλυκίνη. Πώς διαβάζονται αυτοί οι κωδικοί εξηγείται στο Πώς να διαβάσετε μια πεπτιδική αλληλουχία.

Ο πεπτιδικός δεσμός

Δύο αμινοξέα ενώνονται όταν η όξινη ομάδα του ενός αντιδρά με την αμινομάδα του άλλου. Κατά τη διαδικασία απελευθερώνεται ένα μόριο νερού. Ο δεσμός που σχηματίζεται είναι αμιδικός δεσμός· μεταξύ αμινοξέων ονομάζεται πεπτιδικός δεσμός. Γι’ αυτό το IUPAC Gold Book ορίζει τα πεπτίδια ως αμίδια που προέρχονται από δύο ή περισσότερα αμινοκαρβοξυλικά οξέα, με τυπική απώλεια νερού.

Μια αλυσίδα έχει δύο διαφορετικά άκρα. Στην αρχή βρίσκεται μια ελεύθερη αμινομάδα, το N-τελικό άκρο. Στο τέλος βρίσκεται μια ελεύθερη όξινη ομάδα, το C-τελικό άκρο. Μια αλληλουχία γράφεται πάντα από το N προς το C. Μια αλυσίδα δύο αμινοξέων είναι διπεπτίδιο, τριών τριπεπτίδιο και τεσσάρων τετραπεπτίδιο.

Πεπτίδιο ή πρωτεΐνη;

Δεν υπάρχει σαφές όριο. Ο θησαυρός MeSH της Εθνικής Βιβλιοθήκης Ιατρικής των ΗΠΑ ονομάζει τις αλυσίδες περίπου 2 έως 12 αμινοξέων ολιγοπεπτίδια και τις αλυσίδες περίπου 13 ή περισσότερων πολυπεπτίδια. Σύμφωνα με το MeSH, οι πρωτεΐνες είναι μεγαλύτερες εκδοχές τους που μπορούν να σχηματίσουν σύνθετες δομές, όπως ένζυμα και υποδοχείς. Το IUPAC Gold Book θέτει το κατώτερο όριο για τις πρωτεΐνες σε μοριακό βάρος περίπου 10.000 και προσθέτει ότι το όριο αυτό δεν είναι ακριβές.

Ένα παράδειγμα δείχνει πόσο ασαφής είναι η διαχωριστική γραμμή. Η θυμοσίνη βήτα-4 έχει 43 αμινοξέα και υπολογισμένο μοριακό βάρος 4.963 (PubChem). Αυτό είναι κάτω από το όριο του Gold Book, όμως η βάση δεδομένων πρωτεϊνών UniProt την καταχωρίζει ως πρωτεΐνη. Περισσότερα στο Τι είναι το TB-500;

Τα πεπτίδια στη φύση

Τα πεπτίδια απαντούν σε όλους τους ζωντανούς οργανισμούς. Δύο παραδείγματα με γνωστή δομή:

• Η γλουταθειόνη είναι τριπεπτίδιο από γλουταμινικό οξύ, κυστεΐνη και γλυκίνη (PubChem CID 124886). Είναι ασυνήθιστο παράδειγμα: σύμφωνα με το PubChem, το γλουταμινικό οξύ συνδέεται με την υπόλοιπη αλυσίδα μέσω της πλευρικής του αλυσίδας και όχι μέσω της συνήθους όξινης ομάδας του.
• Η ωκυτοκίνη είναι ορμόνη του οπίσθιου λοβού της υπόφυσης και αποτελείται από εννέα αμινοξέα (PubChem CID 439302). Οι κυστεΐνες στις θέσεις 1 και 6 σχηματίζουν δισουλφιδική γέφυρα, ώστε μέρος της αλυσίδας σχηματίζει δακτύλιο. Το C-τελικό άκρο είναι αμίδιο.

Η ωκυτοκίνη έχει επίσης θέση στην ιστορία της χημείας των πεπτιδίων. Ο Vincent du Vigneaud έλαβε το Βραβείο Νόμπελ Χημείας του 1955, εν μέρει για την πρώτη σύνθεση μιας πολυπεπτιδικής ορμόνης: της ωκυτοκίνης.

Τροποποιημένα και συνθετικά ανάλογα

Τα πεπτίδια για έρευνα κατασκευάζονται σε εργαστήριο, ένα αμινοξύ κάθε φορά, και στη συνέχεια καθαρίζονται. Πώς γίνεται αυτό εξηγείται στο Σύνθεση και καθαρισμός πεπτιδίων. Η σύνθεση επιτρέπει τη χρήση δομικών λίθων εκτός των είκοσι τυπικών αμινοξέων και την τροποποίηση των άκρων ή των πλευρικών αλυσίδων. Παραδείγματα από τον κατάλογο, με τη δομή όπως τη δίνει το PubChem:

• D-αμινοξέα και Aib. Η Ipamorelin (H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂) αρχίζει με Aib (α-αμινοϊσοβουτυρικό οξύ) και περιέχει δύο D-αμινοξέα, την κατοπτρική μορφή των συνήθων L-αμινοξέων.
• Μια τροποποιημένη τυροσίνη. Το SS-31 (H-D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH₂) αρχίζει με D-αργινίνη και περιέχει Dmt, 2,6-διμεθυλοτυροσίνη.
• Ένα αμίδιο στο τέλος. Στην ωκυτοκίνη και στην ipamorelin, το C-τελικό άκρο είναι αμίδιο (-NH₂) αντί για οξύ.
• Μια ακετυλομάδα στην αρχή. Το TB-500 καταχωρίζεται στο PubChem ως Ac-LKKTETQ: το N-τελικό άκρο φέρει ακετυλομάδα.
• Μια αλυσίδα λιπαρού οξέος. Η Retatrutide και η cagrilintide φέρουν η καθεμία μια μακριά λιπαρή αλυσίδα, ένα δικαρβοξυλικό οξύ με είκοσι άτομα άνθρακα. Ο Kruse και οι συνεργάτες του (2021) περιγράφουν την cagrilintide ως μακράς δράσης ανάλογο της πεπτιδικής ορμόνης αμυλίνης.

Τροποποιήσεις όπως αυτές μεταβάλλουν τη μάζα και το φορτίο ενός πεπτιδίου. Γι’ αυτό ανήκουν στην αλληλουχία στο φύλλο προϊόντος και στο πιστοποιητικό ανάλυσης.

Τα πεπτίδια στη βάση γνώσεων

Κάθε άρθρο παρακάτω καλύπτει μία ένωση: δομή, προέλευση, έρευνα και κανονιστικό καθεστώς, με πηγές. Το μήκος προκύπτει από τη δομή στο PubChem.

Ένωση	Τύπος	Αμινοξέα	PubChem CID
GHK-Cu	τριπεπτίδιο με χαλκό(II)	3	71587328
KPV	τριπεπτίδιο	3	125672
Epithalon	τετραπεπτίδιο	4	219042
SS-31	τετραπεπτίδιο με D-αργινίνη και Dmt	4	11764719
Ipamorelin	πενταπεπτίδιο με Aib και D-αμινοξέα	5	9831659
TB-500	ακετυλιωμένο πεπτίδιο	7	62707662
Ωκυτοκίνη	πεπτίδιο με δισουλφιδική γέφυρα	9	439302
BPC-157	γραμμικό πεπτίδιο	15	9941957
MOTS-c	γραμμικό πεπτίδιο	16	146675088
AOD-9604	πεπτίδιο με δισουλφιδική γέφυρα	16	71300630
CJC-1295	πεπτίδιο, με ή χωρίς DAC	29, με DAC 30	56841945, 91971820
Cagrilintide	λιπιδιωμένο πεπτίδιο	37	171397054
Retatrutide	λιπιδιωμένο πεπτίδιο	39	171934787
NAD+	δινουκλεοτίδιο, όχι πεπτίδιο	κανένα	5892
5-Amino-1MQ	μικρό μόριο, όχι πεπτίδιο	κανένα	950107

Δεν είναι πεπτίδιο, αλλά βρίσκεται στον κατάλογο

Δύο ενώσεις του πίνακα δεν είναι πεπτίδια. Σύμφωνα με το PubChem, το NAD+ (νικοτιναμιδο-αδενινο-δινουκλεοτίδιο) είναι δινουκλεοτίδιο αδενίνης και νικοτιναμίδης: δύο νουκλεοτίδια ενωμένα μέσω μιας διφωσφορικής γέφυρας. Δεν περιέχει πεπτιδικό δεσμό. Το 5-Amino-1MQ είναι μικρό μόριο. Το PubChem το περιγράφει ως το κατιόν 5-αμινο-1-μεθυλοκινολίνιο, με μοριακό τύπο C₁₀H₁₁N₂⁺. Και τα δύο βρίσκονται στη βάση γνώσεων επειδή βρίσκονται στον κατάλογο, όχι επειδή είναι πεπτίδια.

Τα πεπτίδια για έρευνα και οι κανόνες

Τα πεπτίδια της PulseChem είναι χημικές ουσίες για έρευνα με την επισήμανση Research Use Only (RUO): αποκλειστικά για εργαστηριακή έρευνα, για παράδειγμα in vitro. Δεν προορίζονται για ανθρώπους ή ζώα και δεν προσφέρονται ως φάρμακα, συμπληρώματα διατροφής ή καλλυντικά προϊόντα. Τι σημαίνει στην πράξη η επισήμανση RUO εξηγείται στο Επεξήγηση του RUO. Ο νομικός ορισμός του φαρμάκου, βάσει παρουσίασης και βάσει λειτουργίας, και ο τρόπος με τον οποίο τον χειρίζεται η PulseChem, παρουσιάζονται στη σελίδα Ευθύνη και ερευνητική χρήση.

Πηγές

Ανατρέξαμε σε αυτές τον Νοέμβριο του 2026.

• peptides (IUPAC Gold Book)
• proteins (IUPAC Gold Book)
• Peptides και Oligopeptides (MeSH, National Library of Medicine), D010455 και D009842
• Alberts B. et al., Molecular Biology of the Cell, 4th edition, chapter 3: The Shape and Structure of Proteins (NCBI Bookshelf)
• Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (IUPAC-IUB, JCBN)
• Glutathione (PubChem), CID 124886
• Oxytocin (PubChem), CID 439302
• The Nobel Prize in Chemistry 1955 (NobelPrize.org)
• Thymosin Beta 4 (PubChem), CID 45382195, και Thymosin beta-4 (UniProt), P62328
• Ipamorelin, CID 9831659; Elamipretide (SS-31), CID 11764719; TB-500, CID 62707662 (PubChem)
• Retatrutide (sodium salt), CID 171934787; Cagrilintide, CID 171397054 (PubChem)
• Kruse T. et al. (2021), Development of Cagrilintide, a Long-Acting Amylin Analogue, J Med Chem 64:11183-11194 (PubMed), PMID 34288673
• BPC-157, CID 9941957; Prezatide copper (GHK-Cu), CID 71587328; Lys-Pro-Val (KPV), CID 125672; Epitalon, CID 219042; MOTS-c, CID 146675088; AOD-9604, CID 71300630; CJC-1295 without DAC, CID 56841945; CJC-1295, CID 91971820 (PubChem)
• Nadide (NAD+), CID 5892; 5-Amino-1-methylquinolinium, CID 950107 (PubChem)

Το άρθρο αυτό παρέχει πληροφορίες υποβάθρου για την εργαστηριακή έρευνα. Δεν αποτελεί ιατρική συμβουλή ούτε οδηγίες χρήσης. Όλα τα προϊόντα προορίζονται αποκλειστικά για ερευνητική χρήση.