Τι είναι η ωκυτοκίνη;

Η ωκυτοκίνη είναι πεπτιδική ορμόνη εννέα καταλοίπων και ήταν η πρώτη πεπτιδική ορμόνη που παρασκευάστηκε ποτέ με χημική σύνθεση. Το άρθρο αυτό αφορά τη χημεία και την ιστορία της ένωσης.

Δομή

Το PubChem περιγράφει την ωκυτοκίνη ως κυκλικό νοναπεπτίδιο με την αλληλουχία CYIQNCPLG. Η αλυσίδα είναι σύντομη, αλλά έχει δύο χαρακτηριστικά που ξαναβλέπετε στη μάζα: μια δισουλφιδική γέφυρα και ένα αμίδιο στο τέλος.

Ιδιότητα	Τιμή
Κατηγορία ένωσης	Κυκλική πεπτιδική ορμόνη εννέα αμινοξέων (νοναπεπτίδιο)
Αλληλουχία, κώδικας τριών γραμμάτων	H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2
Αλληλουχία, κώδικας ενός γράμματος	CYIQNCPLG
Κλείσιμο δακτυλίου	Δισουλφιδική γέφυρα μεταξύ Cys1 και Cys6
C-τελικό άκρο	Αμίδιο, όχι ελεύθερο οξύ
Μοριακός τύπος	C43H66N12O12S2
Μοριακό βάρος (μέση τιμή)	1.007,2 g/mol
Μονοϊσοτοπική μάζα	1.006,436 Da
Αριθμός CAS	50-56-6
PubChem CID	439302

Τα πρώτα έξι κατάλοιπα σχηματίζουν δακτύλιο μέσω της δισουλφιδικής γέφυρας, και το Pro-Leu-Gly-NH₂ κρέμεται από αυτόν ως ουρά. Το PubChem το γράφει ως H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH₂, όπου ο αριθμός στην παρένθεση σημειώνει τις δύο συνδεδεμένες κυστεΐνες. Πώς διαβάζεται μια τέτοια γραφή εξηγείται στο άρθρο Πώς να διαβάσετε μια πεπτιδική αλληλουχία.

Το οξικό άλας

Η σκόνη αυτού του καταλόγου είναι οξική ωκυτοκίνη. Το PubChem έχει ξεχωριστή εγγραφή γι’ αυτήν (CID 12004215): το πεπτίδιο μαζί με οξικό οξύ, με τύπο C₄₅H₇₀N₁₂O₁₄S₂ και μοριακό βάρος 1.067,2. Η διαφορά από το 1.007,2 είναι ένα μόριο οξικού οξέος, περίπου 60. Ένα αντισταθμιστικό ιόν σαν αυτό εξισορροπεί το φορτίο του πεπτιδίου και αποτελεί μέρος του βάρους της σκόνης. Γι’ αυτό ένα φιαλίδιο περιέχει λιγότερο πεπτίδιο από όσο υποδηλώνει το βάρος στην ετικέτα· το πόσο οξικό και δεσμευμένο νερό περιέχει μια παρτίδα προκύπτει από την ανάλυση. Η διαφορά μεταξύ καθαρότητας και περιεκτικότητας σε πεπτίδιο εξηγείται στο άρθρο Τι σημαίνει καθαρότητα 99%;

Ωκυτοκίνη και βαζοπρεσσίνη

Η βαζοπρεσσίνη είναι δομημένη με τον ίδιο τρόπο: εννέα αμινοξέα, δισουλφιδική γέφυρα μεταξύ Cys1 και Cys6 και αμίδιο στο τέλος. Για την αργινινική βαζοπρεσσίνη (CID 644077) το PubChem δίνει την αλληλουχία CYFQNCPRG. Οι δύο ενώσεις διαφέρουν επομένως σε δύο σημεία: στη θέση 3 (Ile ή Phe) και στη θέση 8 (Leu ή Arg). Η περιγραφή στην εγγραφή του PubChem για την ωκυτοκίνη σημειώνει την ίδια διαφορά στα κατάλοιπα 3 και 8. Δύο αμινοξέα αρκούν για να προκύψουν δύο διαφορετικές ενώσεις, και αυτός είναι ένας λόγος να κοιτάζετε την αλληλουχία σε ένα πιστοποιητικό και όχι μόνο την ονομασία.

Ιστορία

Σύμφωνα με την περιγραφή στο PubChem, ο Sir Henry H. Dale ταυτοποίησε για πρώτη φορά την ωκυτοκίνη το 1906. Η ίδια περιγραφή δίνει την αρχιτεκτονική που μοιράζονται οι ορμόνες της νευροϋπόφυσης: εννέα αμινοξέα με δισουλφιδική γέφυρα μεταξύ των κυστεϊνών στις θέσεις 1 και 6.

Το PubChem αναφέρει ότι ο Αμερικανός βιοχημικός Vincent du Vigneaud συνέθεσε την ωκυτοκίνη στα μέσα της δεκαετίας του 1950 και αργότερα τιμήθηκε με βραβείο Νόμπελ για την εργασία αυτή. Επρόκειτο για το βραβείο Νόμπελ Χημείας του 1955, με το σκεπτικό της επιτροπής να αναφέρει «for his work on biochemically important sulphur compounds, especially for the first synthesis of a polypeptide hormone». Η ωκυτοκίνη ήταν έτσι η πρώτη πεπτιδική ορμόνη που συντέθηκε.

Η εργασία αυτή έγινε βήμα προς βήμα σε διάλυμα, χρόνια πριν υπάρξει το στερεό υπόστρωμα του Merrifield. Πώς παρασκευάζονται και καθαρίζονται τα πεπτίδια από τότε εξηγείται στο άρθρο Πώς παρασκευάζονται τα πεπτίδια;

Καθεστώς

Η ωκυτοκίνη είναι δραστική ουσία εγκεκριμένων φαρμάκων. Στην επισκόπηση ανάπτυξης φαρμάκων, το PubChem αναφέρει το καθεστώς Approved και Prescription Only: φάρμακο που χορηγείται με ιατρική συνταγή (στις 14 Νοεμβρίου 2026). Ποια προϊόντα είναι εγκεκριμένα σε μια συγκεκριμένη χώρα και υπό ποιους όρους καταγράφεται στο μητρώο φαρμάκων της χώρας αυτής. Οι ενδείξεις και η χρήση βρίσκονται εκτός του αντικειμένου αυτού του άρθρου· πρόκειται για πληροφορίες για την υγειονομική περίθαλψη, όχι για την εργαστηριακή έρευνα.

Φάρμακο και ερευνητική ένωση

Η ύπαρξη φαρμάκων ωκυτοκίνης δεν κάνει αυτή τη σκόνη φάρμακο. Φάρμακο είναι ένα τελικό προϊόν: παρασκευασμένο, ελεγμένο και εγκεκριμένο σύμφωνα με τη νομοθεσία για τα φάρμακα, με έναν παρασκευαστή που φέρει την ευθύνη γι’ αυτό και ένα φύλλο οδηγιών που ανήκει στην άδεια κυκλοφορίας.

Η οξική ωκυτοκίνη που προμηθεύει η PulseChem είναι ερευνητική χημική ουσία. Συνοδεύεται από πιστοποιητικό ανάλυσης που καλύπτει την ταυτότητα και την καθαρότητα της παρτίδας, και από τίποτα περισσότερο: έλεγχος στειρότητας ή ενδοτοξινών περιλαμβάνεται μόνο αν το αναφέρει το πιστοποιητικό. Δεν είναι φάρμακο, δεν προορίζεται για χρήση σε ανθρώπους ή ζώα και προορίζεται αποκλειστικά για in vitro εργαστηριακή έρευνα. Τι σημαίνει αυτό εξηγείται στο άρθρο Επεξήγηση του RUO· πώς ορίζει ο νόμος το φαρμακευτικό προϊόν και πού τελειώνει η ευθύνη μας αναφέρεται στη σελίδα Ευθύνη και ερευνητική χρήση.

Στο εργαστήριο

Και τα δύο δομικά χαρακτηριστικά μετρούν σε έναν έλεγχο ταυτότητας. Η δισουλφιδική γέφυρα αφαιρεί δύο άτομα υδρογόνου σε σύγκριση με την ίδια αλυσίδα με δύο ελεύθερες ομάδες SH, και το C-τελικό αμίδιο κάνει τη μάζα περίπου μία μονάδα χαμηλότερη από ό,τι θα ήταν με ελεύθερο οξύ. Υπολογίζετε λοιπόν από τη δομή όπως τη δίνει το PubChem και συγκρίνετε το αποτέλεσμα με τη μετρημένη μάζα στο πιστοποιητικό ανάλυσης. Πώς διαβάζεται μια τέτοια μέτρηση εξηγείται στο άρθρο Πώς να διαβάσετε ένα φάσμα μάζας.

Η αποθήκευση ακολουθεί τον κανόνα για κάθε λυοφιλοποιημένο πεπτίδιο: κλειστό, σε δροσερό και σκοτεινό μέρος, στη θερμοκρασία που αναγράφεται στην ετικέτα. Μια δισουλφιδική γέφυρα είναι ένας ακόμη λόγος να κρατάτε μακριά την υγρασία και τη θερμότητα, επειδή οι γέφυρες μπορούν να ανταλλαχθούν σε διάλυμα. Δείτε τα άρθρα Γιατί λυοφιλοποίηση; και Φύλαξη πεπτιδίων στο εργαστήριο.

Πηγές

Πρόσβαση τον Νοέμβριο του 2026.

• Oxytocin (PubChem, NCBI), CID 439302: αλληλουχία CYIQNCPLG, γραφή H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH₂, C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂, μάζες 1.007,2 και 1.006,436, CAS 50-56-6, η περιγραφή που αναφέρει τον Dale (1906), η δισουλφιδική γέφυρα Cys1-Cys6 και το καθεστώς Approved και Prescription Only
• Oxytocin acetate (PubChem), CID 12004215: C₄₅H₇₀N₁₂O₁₄S₂, μοριακό βάρος 1.067,2
• Argipressin (PubChem), CID 644077, που αναφέρεται επίσης ως αργινινική βαζοπρεσσίνη: αλληλουχία CYFQNCPRG και η δισουλφιδική γέφυρα 1-6
• The Nobel Prize in Chemistry 1955, Vincent du Vigneaud (Nobel Prize Outreach), με το σκεπτικό της επιτροπής
• Manning M.C., Chou D.K., Murphy B.M., Payne R.W., Katayama D.S. (2010), Stability of protein pharmaceuticals: an update, Pharmaceutical Research (PubMed), PMID 20143256: η ανταλλαγή δισουλφιδικών δεσμών ως οδός αποικοδόμησης

Το άρθρο αυτό παρέχει πληροφορίες υποβάθρου για την εργαστηριακή έρευνα. Δεν αποτελεί ιατρική συμβουλή ούτε οδηγίες χρήσης. Όλα τα προϊόντα προορίζονται αποκλειστικά για ερευνητική χρήση.