Oxitocina este un hormon peptidic din nouă resturi de aminoacizi și a fost primul hormon peptidic obținut vreodată prin sinteză chimică. Acest articol tratează chimia și istoria compusului.
Structura
PubChem descrie oxitocina ca o nonapeptidă ciclică cu secvența CYIQNCPLG. Lanțul este scurt, dar are două particularități pe care le regăsiți în masă: o punte disulfurică și o amidă la capăt.
| Proprietate | Valoare |
|---|---|
| Clasa compusului | Hormon peptidic ciclic din nouă aminoacizi (nonapeptidă) |
| Secvență, cod din trei litere | H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 |
| Secvență, cod dintr-o literă | CYIQNCPLG |
| Închiderea ciclului | Punte disulfurică între Cys1 și Cys6 |
| Capătul C-terminal | Amidă, nu acid liber |
| Formula moleculară | C43H66N12O12S2 |
| Masa moleculară (medie) | 1007,2 g/mol |
| Masa monoizotopică | 1006,436 Da |
| Număr CAS | 50-56-6 |
| PubChem CID | 439302 |
Primele șase resturi formează un ciclu prin puntea disulfurică, iar Pro-Leu-Gly-NH2 atârnă de el ca o coadă. PubChem scrie acest lucru ca H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, unde cifra din paranteză marchează cele două cisteine legate. Cum se citește un astfel de rând se explică în Cum se citește o secvență peptidică.
Sarea acetat
Pulberea din acest catalog este acetat de oxitocină. PubChem are o înregistrare separată pentru ea (CID 12004215): peptida împreună cu acid acetic, cu formula C45H70N12O14S2 și o masă moleculară de 1067,2. Diferența față de 1007,2 este o moleculă de acid acetic, aproximativ 60. Un contraion ca acesta echilibrează sarcina peptidei și face parte din masa pulberii. De aceea un flacon conține mai puțină peptidă decât sugerează masa de pe etichetă; cât acetat și câtă apă legată conține un lot reiese din analiză. Diferența dintre puritate și conținutul de peptidă se explică în Ce înseamnă o puritate de 99 %?
Oxitocina și vasopresina
Vasopresina este construită la fel: nouă aminoacizi, o punte disulfurică între Cys1 și Cys6 și o amidă la capăt. Pentru arginin-vasopresină (CID 644077), PubChem indică secvența CYFQNCPRG. Cei doi compuși diferă deci în două poziții: poziția 3 (Ile sau Phe) și poziția 8 (Leu sau Arg). Descrierea din înregistrarea PubChem pentru oxitocină menționează aceeași diferență la resturile 3 și 8. Doi aminoacizi sunt suficienți pentru a face doi compuși diferiți, ceea ce este un motiv să vă uitați la secvența de pe un certificat, nu doar la nume.
Istoria
Potrivit descrierii din PubChem, Sir Henry H. Dale a identificat oxitocina pentru prima dată în 1906. Aceeași descriere indică arhitectura comună a hormonilor neurohipofizari: nouă aminoacizi cu o punte disulfurică între cisteinele din pozițiile 1 și 6.
PubChem consemnează că biochimistul american Vincent du Vigneaud a sintetizat oxitocina la mijlocul anilor 1950 și a primit ulterior un premiu Nobel pentru această lucrare. Este vorba de Premiul Nobel pentru Chimie din 1955, cu motivarea comitetului: „for his work on biochemically important sulphur compounds, especially for the first synthesis of a polypeptide hormone”. Oxitocina a fost astfel primul hormon peptidic sintetizat.
Această lucrare s-a făcut pas cu pas în soluție, cu ani înainte de apariția suportului solid al lui Merrifield. Cum se produc și se purifică peptidele de atunci este prezentat în Cum se produc peptidele?
Statutul
Oxitocina este substanță activă în medicamente autorizate. În prezentarea sa privind dezvoltarea medicamentelor, PubChem indică statutul Approved și Prescription Only: un medicament eliberat pe bază de prescripție (situația la 14 noiembrie 2026). Ce produse sunt autorizate într-o anumită țară și în ce condiții se consemnează în registrul medicamentelor din țara respectivă. Indicațiile și utilizarea nu fac obiectul acestui articol; acestea sunt informații pentru domeniul medical, nu pentru cercetarea de laborator.
Medicament și compus de cercetare
Existența medicamentelor cu oxitocină nu face din această pulbere un medicament. Un medicament este un produs finit: fabricat, controlat și autorizat conform legislației privind medicamentele, cu un producător care răspunde pentru el și cu un prospect care face parte din autorizație.
Acetatul de oxitocină pe care îl furnizează PulseChem este o substanță chimică pentru cercetare. Este însoțit de un certificat de analiză care acoperă identitatea și puritatea lotului, și de nimic altceva: un test de sterilitate sau de endotoxine este inclus doar dacă certificatul o spune. Nu este un medicament, nu este destinat utilizării la oameni sau animale și este exclusiv pentru cercetare de laborator in vitro. Ce înseamnă acest lucru este prezentat în RUO pe înțeles; cum definește legea un medicament și unde se termină răspunderea noastră găsiți pe pagina Răspundere și utilizare în cercetare.
În laborator
Ambele particularități structurale contează la o verificare a identității. Puntea disulfurică înseamnă doi atomi de hidrogen mai puțin față de același lanț cu două grupări SH libere, iar amida C-terminală face masa cu aproximativ o unitate mai mică decât ar fi cea a unui acid liber. Calculați deci pornind de la structura dată de PubChem și comparați rezultatul cu masa măsurată de pe certificatul de analiză. Cum se citește o astfel de măsurătoare se explică în Cum se citește un spectru de masă.
Păstrarea urmează regula pentru orice peptidă liofilizată: închisă, la rece și la întuneric, la temperatura de pe etichetă. O punte disulfurică este încă un motiv pentru a feri produsul de umiditate și căldură, deoarece punțile se pot schimba în soluție. Vedeți De ce se liofilizează? și Păstrarea peptidelor în laborator.
Oxitocina la PulseChem. Oxytocin Acetate este testat pe fiecare lot; certificatul se află pe pagina produsului și pe pagina Rezultate de laborator, unde puteți căuta după numărul lotului.
Lectură suplimentară: Ce sunt peptidele?, Cum se produc peptidele? și Ce înseamnă o puritate de 99 %?
Surse
Consultate în noiembrie 2026.
- Oxytocin (PubChem, NCBI), CID 439302: secvența CYIQNCPLG, notația H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, C43H66N12O12S2, masele 1007,2 și 1006,436, CAS 50-56-6, descrierea care îl citează pe Dale (1906), puntea disulfurică Cys1-Cys6 și statutul Approved și Prescription Only
- Oxytocin acetate (PubChem), CID 12004215: C45H70N12O14S2, masa moleculară 1067,2
- Argipressin (PubChem), CID 644077, listată și ca arginin-vasopresină: secvența CYFQNCPRG și puntea disulfurică 1-6
- The Nobel Prize in Chemistry 1955, Vincent du Vigneaud (Nobel Prize Outreach), cu motivarea comitetului
- Manning M.C., Chou D.K., Murphy B.M., Payne R.W., Katayama D.S. (2010), Stability of protein pharmaceuticals: an update, Pharmaceutical Research (PubMed), PMID 20143256: schimbul de punți disulfurice ca mecanism de degradare
Acest articol oferă informații de context despre cercetarea de laborator. Nu reprezintă un sfat medical și nici instrucțiuni de utilizare. Toate produsele sunt destinate exclusiv cercetării.
