Ce sunt peptidele?

O peptidă este un lanț scurt de aminoacizi legați între ei prin legături peptidice. Peptidele pentru cercetare sunt astfel de lanțuri, obținute prin sinteză și destinate exclusiv cercetării de laborator. Acest articol prezintă noțiunile de bază și vă îndrumă către articolele despre fiecare compus în parte.

Unitățile structurale: aminoacizii

Un aminoacid are o grupare amino, o grupare acidă (o grupare carboxil) și o catenă laterală care diferă de la un aminoacid la altul. Proteinele din celulele vii sunt construite dintr-un set fix de douăzeci de aminoacizi, după cum descrie manualul Molecular Biology of the Cell al lui Alberts și al colaboratorilor săi. Fiecare dintre cei douăzeci are un cod de trei litere și un cod de o literă, de exemplu Gly și G pentru glicină. Modul de citire a acestor coduri este explicat în Cum se citește o secvență peptidică.

Legătura peptidică

Doi aminoacizi se unesc atunci când gruparea acidă a unuia reacționează cu gruparea amino a celuilalt. În acest proces se eliberează o moleculă de apă. Legătura care se formează este o legătură amidică; între aminoacizi ea se numește legătură peptidică. De aceea IUPAC Gold Book definește peptidele drept amide derivate din doi sau mai mulți acizi aminocarboxilici, cu pierderea formală a unei molecule de apă.

Un lanț are două capete diferite. La început se află o grupare amino liberă, N-terminalul. La sfârșit se află o grupare acidă liberă, C-terminalul. O secvență se scrie întotdeauna de la N la C. Un lanț de doi aminoacizi este o dipeptidă, unul de trei o tripeptidă, iar unul de patru o tetrapeptidă.

Peptidă sau proteină?

Nu există o limită clară. Tezaurul MeSH al National Library of Medicine din SUA numește lanțurile de aproximativ 2 până la 12 aminoacizi oligopeptide, iar lanțurile de aproximativ 13 sau mai mulți aminoacizi polipeptide. Potrivit MeSH, proteinele sunt versiuni mai mari ale acestora, care pot forma structuri complexe, precum enzimele și receptorii. IUPAC Gold Book stabilește limita inferioară pentru proteine la o masă moleculară de aproximativ 10.000 și adaugă că această limită nu este precisă.

Un exemplu arată cât de vagă este granița. Timozina β4 are 43 de aminoacizi și o masă moleculară calculată de 4.963 (PubChem). Aceasta se află sub limita din Gold Book, totuși baza de date de proteine UniProt o înregistrează ca proteină. Mai multe despre acest subiect în Ce este TB-500?

Peptidele în natură

Peptidele sunt prezente în toate organismele vii. Două exemple cu structură cunoscută:

• Glutationul este o tripeptidă formată din acid glutamic, cisteină și glicină (PubChem CID 124886). Este un exemplu neobișnuit: potrivit PubChem, acidul glutamic este legat de restul lanțului prin catena sa laterală, nu prin gruparea sa acidă obișnuită.
• Oxitocina este un hormon al hipofizei posterioare și este formată din nouă aminoacizi (PubChem CID 439302). Cisteinele din pozițiile 1 și 6 formează o punte disulfurică, astfel încât o parte a lanțului formează un ciclu. C-terminalul este o amidă.

Oxitocina ocupă un loc și în istoria chimiei peptidelor. Vincent du Vigneaud a primit Premiul Nobel pentru Chimie în 1955, în parte pentru prima sinteză a unui hormon polipeptidic: oxitocina.

Analogi modificați și sintetici

Peptidele pentru cercetare se construiesc în laborator, câte un aminoacid pe rând, și apoi se purifică. Cum funcționează acest proces se explică în Sinteza și purificarea peptidelor. Sinteza permite folosirea unor resturi din afara celor douăzeci de aminoacizi standard și modificarea capetelor sau a catenelor laterale. Exemple din catalog, cu structura indicată de PubChem:

• D-aminoacizi și Aib. Ipamorelin (H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂) începe cu Aib (acid α-aminoizobutiric) și conține doi D-aminoacizi, forma în oglindă a L-aminoacizilor obișnuiți.
• O tirozină modificată. SS-31 (H-D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH₂) începe cu D-arginină și conține Dmt, 2,6-dimetiltirozină.
• O amidă la capăt. La oxitocină și la ipamorelin, C-terminalul este o amidă (-NH₂) în loc de un acid.
• O grupare acetil la început. TB-500 este înregistrat în PubChem ca Ac-LKKTETQ: N-terminalul poartă o grupare acetil.
• Un lanț de acid gras. Retatrutide și cagrilintide poartă fiecare un lanț gras lung, un diacid cu douăzeci de atomi de carbon. Kruse și colaboratorii săi (2021) descriu cagrilintide ca un analog cu acțiune prelungită al hormonului peptidic amilină.

Modificări ca acestea schimbă masa și sarcina unei peptide. De aceea ele trebuie să figureze în secvența de pe fișa produsului și pe certificatul de analiză.

Peptidele din baza de cunoștințe

Fiecare articol de mai jos tratează un singur compus: structură, origine, cercetare și statut de reglementare, cu surse. Lungimea provine din structura din PubChem.

Compus	Tip	Aminoacizi	PubChem CID
GHK-Cu	tripeptidă cu cupru(II)	3	71587328
KPV	tripeptidă	3	125672
Epithalon	tetrapeptidă	4	219042
SS-31	tetrapeptidă cu D-arginină și Dmt	4	11764719
Ipamorelin	pentapeptidă cu Aib și D-aminoacizi	5	9831659
TB-500	peptidă acetilată	7	62707662
Oxitocină	peptidă cu punte disulfurică	9	439302
BPC-157	peptidă liniară	15	9941957
MOTS-c	peptidă liniară	16	146675088
AOD-9604	peptidă cu punte disulfurică	16	71300630
CJC-1295	peptidă, cu sau fără DAC	29, cu DAC 30	56841945, 91971820
Cagrilintide	peptidă lipidată	37	171397054
Retatrutide	peptidă lipidată	39	171934787
NAD+	dinucleotidă, nu o peptidă	niciunul	5892
5-Amino-1MQ	moleculă mică, nu o peptidă	niciunul	950107

Nu sunt peptide, dar se află în catalog

Doi compuși din tabel nu sunt peptide. Potrivit PubChem, NAD+ (nicotinamid adenin dinucleotid) este o dinucleotidă formată din adenină și nicotinamidă: două nucleotide legate printr-o punte difosfat. Nu conține nicio legătură peptidică. 5-Amino-1MQ este o moleculă mică. PubChem îl descrie drept cationul 5-amino-1-metilchinoliniu, cu formula moleculară C₁₀H₁₁N₂⁺. Ambii se află în baza de cunoștințe pentru că se află în catalog, nu pentru că ar fi peptide.

Peptidele pentru cercetare și reglementările

Peptidele de la PulseChem sunt substanțe chimice pentru cercetare cu mențiunea Research Use Only (RUO): exclusiv pentru cercetare de laborator, de exemplu in vitro. Nu sunt destinate oamenilor sau animalelor și nu sunt oferite ca medicamente, suplimente alimentare sau produse cosmetice. Ce înseamnă RUO în practică se explică în RUO pe înțeles. Definiția legală a medicamentului, după prezentare și după funcție, precum și modul în care PulseChem o aplică sunt prezentate pe pagina Răspundere și utilizare în cercetare.

Surse

Consultate în noiembrie 2026.

• peptides (IUPAC Gold Book)
• proteins (IUPAC Gold Book)
• Peptides și Oligopeptides (MeSH, National Library of Medicine), D010455 și D009842
• Alberts B. et al., Molecular Biology of the Cell, 4th edition, chapter 3: The Shape and Structure of Proteins (NCBI Bookshelf)
• Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (IUPAC-IUB, JCBN)
• Glutathione (PubChem), CID 124886
• Oxytocin (PubChem), CID 439302
• The Nobel Prize in Chemistry 1955 (NobelPrize.org)
• Thymosin Beta 4 (PubChem), CID 45382195, și Thymosin beta-4 (UniProt), P62328
• Ipamorelin, CID 9831659; Elamipretide (SS-31), CID 11764719; TB-500, CID 62707662 (PubChem)
• Retatrutide (sodium salt), CID 171934787; Cagrilintide, CID 171397054 (PubChem)
• Kruse T. et al. (2021), Development of Cagrilintide, a Long-Acting Amylin Analogue, J Med Chem 64:11183-11194 (PubMed), PMID 34288673
• BPC-157, CID 9941957; Prezatide copper (GHK-Cu), CID 71587328; Lys-Pro-Val (KPV), CID 125672; Epitalon, CID 219042; MOTS-c, CID 146675088; AOD-9604, CID 71300630; CJC-1295 without DAC, CID 56841945; CJC-1295, CID 91971820 (PubChem)
• Nadide (NAD+), CID 5892; 5-Amino-1-methylquinolinium, CID 950107 (PubChem)

Acest articol oferă informații de context despre cercetarea de laborator. Nu reprezintă un sfat medical și nici instrucțiuni de utilizare. Toate produsele sunt destinate exclusiv cercetării.