Um péptido é uma cadeia curta de aminoácidos unidos por ligações peptídicas. Os péptidos de investigação são cadeias deste tipo, produzidas por síntese e destinadas exclusivamente à investigação laboratorial. Este artigo apresenta as noções básicas e remete para os artigos sobre cada composto.
Os blocos de construção: aminoácidos
Um aminoácido tem um grupo amino, um grupo ácido (um grupo carboxilo) e uma cadeia lateral que varia de aminoácido para aminoácido. As proteínas das células vivas são construídas a partir de um conjunto fixo de vinte aminoácidos, como descreve o manual Molecular Biology of the Cell de Alberts e colaboradores. Cada um dos vinte tem um código de três letras e um código de uma letra, como Gly e G para a glicina. A forma de ler esses códigos é explicada em Como ler uma sequência peptídica.
A ligação peptídica
Dois aminoácidos unem-se quando o grupo ácido de um reage com o grupo amino do outro. Nesse processo liberta-se uma molécula de água. A ligação que se forma é uma ligação amida; entre aminoácidos chama-se ligação peptídica. É por isso que o IUPAC Gold Book define os péptidos como amidas derivadas de dois ou mais ácidos aminocarboxílicos, com perda formal de água.
Uma cadeia tem duas extremidades diferentes. No início há um grupo amino livre, a extremidade N-terminal. No fim há um grupo ácido livre, a extremidade C-terminal. Uma sequência escreve-se sempre de N para C. Uma cadeia de dois aminoácidos é um dipéptido, de três um tripéptido e de quatro um tetrapéptido.
Péptido ou proteína?
Não existe uma fronteira nítida. O tesauro MeSH da National Library of Medicine dos Estados Unidos chama oligopéptidos às cadeias de cerca de 2 a 12 aminoácidos e polipéptidos às cadeias de cerca de 13 ou mais. Segundo o MeSH, as proteínas são versões maiores destas cadeias que podem formar estruturas complexas, como enzimas e recetores. O IUPAC Gold Book situa o limite inferior das proteínas numa massa molecular de cerca de 10 000 e acrescenta que este limite não é preciso.
Um exemplo mostra como a fronteira é vaga. A timosina beta-4 tem 43 aminoácidos e uma massa molecular calculada de 4963 (PubChem). Fica abaixo do limite do Gold Book, mas a base de dados de proteínas UniProt classifica-a como proteína. Mais informação em O que é o TB-500?
Péptidos na natureza
Os péptidos existem em todos os organismos vivos. Dois exemplos com estrutura conhecida:
- Glutationa é um tripéptido de ácido glutâmico, cisteína e glicina (PubChem CID 124886). É um exemplo invulgar: segundo o PubChem, o ácido glutâmico está ligado ao resto da cadeia pela sua cadeia lateral e não pelo seu grupo ácido habitual.
- Ocitocina é uma hormona da hipófise posterior e é constituída por nove aminoácidos (PubChem CID 439302). As cisteínas nas posições 1 e 6 formam uma ponte dissulfureto, pelo que parte da cadeia forma um anel. A extremidade C-terminal é uma amida.
A ocitocina ocupa também um lugar na história da química dos péptidos. Vincent du Vigneaud recebeu o Prémio Nobel da Química de 1955, em parte pela primeira síntese de uma hormona polipeptídica: a ocitocina.
Análogos modificados e sintéticos
Os péptidos de investigação são construídos em laboratório, um aminoácido de cada vez, e depois purificados. A forma como isso funciona é explicada em Síntese e purificação de péptidos. A síntese permite utilizar blocos de construção que não fazem parte dos vinte aminoácidos padrão e alterar as extremidades ou as cadeias laterais. Exemplos do catálogo, com a estrutura indicada pelo PubChem:
- D-aminoácidos e Aib. O Ipamorelin (H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH2) começa com Aib (ácido α-aminoisobutírico) e contém dois D-aminoácidos, a forma em espelho dos L-aminoácidos habituais.
- Uma tirosina modificada. O SS-31 (H-D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH2) começa com D-arginina e contém Dmt, 2,6-dimetiltirosina.
- Uma amida no fim. Na ocitocina e no ipamorelin, a extremidade C-terminal é uma amida (-NH2) em vez de um ácido.
- Um grupo acetilo no início. O TB-500 consta do PubChem como Ac-LKKTETQ: a extremidade N-terminal tem um grupo acetilo.
- Uma cadeia de ácido gordo. O Retatrutide e o cagrilintide têm cada um uma longa cadeia gorda, um diácido com vinte átomos de carbono. Kruse e colaboradores (2021) descrevem o cagrilintide como um análogo de ação prolongada da hormona peptídica amilina.
Modificações como estas alteram a massa e a carga de um péptido. É por isso que fazem parte da sequência na ficha do produto e no certificado de análise.
Péptidos na base de conhecimento
Cada artigo abaixo trata de um composto: estrutura, origem, investigação e estatuto regulamentar, com fontes. O comprimento provém da estrutura no PubChem.
| Composto | Tipo | Aminoácidos | PubChem CID |
|---|---|---|---|
| GHK-Cu | tripéptido com cobre(II) | 3 | 71587328 |
| KPV | tripéptido | 3 | 125672 |
| Epithalon | tetrapéptido | 4 | 219042 |
| SS-31 | tetrapéptido com D-arginina e Dmt | 4 | 11764719 |
| Ipamorelin | pentapéptido com Aib e D-aminoácidos | 5 | 9831659 |
| TB-500 | péptido acetilado | 7 | 62707662 |
| Ocitocina | péptido com uma ponte dissulfureto | 9 | 439302 |
| BPC-157 | péptido linear | 15 | 9941957 |
| MOTS-c | péptido linear | 16 | 146675088 |
| AOD-9604 | péptido com uma ponte dissulfureto | 16 | 71300630 |
| CJC-1295 | péptido, com ou sem DAC | 29, com DAC 30 | 56841945, 91971820 |
| Cagrilintide | péptido lipidado | 37 | 171397054 |
| Retatrutide | péptido lipidado | 39 | 171934787 |
| NAD+ | dinucleótido, não é um péptido | nenhum | 5892 |
| 5-Amino-1MQ | molécula pequena, não é um péptido | nenhum | 950107 |
Não é um péptido, mas está no catálogo
Dois compostos da tabela não são péptidos. Segundo o PubChem, o NAD+ (dinucleótido de nicotinamida e adenina) é um dinucleótido de adenina e nicotinamida: dois nucleótidos unidos por uma ponte difosfato. Não contém nenhuma ligação peptídica. O 5-Amino-1MQ é uma molécula pequena. O PubChem descreve-o como o catião 5-amino-1-metilquinolínio, com a fórmula molecular C10H11N2+. Ambos estão na base de conhecimento por estarem no catálogo, e não por serem péptidos.
Péptidos de investigação e as regras
Os péptidos da PulseChem são produtos químicos de investigação com a designação Research Use Only (RUO): exclusivamente para investigação laboratorial, por exemplo in vitro. Não se destinam a seres humanos nem a animais e não são oferecidos como medicamentos, suplementos alimentares ou produtos cosméticos. O que RUO significa na prática é explicado em RUO explicado. A definição legal de medicamento, por apresentação e por função, e a forma como a PulseChem lida com ela são expostas na página Responsabilidade e utilização para investigação.
Mais na base de conhecimento. Os termos péptido, aminoácido e sequência são explicados brevemente no glossário. O mapa de investigação mostra as áreas de investigação em que os compostos surgem na literatura. A forma de verificar a qualidade de um lote é explicada em O que é um COA?
Fontes
Consultadas em novembro de 2026.
- peptides (IUPAC Gold Book)
- proteins (IUPAC Gold Book)
- Peptides e Oligopeptides (MeSH, National Library of Medicine), D010455 e D009842
- Alberts B. et al., Molecular Biology of the Cell, 4th edition, chapter 3: The Shape and Structure of Proteins (NCBI Bookshelf)
- Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (IUPAC-IUB, JCBN)
- Glutathione (PubChem), CID 124886
- Oxytocin (PubChem), CID 439302
- The Nobel Prize in Chemistry 1955 (NobelPrize.org)
- Thymosin Beta 4 (PubChem), CID 45382195, e Thymosin beta-4 (UniProt), P62328
- Ipamorelin, CID 9831659; Elamipretide (SS-31), CID 11764719; TB-500, CID 62707662 (PubChem)
- Retatrutide (sodium salt), CID 171934787; Cagrilintide, CID 171397054 (PubChem)
- Kruse T. et al. (2021), Development of Cagrilintide, a Long-Acting Amylin Analogue, J Med Chem 64:11183-11194 (PubMed), PMID 34288673
- BPC-157, CID 9941957; Prezatide copper (GHK-Cu), CID 71587328; Lys-Pro-Val (KPV), CID 125672; Epitalon, CID 219042; MOTS-c, CID 146675088; AOD-9604, CID 71300630; CJC-1295 without DAC, CID 56841945; CJC-1295, CID 91971820 (PubChem)
- Nadide (NAD+), CID 5892; 5-Amino-1-methylquinolinium, CID 950107 (PubChem)
Este artigo contém informação de contexto sobre investigação laboratorial. Não constitui aconselhamento médico nem instruções de utilização. Todos os produtos se destinam exclusivamente a investigação.
