A peptid aminosavak rövid lánca, amelyeket peptidkötések tartanak össze. A kutatási peptidek ilyen láncok, szintetikusan előállítva és kizárólag laboratóriumi kutatásra szánva. Ez a cikk az alapokat ismerteti, és az egyes vegyületekről szóló cikkekhez vezeti el Önt.
Építőkövek: az aminosavak
Az aminosavnak van egy aminocsoportja, egy savcsoportja (karboxilcsoportja) és egy oldallánca, amely aminosavanként eltérő. Az élő sejtek fehérjéi húsz aminosavból álló rögzített készletből épülnek fel, ahogyan azt Alberts és munkatársai Molecular Biology of the Cell című tankönyve leírja. A húsz aminosav mindegyikének van hárombetűs és egybetűs kódja, például glicin esetében Gly és G. E kódok olvasását a Hogyan olvasható egy peptidszekvencia? című cikk ismerteti.
A peptidkötés
Két aminosav akkor kapcsolódik össze, amikor az egyik savcsoportja reakcióba lép a másik aminocsoportjával. A folyamat során egy vízmolekula szabadul fel. A létrejövő kötés amidkötés; aminosavak között peptidkötésnek nevezik. Ezért határozza meg az IUPAC Gold Book a peptideket két vagy több amino-karbonsavból formális vízvesztéssel származtatott amidokként.
A láncnak két különböző vége van. Az elején szabad aminocsoport áll, az N-terminus. A végén szabad savcsoport áll, a C-terminus. A szekvenciát mindig N-től C felé írják. A két aminosavból álló lánc dipeptid, a háromból álló tripeptid, a négyből álló tetrapeptid.
Peptid vagy fehérje?
Éles határ nincs. Az amerikai National Library of Medicine MeSH-tezaurusza a kb. 2–12 aminosavból álló láncokat oligopeptideknek, a kb. 13 vagy több aminosavból állókat polipeptideknek nevezi. A MeSH szerint a fehérjék ezek nagyobb változatai, amelyek összetett szerkezeteket, például enzimeket és receptorokat képezhetnek. Az IUPAC Gold Book a fehérjék alsó határát kb. 10 000-es molekulatömegnél húzza meg, és hozzáteszi, hogy ez a határ nem pontos.
Egy példa mutatja, mennyire elmosódó a határ. A timozin β4 43 aminosavból áll, számított molekulatömege 4963 (PubChem). Ez a Gold Book határa alatt van, a UniProt fehérjeadatbázis mégis fehérjeként tartja nyilván. Erről bővebben: Mi az a TB-500?
Peptidek a természetben
Peptidek az élő szervezetekben mindenütt előfordulnak. Két ismert szerkezetű példa:
- A glutation glutaminsavból, ciszteinből és glicinből álló tripeptid (PubChem CID 124886). Szokatlan példa: a PubChem szerint a glutaminsav az oldalláncán keresztül kapcsolódik a lánc többi részéhez, nem a szokásos savcsoportján keresztül.
- Az oxitocin az agyalapi mirigy hátsó lebenyének hormonja, és kilenc aminosavból áll (PubChem CID 439302). Az 1. és 6. pozícióban lévő ciszteinek diszulfidhidat képeznek, így a lánc egy része gyűrűt alkot. A C-terminus amid.
Az oxitocinnak a peptidkémia történetében is helye van. Vincent du Vigneaud 1955-ben kémiai Nobel-díjat kapott, részben egy polipeptidhormon első szintéziséért: ez az oxitocin volt.
Módosított és szintetikus analógok
A kutatási peptideket laboratóriumban építik fel, aminosavanként, majd tisztítják. Ennek menetét a Peptidszintézis és tisztítás című cikk ismerteti. A szintézis lehetővé teszi, hogy a húsz standard aminosavon kívüli építőköveket is felhasználjanak, és hogy módosítsák a láncvégeket vagy az oldalláncokat. Példák a kínálatból, a PubChem által megadott szerkezettel:
- D-aminosavak és Aib. Az Ipamorelin (H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH2) Aib-bal (α-aminoizovajsav) kezdődik, és két D-aminosavat tartalmaz, a szokásos L-aminosavak tükörképi formáját.
- Módosított tirozin. Az SS-31 (H-D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH2) D-argininnel kezdődik, és Dmt-t, 2,6-dimetiltirozint tartalmaz.
- Amid a lánc végén. Az oxitocin és az Ipamorelin esetében a C-terminus sav helyett amid (-NH2).
- Acetilcsoport a lánc elején. A TB-500 a PubChemben Ac-LKKTETQ néven szerepel: az N-terminus acetilcsoportot hordoz.
- Zsírsavlánc. A Retatrutide és a Cagrilintide egyaránt hosszú zsírláncot hordoz, egy húsz szénatomos disavat. Kruse és munkatársai (2021) a Cagrilintide-ot az amilin peptidhormon hosszú hatású analógjaként írják le.
Az ilyen módosítások megváltoztatják a peptid tömegét és töltését. Ezért kell szerepelniük a szekvenciában a termékadatlapon és az analitikai tanúsítványon.
Peptidek a tudásbázisban
Az alábbi cikkek mindegyike egy vegyülettel foglalkozik: szerkezet, eredet, kutatás és szabályozási helyzet, forrásokkal. A hossz a PubChemben szereplő szerkezetből származik.
| Vegyület | Típus | Aminosavak | PubChem CID |
|---|---|---|---|
| GHK-Cu | tripeptid réz(II)-vel | 3 | 71587328 |
| KPV | tripeptid | 3 | 125672 |
| Epithalon | tetrapeptid | 4 | 219042 |
| SS-31 | tetrapeptid D-argininnel és Dmt-vel | 4 | 11764719 |
| Ipamorelin | pentapeptid Aib-bal és D-aminosavakkal | 5 | 9831659 |
| TB-500 | acetilezett peptid | 7 | 62707662 |
| Oxitocin | peptid diszulfidhíddal | 9 | 439302 |
| BPC-157 | lineáris peptid | 15 | 9941957 |
| MOTS-c | lineáris peptid | 16 | 146675088 |
| AOD-9604 | peptid diszulfidhíddal | 16 | 71300630 |
| CJC-1295 | peptid, DAC-vel vagy anélkül | 29, DAC-vel 30 | 56841945, 91971820 |
| Cagrilintide | lipidált peptid | 37 | 171397054 |
| Retatrutide | lipidált peptid | 39 | 171934787 |
| NAD+ | dinukleotid, nem peptid | nincs | 5892 |
| 5-Amino-1MQ | kis molekula, nem peptid | nincs | 950107 |
Nem peptid, de a kínálatban szerepel
A táblázat két vegyülete nem peptid. A PubChem szerint a NAD+ (nikotinamid-adenin-dinukleotid) adeninből és nikotinamidból álló dinukleotid: két nukleotid, amelyeket difoszfáthíd kapcsol össze. Peptidkötést nem tartalmaz. Az 5-Amino-1MQ kis molekula. A PubChem 5-amino-1-metilkinolínium-kationként írja le, összegképlete C10H11N2+. Mindkettő azért szerepel a tudásbázisban, mert a kínálat része, nem azért, mert peptid.
A kutatási peptidek és a szabályok
A PulseChem peptidjei Research Use Only (RUO) jelöléssel ellátott kutatási vegyszerek: kizárólag laboratóriumi kutatásra, például in vitro vizsgálatokra. Nem embereknek vagy állatoknak szánták őket, és nem gyógyszerként, étrend-kiegészítőként vagy kozmetikai termékként kínáljuk őket. Hogy az RUO mit jelent a gyakorlatban, azt Az RUO magyarázata ismerteti. A gyógyszer jogi fogalmát, a megjelenítés és a funkció szerint, valamint azt, hogy a PulseChem hogyan kezeli ezt, a Felelősség és kutatási célú felhasználás oldal mutatja be.
További tartalom a tudásbázisban. A peptid, az aminosav és a szekvencia fogalmát a fogalomtár röviden ismerteti. A kutatási térkép azokat a kutatási területeket mutatja, amelyekben a vegyületek a szakirodalomban megjelennek. Egy gyártási tétel minőségének ellenőrzéséről a Mi az a COA? című cikk szól.
Források
Megtekintve: 2026. november.
- peptides (IUPAC Gold Book)
- proteins (IUPAC Gold Book)
- Peptides and Oligopeptides (MeSH, National Library of Medicine), D010455 and D009842
- Alberts B. et al., Molecular Biology of the Cell, 4th edition, chapter 3: The Shape and Structure of Proteins (NCBI Bookshelf)
- Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (IUPAC-IUB, JCBN)
- Glutathione (PubChem), CID 124886
- Oxytocin (PubChem), CID 439302
- The Nobel Prize in Chemistry 1955 (NobelPrize.org)
- Thymosin Beta 4 (PubChem), CID 45382195, and Thymosin beta-4 (UniProt), P62328
- Ipamorelin, CID 9831659; Elamipretide (SS-31), CID 11764719; TB-500, CID 62707662 (PubChem)
- Retatrutide (sodium salt), CID 171934787; Cagrilintide, CID 171397054 (PubChem)
- Kruse T. et al. (2021), Development of Cagrilintide, a Long-Acting Amylin Analogue, J Med Chem 64:11183-11194 (PubMed), PMID 34288673
- BPC-157, CID 9941957; Prezatide copper (GHK-Cu), CID 71587328; Lys-Pro-Val (KPV), CID 125672; Epitalon, CID 219042; MOTS-c, CID 146675088; AOD-9604, CID 71300630; CJC-1295 without DAC, CID 56841945; CJC-1295, CID 91971820 (PubChem)
- Nadide (NAD+), CID 5892; 5-Amino-1-methylquinolinium, CID 950107 (PubChem)
Ez a cikk háttérinformációt nyújt a laboratóriumi kutatáshoz. Nem orvosi tanács és nem használati utasítás. Minden termék kizárólag kutatási célra szolgál.
