Az oxitocin kilenc aminosavból álló peptidhormon, és ez volt az első peptidhormon, amelyet kémiai szintézissel állítottak elő. Ez a cikk a vegyület kémiájáról és történetéről szól.
Szerkezet
A PubChem az oxitocint CYIQNCPLG szekvenciájú ciklikus nonapeptidként írja le. A lánc rövid, de két olyan jellemzője van, amely a tömegben is visszaköszön: egy diszulfidhíd és egy amid a lánc végén.
| Tulajdonság | Érték |
|---|---|
| Vegyületosztály | Kilenc aminosavból álló ciklikus peptidhormon (nonapeptid) |
| Szekvencia, hárombetűs | H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 |
| Szekvencia, egybetűs | CYIQNCPLG |
| Gyűrűzárás | Diszulfidhíd a Cys1 és a Cys6 között |
| C-terminus | Amid, nem szabad sav |
| Összegképlet | C43H66N12O12S2 |
| Moláris tömeg (átlagos) | 1007,2 g/mol |
| Monoizotópos tömeg | 1006,436 Da |
| CAS-szám | 50-56-6 |
| PubChem CID | 439302 |
Az első hat aminosav a diszulfidhídon keresztül gyűrűt alkot, amelyhez farokként a Pro-Leu-Gly-NH2 kapcsolódik. A PubChem ezt H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2 formában írja, ahol a zárójelben lévő szám a két összekapcsolt ciszteint jelöli. Az ilyen sorok olvasását a Hogyan olvasható egy peptidszekvencia? című cikk magyarázza el.
Az acetátsó
A katalógusban szereplő por oxitocin-acetát. A PubChem külön rekordot tart nyilván róla (CID 12004215): a peptid ecetsavval együtt, C45H70N12O14S2 képlettel és 1067,2 moláris tömeggel. Az 1007,2-höz képesti különbség egy molekula ecetsav, körülbelül 60. Az ilyen ellenion kiegyenlíti a peptid töltését, és a por tömegének része. Ezért tartalmaz egy fiola kevesebb peptidet, mint amennyit a címkén szereplő tömeg sugall; hogy egy gyártási tétel mennyi acetátot és kötött vizet tartalmaz, az az elemzésből derül ki. A tisztaság és a peptidtartalom közötti különbséget a Mit jelent a 99%-os tisztaság? című cikk magyarázza el.
Oxitocin és vazopresszin
A vazopresszin ugyanígy épül fel: kilenc aminosav, diszulfidhíd a Cys1 és a Cys6 között, és amid a lánc végén. Az arginin-vazopresszinre (CID 644077) a PubChem a CYFQNCPRG szekvenciát adja meg. A két vegyület tehát két helyen tér el egymástól: a 3. pozícióban (Ile vagy Phe) és a 8. pozícióban (Leu vagy Arg). A PubChem oxitocinrekordjának leírása ugyanezt a különbséget említi a 3. és a 8. aminosavnál. Két aminosav elég ahhoz, hogy két különböző vegyületről legyen szó, és ez az egyik oka annak, hogy egy tanúsítványon a szekvenciát is érdemes megnézni, nem csak a nevet.
Történet
A PubChem leírása szerint az oxitocint Sir Henry H. Dale azonosította először, 1906-ban. Ugyanez a leírás megadja a neurohipofízis-hormonok közös felépítését: kilenc aminosav, diszulfidhíddal az 1. és a 6. pozícióban lévő ciszteinek között.
A PubChem rögzíti, hogy Vincent du Vigneaud amerikai biokémikus az 1950-es évek közepén szintetizálta az oxitocint, és ezért a munkájáért később Nobel-díjjal ismerték el. Ez az 1955-ös kémiai Nobel-díj volt, a bizottság indoklása szerint „for his work on biochemically important sulphur compounds, especially for the first synthesis of a polypeptide hormone”. Az oxitocin volt tehát az első peptidhormon, amelyet szintetizáltak.
Ezt a munkát lépésről lépésre, oldatban végezték, évekkel azelőtt, hogy Merrifield szilárd hordozója létezett volna. Azt, hogy azóta hogyan állítják elő és tisztítják a peptideket, a Hogyan készülnek a peptidek? című cikk ismerteti.
Státusz
Az oxitocin engedélyezett gyógyszerek hatóanyaga. A PubChem a gyógyszerfejlesztési áttekintésében az Approved és a Prescription Only státuszt adja meg: vényköteles gyógyszer (2026. november 14-i állapot). Hogy egy adott országban mely készítmények engedélyezettek és milyen feltételekkel, azt az adott ország gyógyszer-nyilvántartása rögzíti. A javallatok és a felhasználás nem tárgya ennek a cikknek; ezek az egészségügyre tartozó információk, nem a laboratóriumi kutatásra.
Gyógyszer és kutatási vegyület
Az, hogy léteznek oxitocint tartalmazó gyógyszerek, nem teszi gyógyszerré ezt a port. A gyógyszer kész termék: a gyógyszerjog szerint gyártják, ellenőrzik és engedélyezik, a gyártó felel érte, és az engedélyhez tartozó betegtájékoztató kíséri.
A PulseChem által szállított oxitocin-acetát kutatási vegyszer. A gyártási tétel azonosságára és tisztaságára vonatkozó analitikai tanúsítvánnyal érkezik, és semmi többel: sterilitási vagy endotoxinvizsgálat csak akkor tartozik hozzá, ha a tanúsítvány ezt feltünteti. Nem gyógyszer, nem emberen vagy állaton való felhasználásra szolgál, és kizárólag in vitro laboratóriumi kutatásra való. Hogy ez mit jelent, azt Az RUO magyarázata ismerteti; hogy a jog hogyan határozza meg a gyógyszert, és hol ér véget a felelősségünk, az a Felelősség és kutatási célú felhasználás oldalon olvasható.
A laboratóriumban
Az azonosság ellenőrzésénél mindkét szerkezeti jellemző számít. A diszulfidhíd két hidrogénatommal kevesebbet jelent, mint ugyanaz a lánc két szabad SH-csoporttal, a C-terminális amid pedig körülbelül egy egységgel kisebbé teszi a tömeget, mint amekkora egy szabad sav esetén lenne. Ezért a PubChem által megadott szerkezetből számoljon, és az eredményt vesse össze az analitikai tanúsítványon szereplő mért tömeggel. Az ilyen mérés olvasását a Hogyan olvasható egy tömegspektrum? című cikk magyarázza el.
A tárolásra ugyanaz a szabály vonatkozik, mint minden liofilizált peptidre: zárva, hűvös és sötét helyen, a címkén szereplő hőmérsékleten. A diszulfidhíd további ok arra, hogy a nedvességet és a hőt távol tartsa, mert oldatban a hidak kicserélődhetnek. Lásd a Miért liofilizálják a peptideket? és a Peptidek tárolása a laboratóriumban című cikket.
Oxitocin a PulseChem kínálatában. Az Oxytocin Acetate minden gyártási tételét bevizsgáljuk; a tanúsítvány a termékoldalon és a Laboreredmények oldalon található, ahol gyártási tételszám szerint kereshet.
További olvasnivaló: Mik azok a peptidek?, Hogyan készülnek a peptidek? és Mit jelent a 99%-os tisztaság?
Források
Megtekintve: 2026. november.
- Oxytocin (PubChem, NCBI), CID 439302: CYIQNCPLG szekvencia, H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2 jelölés, C43H66N12O12S2, 1007,2 és 1006,436 tömeg, CAS 50-56-6, a Dale-re (1906) hivatkozó leírás, a Cys1–Cys6 diszulfidhíd, valamint az Approved és a Prescription Only státusz
- Oxytocin acetate (PubChem), CID 12004215: C45H70N12O14S2, moláris tömeg 1067,2
- Argipressin (PubChem), CID 644077, arginin-vazopresszinként is szerepel: CYFQNCPRG szekvencia és az 1–6 diszulfidhíd
- The Nobel Prize in Chemistry 1955, Vincent du Vigneaud (Nobel Prize Outreach), a bizottság indoklásával
- Manning M.C., Chou D.K., Murphy B.M., Payne R.W., Katayama D.S. (2010), Stability of protein pharmaceuticals: an update, Pharmaceutical Research (PubMed), PMID 20143256: a diszulfidcsere mint lebomlási útvonal
Ez a cikk háttérinformációt nyújt a laboratóriumi kutatáshoz. Nem orvosi tanács és nem használati utasítás. Minden termék kizárólag kutatási célra szolgál.
