A ocitocina é uma hormona peptídica de nove resíduos e foi a primeira hormona peptídica alguma vez obtida por síntese química. Este artigo trata da química e da história do composto.
Estrutura
O PubChem descreve a ocitocina como um nonapéptido cíclico com a sequência CYIQNCPLG. A cadeia é curta, mas tem duas características que se voltam a ver na massa: uma ponte dissulfureto e uma amida na extremidade.
| Propriedade | Valor |
|---|---|
| Classe de composto | Hormona peptídica cíclica de nove aminoácidos (nonapéptido) |
| Sequência, código de três letras | H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 |
| Sequência, código de uma letra | CYIQNCPLG |
| Fecho do anel | Ponte dissulfureto entre Cys1 e Cys6 |
| C-terminal | Amida, não um ácido livre |
| Fórmula molecular | C43H66N12O12S2 |
| Massa molecular (média) | 1007,2 g/mol |
| Massa monoisotópica | 1006,436 Da |
| Número CAS | 50-56-6 |
| PubChem CID | 439302 |
Os seis primeiros resíduos formam um anel através da ponte dissulfureto, com Pro-Leu-Gly-NH2 pendente como cauda. O PubChem escreve-o como H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, em que o número entre parênteses assinala as duas cisteínas ligadas. A forma de ler uma linha deste tipo é explicada em Como ler uma sequência peptídica.
O sal de acetato
O pó deste catálogo é acetato de ocitocina. O PubChem tem um registo próprio para ele (CID 12004215): o péptido juntamente com ácido acético, com a fórmula C45H70N12O14S2 e uma massa molecular de 1067,2. A diferença em relação a 1007,2 é uma molécula de ácido acético, cerca de 60. Um contraião deste tipo equilibra a carga do péptido e faz parte do peso do pó. É por isso que um frasco contém menos péptido do que o peso indicado no rótulo sugere; a quantidade de acetato e de água ligada num lote resulta da análise. A diferença entre pureza e teor de péptido é explicada em O que significa 99 % de pureza?
Ocitocina e vasopressina
A vasopressina tem a mesma construção: nove aminoácidos, uma ponte dissulfureto entre Cys1 e Cys6 e uma amida na extremidade. Para a arginina-vasopressina (CID 644077), o PubChem indica a sequência CYFQNCPRG. Os dois compostos diferem, portanto, em duas posições: a posição 3 (Ile ou Phe) e a posição 8 (Leu ou Arg). A descrição no registo do PubChem para a ocitocina assinala a mesma diferença nos resíduos 3 e 8. Dois aminoácidos bastam para fazer dois compostos diferentes, o que é uma razão para olhar para a sequência num certificado e não apenas para o nome.
História
Segundo a descrição no PubChem, Sir Henry H. Dale identificou a ocitocina pela primeira vez em 1906. A mesma descrição indica a arquitetura comum às hormonas neuro-hipofisárias: nove aminoácidos com uma ponte dissulfureto entre as cisteínas das posições 1 e 6.
O PubChem regista que o bioquímico norte-americano Vincent du Vigneaud sintetizou a ocitocina em meados da década de 1950 e foi mais tarde distinguido com um Prémio Nobel por esse trabalho. Tratou-se do Prémio Nobel da Química de 1955, com a fundamentação do comité: «for his work on biochemically important sulphur compounds, especially for the first synthesis of a polypeptide hormone». A ocitocina foi, assim, a primeira hormona peptídica a ser sintetizada.
Esse trabalho foi feito passo a passo em solução, anos antes de existir o suporte sólido de Merrifield. A forma como os péptidos têm sido produzidos e purificados desde então é descrita em Como se produzem os péptidos?
Estatuto
A ocitocina é uma substância ativa de medicamentos autorizados. Na sua visão geral do desenvolvimento de medicamentos, o PubChem indica o estatuto Approved e Prescription Only: um medicamento sujeito a receita médica (em 14 de novembro de 2026). Os produtos autorizados num determinado país, e em que condições, constam do registo de medicamentos desse país. As indicações e a utilização estão fora do âmbito deste artigo; trata-se de informação para os cuidados de saúde, não para a investigação laboratorial.
Medicamento e composto de investigação
A existência de medicamentos com ocitocina não faz deste pó um medicamento. Um medicamento é um produto acabado: fabricado, controlado e autorizado ao abrigo da legislação farmacêutica, com um fabricante que responde por ele e um folheto informativo que faz parte da autorização.
O acetato de ocitocina que PulseChem fornece é um produto químico de investigação. É acompanhado de um certificado de análise que abrange a identidade e a pureza do lote, e de nada mais: um ensaio de esterilidade ou de endotoxinas só está incluído se o certificado o indicar. Não é um medicamento, não se destina a utilização em seres humanos ou animais e destina-se exclusivamente à investigação laboratorial in vitro. O que isso significa é explicado em RUO explicado; a forma como a lei define um medicamento, e onde termina a nossa responsabilidade, consta de Responsabilidade e utilização em investigação.
No laboratório
Ambas as características estruturais contam num controlo de identidade. A ponte dissulfureto custa dois átomos de hidrogénio em comparação com a mesma cadeia com dois grupos SH livres, e a amida C-terminal torna a massa cerca de uma unidade inferior à de um ácido livre. Calcule, portanto, a partir da estrutura tal como o PubChem a indica, e compare o resultado com a massa medida no certificado de análise. A forma de ler uma medição deste tipo é explicada em Como ler um espectro de massa.
A conservação segue a regra de qualquer péptido liofilizado: fechado, em local fresco e ao abrigo da luz, à temperatura indicada no rótulo. Uma ponte dissulfureto é mais uma razão para manter a humidade e o calor afastados, porque as pontes podem ser trocadas em solução. Consulte Porquê liofilizar? e Conservar péptidos no laboratório.
Ocitocina em PulseChem. Oxytocin Acetate é testado por lote; o certificado está na página do produto e em Resultados laboratoriais, onde pode procurar pelo número de lote.
Leitura complementar: O que são péptidos?, Como se produzem os péptidos? e O que significa 99 % de pureza?
Fontes
Consultadas em novembro de 2026.
- Oxytocin (PubChem, NCBI), CID 439302: sequência CYIQNCPLG, notação H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, C43H66N12O12S2, massas 1007,2 e 1006,436, CAS 50-56-6, a descrição que cita Dale (1906), a ponte dissulfureto Cys1-Cys6 e o estatuto Approved e Prescription Only
- Oxytocin acetate (PubChem), CID 12004215: C45H70N12O14S2, massa molecular 1067,2
- Argipressin (PubChem), CID 644077, também indicada como arginina-vasopressina: sequência CYFQNCPRG e a ponte dissulfureto 1-6
- The Nobel Prize in Chemistry 1955, Vincent du Vigneaud (Nobel Prize Outreach), com a fundamentação do comité
- Manning M.C., Chou D.K., Murphy B.M., Payne R.W., Katayama D.S. (2010), Stability of protein pharmaceuticals: an update, Pharmaceutical Research (PubMed), PMID 20143256: a troca de pontes dissulfureto como via de degradação
Este artigo contém informação de contexto sobre investigação laboratorial. Não constitui aconselhamento médico nem instruções de utilização. Todos os produtos se destinam exclusivamente a investigação.
