La oxitocina es una hormona peptídica de nueve residuos y fue la primera hormona peptídica obtenida por síntesis química. Este artículo trata de la química y la historia del compuesto.
Estructura
PubChem describe la oxitocina como un nonapéptido cíclico con la secuencia CYIQNCPLG. La cadena es corta, pero tiene dos características que vuelven a verse en la masa: un puente disulfuro y una amida en el extremo.
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| Clase de compuesto | Hormona peptídica cíclica de nueve aminoácidos (nonapéptido) |
| Secuencia, código de tres letras | H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 |
| Secuencia, código de una letra | CYIQNCPLG |
| Cierre del anillo | Puente disulfuro entre Cys1 y Cys6 |
| Extremo C-terminal | Amida, no un ácido libre |
| Fórmula molecular | C43H66N12O12S2 |
| Peso molecular (medio) | 1007,2 g/mol |
| Masa monoisotópica | 1006,436 Da |
| Número CAS | 50-56-6 |
| CID de PubChem | 439302 |
Los seis primeros residuos forman un anillo a través del puente disulfuro, del que cuelga Pro-Leu-Gly-NH2 como cola. PubChem lo escribe como H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, donde el número entre paréntesis señala las dos cisteínas unidas. Cómo leer una línea así se explica en Cómo leer una secuencia peptídica.
La sal de acetato
El polvo de este catálogo es acetato de oxitocina. PubChem tiene un registro propio para él (CID 12004215): el péptido junto con ácido acético, con la fórmula C45H70N12O14S2 y un peso molecular de 1067,2. La diferencia respecto a 1007,2 es una molécula de ácido acético, unos 60. Un contraion como este compensa la carga del péptido y forma parte del peso del polvo. Por eso un vial contiene menos péptido del que sugiere el peso de la etiqueta; cuánto acetato y agua ligada contiene un lote se deduce del análisis. La diferencia entre pureza y contenido peptídico se explica en ¿Qué significa una pureza del 99 %?
Oxitocina y vasopresina
La vasopresina tiene la misma estructura: nueve aminoácidos, un puente disulfuro entre Cys1 y Cys6 y una amida en el extremo. Para la arginina vasopresina (CID 644077), PubChem indica la secuencia CYFQNCPRG. Así pues, los dos compuestos difieren en dos posiciones: la posición 3 (Ile o Phe) y la posición 8 (Leu o Arg). La descripción del registro de la oxitocina en PubChem señala la misma diferencia en los residuos 3 y 8. Dos aminoácidos bastan para dar lugar a dos compuestos distintos, lo que es un motivo para fijarse en la secuencia de un certificado y no solo en el nombre.
Historia
Según la descripción de PubChem, Sir Henry H. Dale identificó la oxitocina por primera vez en 1906. La misma descripción indica la arquitectura común de las hormonas neurohipofisarias: nueve aminoácidos con un puente disulfuro entre las cisteínas de las posiciones 1 y 6.
PubChem recoge que el bioquímico estadounidense Vincent du Vigneaud sintetizó la oxitocina a mediados de la década de 1950 y que más tarde recibió un premio Nobel por ese trabajo. Fue el Premio Nobel de Química de 1955, con la motivación del comité «for his work on biochemically important sulphur compounds, especially for the first synthesis of a polypeptide hormone». La oxitocina fue, por tanto, la primera hormona peptídica sintetizada.
Ese trabajo se realizó paso a paso en solución, años antes de que existiera el soporte sólido de Merrifield. Cómo se han fabricado y purificado los péptidos desde entonces se expone en ¿Cómo se fabrican los péptidos?
Situación
La oxitocina es un principio activo de medicamentos autorizados. En su resumen de desarrollo farmacéutico, PubChem indica el estado Approved y Prescription Only: un medicamento sujeto a prescripción (a 14 de noviembre de 2026). Qué productos están autorizados en un país determinado, y en qué condiciones, consta en el registro de medicamentos de ese país. Las indicaciones y el uso quedan fuera del alcance de este artículo; es información para la asistencia sanitaria, no para la investigación de laboratorio.
Medicamento y compuesto de investigación
La existencia de medicamentos con oxitocina no convierte este polvo en un medicamento. Un medicamento es un producto terminado: fabricado, controlado y autorizado conforme a la legislación farmacéutica, con un fabricante que responde de él y un prospecto que forma parte de la autorización.
El acetato de oxitocina que suministra PulseChem es un producto químico de investigación. Se entrega con un certificado de análisis que cubre la identidad y la pureza del lote, y con nada más: una prueba de esterilidad o de endotoxinas solo se incluye si el certificado lo indica. No es un medicamento, no está destinado al uso en seres humanos ni en animales y es exclusivamente para la investigación de laboratorio in vitro. Qué significa esto se expone en RUO explicado; cómo define la ley un medicamento, y dónde termina nuestra responsabilidad, figura en Responsabilidad y uso en investigación.
En el laboratorio
Las dos características estructurales cuentan en una comprobación de identidad. El puente disulfuro supone dos átomos de hidrógeno menos que la misma cadena con dos grupos SH libres, y la amida C-terminal hace que la masa sea aproximadamente una unidad menor que la de un ácido libre. Por tanto, calcule a partir de la estructura tal como la da PubChem y compare el resultado con la masa medida del certificado de análisis. Cómo leer una medición así se explica en Cómo leer un espectro de masas.
El almacenamiento sigue la regla de cualquier péptido liofilizado: cerrado, en un lugar fresco y oscuro, a la temperatura de la etiqueta. Un puente disulfuro es un motivo más para mantener alejados la humedad y el calor, porque los puentes pueden intercambiarse en solución. Consulte ¿Por qué liofilizar? y Almacenar péptidos en el laboratorio.
Oxitocina en PulseChem. Oxytocin Acetate se analiza por lote; el certificado está en la página del producto y en Resultados de laboratorio, donde puede buscar por número de lote.
Más información: ¿Qué son los péptidos?, ¿Cómo se fabrican los péptidos? y ¿Qué significa una pureza del 99 %?
Fuentes
Consultadas en noviembre de 2026.
- Oxytocin (PubChem, NCBI), CID 439302: secuencia CYIQNCPLG, notación H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, C43H66N12O12S2, masas 1007,2 y 1006,436, CAS 50-56-6, la descripción que cita a Dale (1906), el puente disulfuro Cys1-Cys6 y el estado Approved y Prescription Only
- Oxytocin acetate (PubChem), CID 12004215: C45H70N12O14S2, peso molecular 1067,2
- Argipressin (PubChem), CID 644077, también registrada como arginina vasopresina: secuencia CYFQNCPRG y el puente disulfuro 1-6
- The Nobel Prize in Chemistry 1955, Vincent du Vigneaud (Nobel Prize Outreach), con la motivación del comité
- Manning M.C., Chou D.K., Murphy B.M., Payne R.W., Katayama D.S. (2010), Stability of protein pharmaceuticals: an update, Pharmaceutical Research (PubMed), PMID 20143256: el intercambio de disulfuros como vía de degradación
Este artículo contiene información de contexto sobre la investigación de laboratorio. No es asesoramiento médico ni son instrucciones de uso. Todos los productos son exclusivamente para investigación.
