En una ficha de producto aparece una línea como Gly-Ala-Lys o GAK. Es la secuencia: el orden de los aminoácidos. Quien sabe leer esa línea también puede comprobar si un certificado de análisis es coherente.
El sentido de lectura
Un péptido tiene un principio y un final. El principio se llama extremo N-terminal, porque lleva un grupo amino libre. El final es el extremo C-terminal, con un grupo carboxilo. Una secuencia se escribe siempre de N a C, de izquierda a derecha.
A veces se muestran también los extremos: H-Gly-Ala-Lys-OH. La H y el OH indican que el principio y el final no se han modificado.
Dos tipos de abreviaturas
Cada uno de los veinte aminoácidos estándar tiene un código de tres letras y un código de una letra. Los péptidos cortos suelen escribirse con el código de tres letras; los largos, con el de una letra.
| Aminoácido | 3 letras | 1 letra | Aminoácido | 3 letras | 1 letra |
|---|---|---|---|---|---|
| Alanina | Ala | A | Leucina | Leu | L |
| Arginina | Arg | R | Lisina | Lys | K |
| Asparagina | Asn | N | Metionina | Met | M |
| Ácido aspártico | Asp | D | Fenilalanina | Phe | F |
| Cisteína | Cys | C | Prolina | Pro | P |
| Ácido glutámico | Glu | E | Serina | Ser | S |
| Glutamina | Gln | Q | Treonina | Thr | T |
| Glicina | Gly | G | Triptófano | Trp | W |
| Histidina | His | H | Tirosina | Tyr | Y |
| Isoleucina | Ile | I | Valina | Val | V |
Símbolos de las modificaciones
Muchos péptidos sintéticos difieren de una cadena simple. Los símbolos más habituales:
- Ac- al principio: el extremo N-terminal está acetilado.
- -NH2 al final: el extremo C-terminal es una amida en lugar de un ácido.
- D- delante de un aminoácido: la forma especular. En el código de una letra, a menudo se escribe en minúscula.
- Nombres no estándar como Aib o Nle: aminoácidos que no forman parte del conjunto estándar de veinte.
- Cyclo o una línea entre dos posiciones: la cadena forma un anillo, por ejemplo mediante un puente disulfuro entre dos cisteínas.
Estas modificaciones son algo más que un detalle. Cambian la masa, la carga y, a menudo, la rapidez con la que se degrada un péptido.
Un ejemplo para practicar
La cadena siguiente es un ejemplo didáctico, no un producto. El extremo N-terminal está acetilado, el extremo C-terminal es una amida y las posiciones 3 a 5 están marcadas como motivo. Señale un aminoácido para ver su nombre completo o cambie a la estructura esquemática.
Ejemplo: diez aminoácidos
Representación esquemática de la cadena. No es una estructura 3D medida.
Señale un aminoácido o use las teclas de flecha para ver su nombre.
Arrastre o use las teclas de flecha para girar el esquema. Señale una esfera para ver el nombre del aminoácido.
- Hidrófobo
- Cadena lateral sin carga que evita el agua.
- Polar
- Cadena lateral sin carga que se une al agua.
- Con carga positiva
- Cadena lateral básica, positiva a pH neutro.
- Con carga negativa
- Cadena lateral ácida, negativa a pH neutro.
- Especial (Gly, Pro, Cys)
- Contribuyen a determinar la forma de la cadena; la cisteína puede formar un puente.
- Motivo de unión
- Posiciones marcadas: 3–5.
La cadena tiene 10 aminoácidos, que aquí se muestran del extremo N-terminal al extremo C-terminal. El extremo N-terminal está acetilado, el extremo C-terminal es una amida. Masa molecular media calculada: 1.249,4 g/mol. Compare esta cifra con la masa que figura en el certificado de análisis.
De la secuencia a la masa
Cada aminoácido aporta una masa fija a la cadena. Sume las masas de todos los residuos, añada una molécula de agua por los dos extremos y obtendrá la masa molecular teórica. Las modificaciones también cuentan: un grupo acetilo suma aproximadamente 42 y una amida en el extremo C-terminal resta aproximadamente 1.
Compare esa masa calculada con la masa que figura en el certificado de análisis. Si el valor medido se desvía en algo más que una fracción, merece la pena pedir una explicación al proveedor.
Cómo funciona esa comparación en un espectro, con estados de carga y aductos, se explica en Cómo leer un espectro de masas.
Por qué es importante
Los nombres de los péptidos no siempre son inequívocos. A veces se usa el mismo nombre para un péptido completo y para un fragmento de este. La secuencia y el número CAS dejan claro con qué compuesto está trabajando.
Este artículo contiene información de contexto sobre la investigación de laboratorio. No es asesoramiento médico ni son instrucciones de uso. Todos los productos son exclusivamente para investigación.