Auf einem Produktdatenblatt steht eine Zeile wie Gly-Ala-Lys oder GAK. Das ist die Sequenz: die Reihenfolge der Aminosäuren. Wer diese Zeile lesen kann, kann auch prüfen, ob ein Analysenzertifikat stimmt.
Die Leserichtung
Ein Peptid hat einen Anfang und ein Ende. Der Anfang heißt N-Terminus, weil dort eine freie Aminogruppe sitzt. Das Ende ist der C-Terminus mit einer Carboxylgruppe. Eine Sequenz wird immer von N nach C geschrieben, von links nach rechts.
Manchmal werden die Enden mit angegeben: H-Gly-Ala-Lys-OH. Das H und das OH zeigen an, dass Anfang und Ende nicht modifiziert sind.
Zwei Arten von Abkürzungen
Jede der zwanzig Standardaminosäuren hat einen Dreibuchstabencode und einen Einbuchstabencode. Kurze Peptide werden meist im Dreibuchstabencode geschrieben, lange im Einbuchstabencode.
| Aminosäure | 3 Buchstaben | 1 Buchstabe | Aminosäure | 3 Buchstaben | 1 Buchstabe |
|---|---|---|---|---|---|
| Alanin | Ala | A | Leucin | Leu | L |
| Arginin | Arg | R | Lysin | Lys | K |
| Asparagin | Asn | N | Methionin | Met | M |
| Asparaginsäure | Asp | D | Phenylalanin | Phe | F |
| Cystein | Cys | C | Prolin | Pro | P |
| Glutamin | Gln | Q | Serin | Ser | S |
| Glutaminsäure | Glu | E | Threonin | Thr | T |
| Glycin | Gly | G | Tryptophan | Trp | W |
| Histidin | His | H | Tyrosin | Tyr | Y |
| Isoleucin | Ile | I | Valin | Val | V |
Zeichen für Modifikationen
Viele synthetische Peptide weichen von einer einfachen Kette ab. Die häufigsten Zeichen:
- Ac- am Anfang: Der N-Terminus ist acetyliert.
- -NH2 am Ende: Der C-Terminus ist ein Amid statt einer Säure.
- D- vor einer Aminosäure: die spiegelbildliche Form. Im Einbuchstabencode steht sie oft als Kleinbuchstabe.
- Abweichende Namen wie Aib oder Nle: Aminosäuren, die nicht zu den zwanzig Standardaminosäuren gehören.
- Cyclo oder ein Strich zwischen zwei Positionen: Die Kette bildet einen Ring, zum Beispiel über eine Disulfidbrücke zwischen zwei Cysteinen.
Diese Modifikationen sind mehr als ein Detail. Sie verändern die Masse, die Ladung und oft auch, wie schnell ein Peptid abgebaut wird.
Ein Beispiel zum Üben
Die folgende Kette ist ein Lehrbeispiel und kein Produkt. Der N-Terminus ist acetyliert, der C-Terminus ist ein Amid, und die Positionen 3 bis 5 sind als Motiv markiert. Zeigen Sie auf eine Aminosäure, um ihren vollständigen Namen zu sehen, oder wechseln Sie zur schematischen Struktur.
Beispiel: zehn Aminosäuren
Schematische Darstellung der Kette. Dies ist keine gemessene 3D-Struktur.
Zeigen Sie auf eine Aminosäure oder verwenden Sie die Pfeiltasten, um ihren Namen zu sehen.
Drehen Sie das Schema durch Ziehen oder mit den Pfeiltasten. Zeigen Sie auf eine Perle, um den Namen der Aminosäure zu sehen.
- Hydrophob
- Ungeladene Seitenkette, die Wasser meidet.
- Polar
- Ungeladene Seitenkette, die Wasser bindet.
- Positiv geladen
- Basische Seitenkette, positiv bei neutralem pH-Wert.
- Negativ geladen
- Saure Seitenkette, negativ bei neutralem pH-Wert.
- Speziell (Gly, Pro, Cys)
- Bestimmen die Form der Kette mit; Cystein kann eine Brücke bilden.
- Bindungsmotiv
- Markierte Positionen: 3–5.
Die Kette besteht aus 10 Aminosäuren, hier dargestellt vom N-Terminus zum C-Terminus. Der N-Terminus ist acetyliert, der C-Terminus liegt als Amid vor. Berechnete mittlere Molekülmasse: 1.249,4 g/mol. Vergleichen Sie diesen Wert mit der Masse auf dem Analysenzertifikat.
Von der Sequenz zur Masse
Jede Aminosäure trägt eine feste Masse zur Kette bei. Addieren Sie die Massen aller Bausteine, rechnen Sie ein Wassermolekül für die beiden Enden hinzu, und Sie erhalten die theoretische Molekülmasse. Modifikationen zählen mit: Eine Acetylgruppe fügt etwa 42 hinzu, ein Amid am C-Terminus zieht etwa 1 ab.
Vergleichen Sie diese berechnete Masse mit der Masse, die auf dem Analysenzertifikat angegeben ist. Weicht der gemessene Wert um mehr als einen Bruchteil ab, lohnt es sich, den Lieferanten um eine Erklärung zu bitten.
Wie dieser Vergleich in einem Spektrum funktioniert, mit Ladungszuständen und Addukten, steht in So lesen Sie ein Massenspektrum.
Warum das wichtig ist
Peptidnamen sind nicht immer eindeutig. Derselbe Name wird manchmal für ein vollständiges Peptid und für ein Fragment davon verwendet. Die Sequenz und die CAS-Nummer machen klar, mit welcher Verbindung Sie arbeiten.
Dieser Artikel enthält Hintergrundinformationen zur Laborforschung. Er ist keine medizinische Beratung und keine Gebrauchsanweisung. Alle Produkte sind ausschließlich für Forschungszwecke bestimmt.