Tuotesivulla on esimerkiksi rivi Gly-Ala-Lys tai GAK. Se on sekvenssi eli aminohappojen järjestys. Kun osaat lukea tämän rivin, voit myös tarkistaa, täsmääkö analyysitodistus.
Lukusuunta
Peptidillä on alku ja loppu. Alkua kutsutaan N-pääksi, koska siinä on vapaa aminoryhmä. Loppu on C-pää, jossa on karboksyyliryhmä. Sekvenssi kirjoitetaan aina N-päästä C-päähän, vasemmalta oikealle.
Joskus myös päät merkitään: H-Gly-Ala-Lys-OH. H ja OH osoittavat, että alkua ja loppua ei ole muokattu.
Kahdenlaisia lyhenteitä
Kullakin kahdestakymmenestä standardiaminohaposta on kolmikirjaiminen ja yksikirjaiminen koodi. Lyhyet peptidit kirjoitetaan yleensä kolmikirjaimisin koodein, pitkät yksikirjaimisin.
| Aminohappo | 3 kirjainta | 1 kirjain | Aminohappo | 3 kirjainta | 1 kirjain |
|---|---|---|---|---|---|
| Alaniini | Ala | A | Leusiini | Leu | L |
| Arginiini | Arg | R | Lysiini | Lys | K |
| Asparagiini | Asn | N | Metioniini | Met | M |
| Asparagiinihappo | Asp | D | Fenyylialaniini | Phe | F |
| Kysteiini | Cys | C | Proliini | Pro | P |
| Glutamiinihappo | Glu | E | Seriini | Ser | S |
| Glutamiini | Gln | Q | Treoniini | Thr | T |
| Glysiini | Gly | G | Tryptofaani | Trp | W |
| Histidiini | His | H | Tyrosiini | Tyr | Y |
| Isoleusiini | Ile | I | Valiini | Val | V |
Muokkausten merkinnät
Monet synteettiset peptidit poikkeavat tavallisesta ketjusta. Yleisimmät merkinnät:
- Ac- alussa: N-pää on asetyloitu.
- -NH2 lopussa: C-pää on amidi eikä happo.
- D- aminohapon edessä: peilikuvamuoto. Yksikirjaimisessa koodissa se kirjoitetaan usein pienellä kirjaimella.
- Epästandardit nimet, kuten Aib tai Nle: aminohappoja kahdenkymmenen standardiaminohapon joukon ulkopuolelta.
- Cyclo tai viiva kahden aseman välillä: ketju muodostaa renkaan, esimerkiksi kahden kysteiinin välisen disulfidisillan kautta.
Nämä muokkaukset ovat enemmän kuin yksityiskohta. Ne muuttavat massaa, varausta ja usein sitä, kuinka nopeasti peptidi hajoaa.
Harjoitusesimerkki
Alla oleva ketju on opetusesimerkki, ei tuote. N-pää on asetyloitu, C-pää on amidi, ja asemat 3–5 on merkitty motiiviksi. Osoita aminohappoa, niin näet sen koko nimen, tai vaihda kaavamaiseen rakenteeseen.
Esimerkki: kymmenen aminohappoa
Kaavamainen esitys ketjusta. Tämä ei ole mitattu 3D-rakenne.
Osoita aminohappoa tai käytä nuolinäppäimiä nähdäksesi sen nimen.
Pyöritä kaaviota vetämällä tai nuolinäppäimillä. Osoita palloa nähdäksesi aminohapon nimen.
- Hydrofobinen
- Varaukseton sivuketju, joka välttää vettä.
- Polaarinen
- Varaukseton sivuketju, joka sitoo vettä.
- Positiivisesti varautunut
- Emäksinen sivuketju, positiivinen neutraalissa pH:ssa.
- Negatiivisesti varautunut
- Hapan sivuketju, negatiivinen neutraalissa pH:ssa.
- Erityinen (Gly, Pro, Cys)
- Vaikuttavat ketjun muotoon; kysteiini voi muodostaa sillan.
- Sitoutumismotiivi
- Merkityt asemat: 3–5.
Ketjussa on aminohappoja: 10. Ne näytetään tässä N-päästä C-päähän. N-pää on asetyloitu, C-pää on amidi. Laskettu keskimääräinen molekyylimassa: 1 249,4 g/mol. Vertaa tätä lukua analyysitodistuksessa ilmoitettuun massaan.
Sekvenssistä massaan
Jokainen aminohappo tuo ketjuun kiinteän massan. Laske yhteen kaikkien rakenneosien massat, lisää yksi vesimolekyyli kahta päätä varten, niin saat teoreettisen molekyylimassan. Myös muokkaukset lasketaan mukaan: asetyyliryhmä lisää noin 42, ja C-pään amidi vähentää noin 1.
Vertaa laskettua massaa analyysitodistuksessa ilmoitettuun massaan. Jos mitattu arvo poikkeaa enemmän kuin murto-osan, toimittajalta kannattaa pyytää selitys.
Miten vertailu tehdään spektrissä varaustilojen ja adduktien kanssa, selitetään artikkelissa Näin luet massaspektriä.
Miksi tällä on merkitystä
Peptidien nimet eivät aina ole yksiselitteisiä. Samaa nimeä käytetään joskus koko peptidistä ja sen fragmentista. Sekvenssi ja CAS-numero tekevät selväksi, minkä yhdisteen kanssa työskentelet.
Tämä artikkeli on taustatietoa laboratoriotutkimuksesta. Se ei ole lääketieteellistä neuvontaa eikä käyttöohje. Kaikki tuotteet on tarkoitettu ainoastaan tutkimuskäyttöön.