På ett produktblad står en rad som Gly-Ala-Lys eller GAK. Det är sekvensen: ordningen på aminosyrorna. Om du kan läsa den raden kan du också kontrollera om ett analyscertifikat stämmer.
Läsriktningen
En peptid har en början och ett slut. Början kallas N-terminalen, eftersom den bär en fri aminogrupp. Slutet är C-terminalen, med en karboxylgrupp. En sekvens skrivs alltid från N till C, från vänster till höger.
Ibland visas även ändarna: H-Gly-Ala-Lys-OH. H och OH anger att början och slutet inte har modifierats.
Två slags förkortningar
Var och en av de tjugo standardaminosyrorna har en trebokstavskod och en enbokstavskod. Korta peptider skrivs oftast med trebokstavskod, långa med enbokstavskod.
| Aminosyra | 3 bokstäver | 1 bokstav | Aminosyra | 3 bokstäver | 1 bokstav |
|---|---|---|---|---|---|
| Alanin | Ala | A | Leucin | Leu | L |
| Arginin | Arg | R | Lysin | Lys | K |
| Asparagin | Asn | N | Metionin | Met | M |
| Asparaginsyra | Asp | D | Fenylalanin | Phe | F |
| Cystein | Cys | C | Prolin | Pro | P |
| Glutaminsyra | Glu | E | Serin | Ser | S |
| Glutamin | Gln | Q | Treonin | Thr | T |
| Glycin | Gly | G | Tryptofan | Trp | W |
| Histidin | His | H | Tyrosin | Tyr | Y |
| Isoleucin | Ile | I | Valin | Val | V |
Symboler för modifieringar
Många syntetiska peptider skiljer sig från en enkel kedja. De vanligaste symbolerna:
- Ac- i början: N-terminalen är acetylerad.
- -NH2 i slutet: C-terminalen är en amid i stället för en syra.
- D- före en aminosyra: spegelbildsformen. I enbokstavskod skrivs den ofta som en liten bokstav.
- Icke-standardiserade namn som Aib eller Nle: aminosyror utanför standarduppsättningen på tjugo.
- Cyclo, eller ett streck mellan två positioner: kedjan bildar en ring, till exempel genom en disulfidbrygga mellan två cysteiner.
Dessa modifieringar är mer än en detalj. De ändrar massan, laddningen och ofta hur snabbt en peptid bryts ned.
Ett exempel att öva på
Kedjan nedan är ett undervisningsexempel, inte en produkt. N-terminalen är acetylerad, C-terminalen är en amid och positionerna 3 till 5 är markerade som ett motiv. Peka på en aminosyra för att se dess fullständiga namn, eller växla till den schematiska strukturen.
Exempel: tio aminosyror
Schematisk bild av kedjan. Detta är inte en uppmätt 3D-struktur.
Peka på en aminosyra eller använd piltangenterna för att se dess namn.
Dra eller använd piltangenterna för att rotera schemat. Peka på en kula för att se aminosyrans namn.
- Hydrofob
- Oladdad sidokedja som undviker vatten.
- Polär
- Oladdad sidokedja som binder vatten.
- Positivt laddad
- Basisk sidokedja, positiv vid neutralt pH.
- Negativt laddad
- Sur sidokedja, negativ vid neutralt pH.
- Speciell (Gly, Pro, Cys)
- Bidrar till kedjans form; cystein kan bilda en brygga.
- Bindningsmotiv
- Markerade positioner: 3–5.
Kedjan har 10 aminosyror, som här visas från N-terminalen till C-terminalen. N-terminalen är acetylerad, C-terminalen är en amid. Beräknad genomsnittlig molmassa: 1 249,4 g/mol. Jämför detta värde med massan på analyscertifikatet.
Från sekvens till massa
Varje aminosyra bidrar med en bestämd massa till kedjan. Summera massorna av alla byggstenar, lägg till en vattenmolekyl för de två ändarna, så har du den teoretiska molekylmassan. Modifieringar räknas också: en acetylgrupp lägger till ca 42, och en amid vid C-terminalen drar av ca 1.
Jämför den beräknade massan med massan som anges på analyscertifikatet. Om det uppmätta värdet avviker med mer än en bråkdel är det värt att be leverantören om en förklaring.
Hur den jämförelsen går till i ett spektrum, med laddningstillstånd och addukter, förklaras i Så läser du ett masspektrum.
Varför det spelar roll
Peptidnamn är inte alltid entydiga. Samma namn används ibland för en hel peptid och för ett fragment av den. Sekvensen och CAS-numret gör klart vilken förening du arbetar med.
Den här artikeln innehåller bakgrundsinformation om laboratorieforskning. Den är varken medicinsk rådgivning eller bruksanvisning. Alla produkter är endast avsedda för forskningsändamål.