Une fiche produit comporte une ligne telle que Gly-Ala-Lys ou GAK. C’est la séquence : l’ordre des acides aminés. Si vous savez lire cette ligne, vous pouvez aussi vérifier si un certificat d’analyse est cohérent.
Le sens de lecture
Un peptide a un début et une fin. Le début s’appelle l’extrémité N-terminale, car il porte un groupe amine libre. La fin est l’extrémité C-terminale, avec un groupe carboxyle. Une séquence s’écrit toujours de N vers C, de gauche à droite.
Parfois, les extrémités sont également notées : H-Gly-Ala-Lys-OH. Le H et le OH indiquent que le début et la fin n’ont pas été modifiés.
Deux types d’abréviations
Chacun des vingt acides aminés standard possède un code à trois lettres et un code à une lettre. Les peptides courts s’écrivent généralement en code à trois lettres, les longs en code à une lettre.
| Acide aminé | 3 lettres | 1 lettre | Acide aminé | 3 lettres | 1 lettre |
|---|---|---|---|---|---|
| Acide aspartique | Asp | D | Leucine | Leu | L |
| Acide glutamique | Glu | E | Lysine | Lys | K |
| Alanine | Ala | A | Méthionine | Met | M |
| Arginine | Arg | R | Phénylalanine | Phe | F |
| Asparagine | Asn | N | Proline | Pro | P |
| Cystéine | Cys | C | Sérine | Ser | S |
| Glutamine | Gln | Q | Thréonine | Thr | T |
| Glycine | Gly | G | Tryptophane | Trp | W |
| Histidine | His | H | Tyrosine | Tyr | Y |
| Isoleucine | Ile | I | Valine | Val | V |
Symboles des modifications
De nombreux peptides de synthèse diffèrent d’une chaîne simple. Les symboles les plus courants :
- Ac- au début : l’extrémité N-terminale est acétylée.
- -NH2 à la fin : l’extrémité C-terminale est un amide au lieu d’un acide.
- D- devant un acide aminé : la forme en miroir. Dans le code à une lettre, elle est souvent notée par une lettre minuscule.
- Noms non standard comme Aib ou Nle : des acides aminés qui n’appartiennent pas à l’ensemble standard des vingt.
- Cyclo, ou un trait entre deux positions : la chaîne forme un cycle, par exemple par un pont disulfure entre deux cystéines.
Ces modifications sont plus qu’un détail. Elles changent la masse, la charge et, souvent, la vitesse à laquelle un peptide est dégradé.
Un exemple pour s’exercer
La chaîne ci-dessous est un exemple pédagogique, pas un produit. L’extrémité N-terminale est acétylée, l’extrémité C-terminale est un amide et les positions 3 à 5 sont marquées comme motif. Pointez sur un acide aminé pour voir son nom complet, ou passez à la structure schématique.
Exemple à dix acides aminés
Représentation schématique de la chaîne. Il ne s’agit pas d’une structure 3D mesurée.
Pointez sur un acide aminé ou utilisez les touches fléchées pour afficher son nom.
Faites glisser ou utilisez les touches fléchées pour faire pivoter le schéma. Pointez sur une perle pour afficher le nom de l’acide aminé.
- Hydrophobe
- Chaîne latérale non chargée qui évite l’eau.
- Polaire
- Chaîne latérale non chargée qui se lie à l’eau.
- Chargé positivement
- Chaîne latérale basique, positive à pH neutre.
- Chargé négativement
- Chaîne latérale acide, négative à pH neutre.
- Spécial (Gly, Pro, Cys)
- Contribuent à déterminer la forme de la chaîne ; la cystéine peut former un pont.
- Motif de liaison
- Positions marquées : 3–5.
La chaîne compte 10 acides aminés, présentés ici de l’extrémité N-terminale à l’extrémité C-terminale. L’extrémité N-terminale est acétylée, l’extrémité C-terminale est un amide. Masse moléculaire moyenne calculée : 1 249,4 g/mol. Comparez cette valeur à la masse indiquée sur le certificat d’analyse.
De la séquence à la masse
Chaque acide aminé apporte une masse fixe à la chaîne. Additionnez les masses de tous les résidus, ajoutez une molécule d’eau pour les deux extrémités, et vous obtenez la masse moléculaire théorique. Les modifications comptent aussi : un groupe acétyle ajoute environ 42, et un amide à l’extrémité C-terminale retranche environ 1.
Comparez cette masse calculée à la masse indiquée sur le certificat d’analyse. Si la valeur mesurée s’en écarte de façon plus que minime, il vaut la peine de demander une explication au fournisseur.
La manière dont cette comparaison se fait dans un spectre, avec les états de charge et les adduits, est expliquée dans Comment lire un spectre de masse.
Pourquoi c’est important
Les noms des peptides ne sont pas toujours univoques. Le même nom est parfois utilisé pour un peptide entier et pour un fragment de celui-ci. La séquence et le numéro CAS indiquent clairement avec quel composé vous travaillez.
Cet article fournit des informations générales sur la recherche en laboratoire. Il ne s’agit ni d’un avis médical ni d’un mode d’emploi. Tous les produits sont destinés exclusivement à la recherche.