Un peptide est une courte chaîne d’acides aminés maintenus ensemble par des liaisons peptidiques. Les peptides de recherche sont de telles chaînes, fabriquées par synthèse et destinées exclusivement à la recherche en laboratoire. Cet article présente les notions de base et renvoie aux articles consacrés aux différents composés.
Éléments constitutifs : les acides aminés
Un acide aminé possède un groupe amino, un groupe acide (un groupe carboxyle) et une chaîne latérale qui diffère d’un acide aminé à l’autre. Les protéines des cellules vivantes sont construites à partir d’un ensemble fixe de vingt acides aminés, comme le décrit le manuel Molecular Biology of the Cell d’Alberts et de ses collègues. Chacun des vingt a un code à trois lettres et un code à une lettre, par exemple Gly et G pour la glycine. La lecture de ces codes est expliquée dans Comment lire une séquence peptidique.
La liaison peptidique
Deux acides aminés se lient lorsque le groupe acide de l’un réagit avec le groupe amino de l’autre. Une molécule d’eau est libérée au cours de cette réaction. La liaison qui se forme est une liaison amide ; entre acides aminés, on l’appelle liaison peptidique. C’est pourquoi l’IUPAC Gold Book définit les peptides comme des amides dérivés de deux acides aminocarboxyliques ou plus, avec perte formelle d’eau.
Une chaîne a deux extrémités différentes. Au début se trouve un groupe amino libre, l’extrémité N-terminale. À la fin se trouve un groupe acide libre, l’extrémité C-terminale. Une séquence s’écrit toujours de N vers C. Une chaîne de deux acides aminés est un dipeptide, de trois un tripeptide et de quatre un tétrapeptide.
Peptide ou protéine ?
Il n’existe pas de limite nette. Le thésaurus MeSH de la National Library of Medicine des États-Unis appelle oligopeptides les chaînes d’environ 2 à 12 acides aminés et polypeptides les chaînes d’environ 13 acides aminés ou plus. Selon MeSH, les protéines en sont des versions plus grandes, capables de former des structures complexes, comme les enzymes et les récepteurs. L’IUPAC Gold Book place la limite inférieure des protéines à une masse moléculaire d’environ 10 000 et ajoute que cette limite n’est pas précise.
Un exemple montre à quel point la frontière est floue. La thymosine bêta-4 compte 43 acides aminés et une masse moléculaire calculée de 4 963 (PubChem). C’est en dessous de la limite du Gold Book, et pourtant la base de données de protéines UniProt la répertorie comme protéine. Plus d’informations dans Qu’est-ce que le TB-500 ?
Les peptides dans la nature
Les peptides sont présents dans tous les organismes vivants. Deux exemples dont la structure est connue :
- Le glutathion est un tripeptide composé d’acide glutamique, de cystéine et de glycine (PubChem CID 124886). C’est un exemple inhabituel : selon PubChem, l’acide glutamique est relié au reste de la chaîne par sa chaîne latérale, et non par son groupe acide habituel.
- L’ocytocine est une hormone de la posthypophyse et se compose de neuf acides aminés (PubChem CID 439302). Les cystéines en positions 1 et 6 forment un pont disulfure, de sorte qu’une partie de la chaîne forme un cycle. L’extrémité C-terminale est un amide.
L’ocytocine a aussi sa place dans l’histoire de la chimie des peptides. Vincent du Vigneaud a reçu le prix Nobel de chimie 1955, notamment pour la première synthèse d’une hormone polypeptidique : l’ocytocine.
Analogues modifiés et synthétiques
Les peptides de recherche sont construits en laboratoire, un acide aminé après l’autre, puis purifiés. Le procédé est décrit dans Synthèse et purification des peptides. La synthèse permet d’utiliser des éléments constitutifs en dehors des vingt acides aminés standard et de modifier les extrémités ou les chaînes latérales. Exemples tirés du catalogue, avec la structure telle que PubChem l’indique :
- Acides aminés D et Aib. L’ipamorelin (H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH2) commence par Aib (acide α-aminoisobutyrique) et contient deux acides aminés D, la forme image miroir des acides aminés L habituels.
- Une tyrosine modifiée. Le SS-31 (H-D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH2) commence par la D-arginine et contient Dmt, la 2,6-diméthyltyrosine.
- Un amide à la fin. Dans l’ocytocine et l’ipamorelin, l’extrémité C-terminale est un amide (-NH2) au lieu d’un acide.
- Un groupe acétyle au début. Le TB-500 figure dans PubChem sous la forme Ac-LKKTETQ : l’extrémité N-terminale porte un groupe acétyle.
- Une chaîne d’acide gras. Le retatrutide et le cagrilintide portent chacun une longue chaîne grasse, un diacide de vingt atomes de carbone. Kruse et ses collègues (2021) décrivent le cagrilintide comme un analogue à action prolongée de l’hormone peptidique amyline.
De telles modifications changent la masse et la charge d’un peptide. C’est pourquoi elles doivent figurer dans la séquence sur la fiche produit et sur le certificat d’analyse.
Les peptides dans la base de connaissances
Chaque article ci-dessous traite d’un composé : structure, origine, recherche et statut réglementaire, avec les sources. La longueur provient de la structure dans PubChem.
| Composé | Type | Acides aminés | PubChem CID |
|---|---|---|---|
| GHK-Cu | tripeptide avec cuivre(II) | 3 | 71587328 |
| KPV | tripeptide | 3 | 125672 |
| Epithalon | tétrapeptide | 4 | 219042 |
| SS-31 | tétrapeptide avec D-arginine et Dmt | 4 | 11764719 |
| Ipamorelin | pentapeptide avec Aib et acides aminés D | 5 | 9831659 |
| TB-500 | peptide acétylé | 7 | 62707662 |
| Ocytocine | peptide avec un pont disulfure | 9 | 439302 |
| BPC-157 | peptide linéaire | 15 | 9941957 |
| MOTS-c | peptide linéaire | 16 | 146675088 |
| AOD-9604 | peptide avec un pont disulfure | 16 | 71300630 |
| CJC-1295 | peptide, avec ou sans DAC | 29, avec DAC 30 | 56841945, 91971820 |
| Cagrilintide | peptide lipidé | 37 | 171397054 |
| Retatrutide | peptide lipidé | 39 | 171934787 |
| NAD+ | dinucléotide, pas un peptide | aucun | 5892 |
| 5-Amino-1MQ | petite molécule, pas un peptide | aucun | 950107 |
Pas un peptide, mais dans le catalogue
Deux composés du tableau ne sont pas des peptides. Selon PubChem, le NAD+ (nicotinamide adénine dinucléotide) est un dinucléotide d’adénine et de nicotinamide : deux nucléotides reliés par un pont diphosphate. Il ne contient aucune liaison peptidique. Le 5-Amino-1MQ est une petite molécule. PubChem le décrit comme le cation 5-amino-1-méthylquinolinium, de formule moléculaire C10H11N2+. Tous deux figurent dans la base de connaissances parce qu’ils sont au catalogue, et non parce que ce sont des peptides.
Les peptides de recherche et les règles
Les peptides de PulseChem sont des produits chimiques de recherche portant la mention Research Use Only (RUO) : exclusivement pour la recherche en laboratoire, par exemple in vitro. Ils ne sont pas destinés à l’être humain ni à l’animal et ne sont pas proposés comme médicaments, compléments alimentaires ou produits cosmétiques. Ce que signifie RUO en pratique est expliqué dans RUO expliqué. La définition légale du médicament, par présentation et par fonction, et la manière dont PulseChem l’applique sont exposées sur la page Responsabilité et usage pour la recherche.
Plus d’informations dans la base de connaissances. Les termes peptide, acide aminé et séquence sont brièvement expliqués dans le glossaire. La carte de la recherche montre les domaines de recherche dans lesquels les composés apparaissent dans la littérature. La vérification de la qualité d’un lot est traitée dans Qu’est-ce qu’un COA ?
Sources
Consultées en novembre 2026.
- peptides (IUPAC Gold Book)
- proteins (IUPAC Gold Book)
- Peptides et Oligopeptides (MeSH, National Library of Medicine), D010455 et D009842
- Alberts B. et al., Molecular Biology of the Cell, 4th edition, chapter 3: The Shape and Structure of Proteins (NCBI Bookshelf)
- Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (IUPAC-IUB, JCBN)
- Glutathione (PubChem), CID 124886
- Oxytocin (PubChem), CID 439302
- The Nobel Prize in Chemistry 1955 (NobelPrize.org)
- Thymosin Beta 4 (PubChem), CID 45382195, et Thymosin beta-4 (UniProt), P62328
- Ipamorelin, CID 9831659 ; Elamipretide (SS-31), CID 11764719 ; TB-500, CID 62707662 (PubChem)
- Retatrutide (sodium salt), CID 171934787 ; Cagrilintide, CID 171397054 (PubChem)
- Kruse T. et al. (2021), Development of Cagrilintide, a Long-Acting Amylin Analogue, J Med Chem 64:11183-11194 (PubMed), PMID 34288673
- BPC-157, CID 9941957 ; Prezatide copper (GHK-Cu), CID 71587328 ; Lys-Pro-Val (KPV), CID 125672 ; Epitalon, CID 219042 ; MOTS-c, CID 146675088 ; AOD-9604, CID 71300630 ; CJC-1295 without DAC, CID 56841945 ; CJC-1295, CID 91971820 (PubChem)
- Nadide (NAD+), CID 5892 ; 5-Amino-1-methylquinolinium, CID 950107 (PubChem)
Cet article fournit des informations générales sur la recherche en laboratoire. Il ne s’agit ni d’un avis médical ni d’un mode d’emploi. Tous les produits sont destinés exclusivement à la recherche.
