L’ocytocine est une hormone peptidique de neuf résidus et a été la première hormone peptidique jamais obtenue par synthèse chimique. Cet article porte sur la chimie et l’histoire du composé.
Structure
PubChem décrit l’ocytocine comme un nonapeptide cyclique de séquence CYIQNCPLG. La chaîne est courte, mais elle présente deux particularités que l’on retrouve dans la masse : un pont disulfure et un amide à l’extrémité.
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| Classe de composé | Hormone peptidique cyclique de neuf acides aminés (nonapeptide) |
| Séquence, code à trois lettres | H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 |
| Séquence, code à une lettre | CYIQNCPLG |
| Cyclisation | Pont disulfure entre Cys1 et Cys6 |
| Extrémité C-terminale | Amide, pas un acide libre |
| Formule moléculaire | C43H66N12O12S2 |
| Masse moléculaire (moyenne) | 1007,2 g/mol |
| Masse monoisotopique | 1006,436 Da |
| Numéro CAS | 50-56-6 |
| PubChem CID | 439302 |
Les six premiers résidus forment un cycle par le pont disulfure, auquel Pro-Leu-Gly-NH2 est rattaché sous forme de queue. PubChem l’écrit H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, où le chiffre entre parenthèses marque les deux cystéines liées. La lecture d’une telle ligne est expliquée dans Comment lire une séquence peptidique.
Le sel d’acétate
La poudre de ce catalogue est de l’acétate d’ocytocine. PubChem lui consacre une fiche distincte (CID 12004215) : le peptide associé à l’acide acétique, de formule C45H70N12O14S2 et de masse moléculaire 1067,2. La différence avec 1007,2 correspond à une molécule d’acide acétique, environ 60. Un contre-ion de ce type compense la charge du peptide et fait partie du poids de la poudre. C’est pourquoi un flacon contient moins de peptide que ne le laisse penser le poids indiqué sur l’étiquette ; la quantité d’acétate et d’eau liée que contient un lot ressort de l’analyse. La différence entre pureté et teneur en peptide est expliquée dans Que signifie une pureté de 99 % ?
Ocytocine et vasopressine
La vasopressine est construite de la même façon : neuf acides aminés, un pont disulfure entre Cys1 et Cys6 et un amide à l’extrémité. Pour l’arginine vasopressine (CID 644077), PubChem donne la séquence CYFQNCPRG. Les deux composés diffèrent donc en deux endroits : la position 3 (Ile ou Phe) et la position 8 (Leu ou Arg). La description de la fiche PubChem de l’ocytocine relève la même différence aux résidus 3 et 8. Deux acides aminés suffisent à faire deux composés différents, ce qui est une raison de regarder la séquence sur un certificat et pas seulement le nom.
Histoire
Selon la description de PubChem, Sir Henry H. Dale a identifié l’ocytocine pour la première fois en 1906. La même description donne l’architecture commune aux hormones neurohypophysaires : neuf acides aminés avec un pont disulfure entre les cystéines des positions 1 et 6.
PubChem indique que le biochimiste américain Vincent du Vigneaud a synthétisé l’ocytocine au milieu des années 1950 et a ensuite été récompensé par un prix Nobel pour ces travaux. Il s’agit du prix Nobel de chimie 1955, dont la citation du comité est la suivante : « for his work on biochemically important sulphur compounds, especially for the first synthesis of a polypeptide hormone ». L’ocytocine a ainsi été la première hormone peptidique synthétisée.
Ces travaux ont été menés étape par étape en solution, des années avant l’apparition du support solide de Merrifield. La manière dont les peptides sont fabriqués et purifiés depuis lors est exposée dans Comment fabrique-t-on les peptides ?
Statut
L’ocytocine est une substance active de médicaments autorisés. Dans sa vue d’ensemble du développement des médicaments, PubChem indique le statut Approved et Prescription Only : un médicament soumis à prescription (au 14 novembre 2026). Les produits autorisés dans un pays donné, et à quelles conditions, sont consignés dans le registre des médicaments de ce pays. Les indications et l’usage sortent du cadre de cet article ; ce sont des informations destinées aux soins de santé, pas à la recherche en laboratoire.
Médicament et composé de recherche
L’existence de médicaments à base d’ocytocine ne fait pas de cette poudre un médicament. Un médicament est un produit fini : fabriqué, contrôlé et autorisé en vertu du droit des médicaments, avec un fabricant qui en répond et une notice qui fait partie de l’autorisation.
L’acétate d’ocytocine que fournit PulseChem est un produit chimique de recherche. Il est accompagné d’un certificat d’analyse portant sur l’identité et la pureté du lot, et de rien de plus : un test de stérilité ou d’endotoxines n’est inclus que si le certificat l’indique. Ce n’est pas un médicament, il n’est pas destiné à être utilisé chez l’être humain ou l’animal, et il est strictement réservé à la recherche en laboratoire in vitro. Ce que cela signifie est exposé dans RUO expliqué ; la manière dont la loi définit un médicament, et la limite de notre responsabilité, figurent sur Responsabilité et usage en recherche.
Au laboratoire
Les deux particularités structurelles comptent lors d’un contrôle d’identité. Le pont disulfure coûte deux atomes d’hydrogène par rapport à la même chaîne portant deux groupes SH libres, et l’amide C-terminal rend la masse inférieure d’environ une unité à celle d’un acide libre. Calculez donc à partir de la structure telle que la donne PubChem, et comparez le résultat avec la masse mesurée figurant sur le certificat d’analyse. La lecture d’une telle mesure est expliquée dans Comment lire un spectre de masse.
La conservation suit la règle de tout peptide lyophilisé : fermé, au frais et à l’abri de la lumière, à la température indiquée sur l’étiquette. Un pont disulfure est une raison de plus de tenir l’humidité et la chaleur à distance, car les ponts peuvent s’échanger en solution. Voir Pourquoi lyophiliser ? et Conserver les peptides au laboratoire.
L’ocytocine chez PulseChem. L’Oxytocin Acetate est testé lot par lot ; le certificat se trouve sur la page du produit et sur Résultats d’analyse, où vous pouvez effectuer une recherche par numéro de lot.
Pour en savoir plus : Que sont les peptides ?, Comment fabrique-t-on les peptides ? et Que signifie une pureté de 99 % ?
Sources
Consultées en novembre 2026.
- Oxytocin (PubChem, NCBI), CID 439302 : séquence CYIQNCPLG, notation H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, C43H66N12O12S2, masses 1007,2 et 1006,436, CAS 50-56-6, la description citant Dale (1906), le pont disulfure Cys1-Cys6 et le statut Approved et Prescription Only
- Oxytocin acetate (PubChem), CID 12004215 : C45H70N12O14S2, masse moléculaire 1067,2
- Argipressin (PubChem), CID 644077, également répertoriée comme arginine vasopressine : séquence CYFQNCPRG et pont disulfure 1-6
- The Nobel Prize in Chemistry 1955, Vincent du Vigneaud (Nobel Prize Outreach), avec la citation du comité
- Manning M.C., Chou D.K., Murphy B.M., Payne R.W., Katayama D.S. (2010), Stability of protein pharmaceuticals: an update, Pharmaceutical Research (PubMed), PMID 20143256 : l’échange de ponts disulfure comme voie de dégradation
Cet article fournit des informations générales sur la recherche en laboratoire. Il ne s’agit ni d’un avis médical ni d’un mode d’emploi. Tous les produits sont destinés exclusivement à la recherche.
