Oxytocin ist ein Peptidhormon aus neun Aminosäuren und war das erste Peptidhormon, das vollständig chemisch synthetisiert wurde. Dieser Artikel behandelt die Chemie und die Geschichte der Substanz.
Struktur
PubChem beschreibt Oxytocin als zyklisches Nonapeptid mit der Sequenz CYIQNCPLG. Die Kette ist kurz, hat aber zwei Merkmale, die Sie später in der Masse wiederfinden: eine Disulfidbrücke und ein Amid am Ende.
| Merkmal | Wert |
|---|---|
| Stoffklasse | Zyklisches Peptidhormon aus neun Aminosäuren (Nonapeptid) |
| Sequenz, Dreibuchstabencode | H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 |
| Sequenz, Einbuchstabencode | CYIQNCPLG |
| Ringschluss | Disulfidbrücke zwischen Cys1 und Cys6 |
| C-Terminus | Amid, keine freie Säure |
| Summenformel | C43H66N12O12S2 |
| Molekülmasse (Mittelwert) | 1007,2 g/mol |
| Monoisotopische Masse | 1006,436 Da |
| CAS-Nummer | 50-56-6 |
| PubChem CID | 439302 |
Die ersten sechs Aminosäuren bilden über die Disulfidbrücke einen Ring, an den sich Pro-Leu-Gly-NH2 als Kettenende anschließt. PubChem schreibt das als H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, wobei die Zahl in Klammern die beiden verknüpften Cysteine bezeichnet. Wie Sie eine solche Zeile lesen, steht in So lesen Sie eine Peptidsequenz.
Das Acetatsalz
Das Pulver in diesem Sortiment ist Oxytocinacetat. PubChem führt dafür einen eigenen Datensatz (CID 12004215): das Peptid zusammen mit Essigsäure, mit der Formel C45H70N12O14S2 und einer Molekülmasse von 1067,2. Die Differenz zu 1007,2 ist ein Molekül Essigsäure von etwa 60. Ein solches Gegenion hält die Ladung des Peptids im Gleichgewicht und wiegt im Pulver mit. Deshalb enthält ein Vial weniger Peptid, als das Gewicht auf dem Etikett vermuten lässt; wie viel Acetat und gebundenes Wasser eine Charge enthält, ergibt sich aus der Analyse. Den Unterschied zwischen Reinheit und Peptidgehalt erklärt Was bedeutet 99 % Reinheit?
Oxytocin und Vasopressin
Vasopressin ist genauso aufgebaut: neun Aminosäuren, eine Disulfidbrücke zwischen Cys1 und Cys6 und ein Amid am Ende. Für Arginin-Vasopressin (CID 644077) gibt PubChem die Sequenz CYFQNCPRG an. Die beiden Substanzen unterscheiden sich also an zwei Stellen: Position 3 (Ile oder Phe) und Position 8 (Leu oder Arg). Die Beschreibung im PubChem-Datensatz zu Oxytocin nennt denselben Unterschied an den Resten 3 und 8. Zwei Aminosäuren genügen für zwei verschiedene Verbindungen, und das ist ein Grund, auf einem Zertifikat die Sequenz zu prüfen und nicht nur den Namen.
Geschichte
Laut der Beschreibung in PubChem identifizierte Sir Henry H. Dale Oxytocin im Jahr 1906. Dieselbe Beschreibung nennt den Bauplan, den alle Hormone der Neurohypophyse teilen: neun Aminosäuren mit einer Disulfidbrücke zwischen den Cysteinen an Position 1 und 6.
PubChem hält fest, dass der amerikanische Biochemiker Vincent du Vigneaud Oxytocin Mitte der 1950er-Jahre chemisch synthetisierte und dafür später mit einem Nobelpreis ausgezeichnet wurde. Das war 1955 der Nobelpreis für Chemie, mit der Begründung des Komitees „for his work on biochemically important sulphur compounds, especially for the first synthesis of a polypeptide hormone“. Oxytocin war damit das erste Peptidhormon, dessen Synthese gelang.
Diese Arbeit erfolgte Schritt für Schritt in Lösung, Jahre bevor der Festphasenträger von Merrifield existierte. Wie Peptide seitdem hergestellt und gereinigt werden, steht in Wie werden Peptide hergestellt?
Status
Oxytocin ist ein Wirkstoff in zugelassenen Arzneimitteln. In der Übersicht zur Arzneimittelentwicklung führt PubChem den Status Approved und Prescription Only, also ein verschreibungspflichtiges Arzneimittel (Stand 14. November 2026). Welche Produkte in einem Land zugelassen sind und unter welchen Bedingungen, steht im Arzneimittelregister des jeweiligen Landes. Indikationen und Anwendung bleiben in diesem Artikel außer Betracht; das sind Informationen für die Krankenversorgung und nicht für die Laborforschung.
Arzneimittel und Forschungssubstanz
Dass es Arzneimittel mit Oxytocin gibt, macht dieses Pulver nicht zu einem Arzneimittel. Ein Arzneimittel ist ein Fertigprodukt: hergestellt, geprüft und zugelassen nach dem Arzneimittelrecht, mit einem verantwortlichen Hersteller und einer Packungsbeilage, die zur Zulassung gehört.
Das Oxytocinacetat, das PulseChem liefert, ist eine Forschungschemikalie. Dazu gehört ein Analysenzertifikat über Identität und Reinheit der Charge, und nicht mehr: eine Sterilitäts- oder Endotoxinprüfung ist nur dann enthalten, wenn das Zertifikat sie ausweist. Es ist kein Arzneimittel, es ist nicht für die Anwendung bei Menschen oder Tieren bestimmt und ausschließlich für die In-vitro-Laborforschung vorgesehen. Was das bedeutet, steht in RUO erklärt; wie das Recht ein Arzneimittel definiert und wo unsere Haftung endet, steht auf Haftung und Verwendung zu Forschungszwecken.
Im Labor
Bei der Identitätsprüfung zählen beide Strukturmerkmale mit. Die Disulfidbrücke kostet zwei Wasserstoffatome gegenüber derselben Kette mit zwei freien SH-Gruppen, und das Amid am C-Terminus macht die Masse etwa eine Einheit niedriger als eine freie Säure. Rechnen Sie daher mit der Struktur, wie PubChem sie angibt, und vergleichen Sie das Ergebnis mit der gemessenen Masse auf dem Analysenzertifikat. Wie Sie eine solche Messung lesen, steht in So lesen Sie ein Massenspektrum.
Für die Lagerung gilt, was für jedes lyophilisierte Peptid gilt: verschlossen, kühl und dunkel, bei der Temperatur auf dem Etikett. Eine Disulfidbrücke ist ein weiterer Grund, Feuchtigkeit und Wärme zu vermeiden, denn Brücken können in Lösung ausgetauscht werden. Siehe Warum lyophilisieren? und Peptide im Labor lagern.
Oxytocin bei PulseChem. Oxytocin Acetate wird pro Charge geprüft; das Zertifikat finden Sie auf der Produktseite und auf der Seite Laborergebnisse, auf der Sie nach Chargennummer suchen.
Weiterlesen: Was sind Peptide?, Wie werden Peptide hergestellt? und Was bedeutet 99 % Reinheit?
Quellen
Abgerufen im November 2026.
- Oxytocin (PubChem, NCBI), CID 439302: Sequenz CYIQNCPLG, Schreibweise H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, C43H66N12O12S2, Massen 1007,2 und 1006,436, CAS 50-56-6, die Beschreibung mit Dale (1906), die Disulfidbrücke Cys1-Cys6 sowie der Status Approved und Prescription Only
- Oxytocin acetate (PubChem), CID 12004215: C45H70N12O14S2, Molekülmasse 1067,2
- Argipressin (PubChem), CID 644077, dort auch als Arginin-Vasopressin geführt: Sequenz CYFQNCPRG und die Disulfidbrücke 1-6
- The Nobel Prize in Chemistry 1955, Vincent du Vigneaud (Nobel Prize Outreach), mit der Begründung des Komitees
- Manning M.C., Chou D.K., Murphy B.M., Payne R.W., Katayama D.S. (2010), Stability of protein pharmaceuticals: an update, Pharmaceutical Research (PubMed), PMID 20143256: Austausch von Disulfidbrücken als Abbauweg
Dieser Artikel enthält Hintergrundinformationen zur Laborforschung. Er ist keine medizinische Beratung und keine Gebrauchsanweisung. Alle Produkte sind ausschließlich für Forschungszwecke bestimmt.
