Oxytocine is een peptidehormoon van negen aminozuren en was het eerste peptidehormoon dat volledig synthetisch werd gemaakt. Dit artikel gaat over de chemie en de geschiedenis van de stof.
Structuur
PubChem beschrijft oxytocine als een cyclisch nonapeptide met de sequentie CYIQNCPLG. De keten is kort, maar heeft twee kenmerken die je later in de massa terugziet: een zwavelbrug en een amide aan het uiteinde.
| Kenmerk | Waarde |
|---|---|
| Stofklasse | Cyclisch peptidehormoon van negen aminozuren (nonapeptide) |
| Sequentie, drieletter | H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 |
| Sequentie, eenletter | CYIQNCPLG |
| Ringsluiting | Zwavelbrug tussen Cys1 en Cys6 |
| C-terminus | Amide, niet een vrij zuur |
| Brutoformule | C43H66N12O12S2 |
| Molecuulmassa (gemiddeld) | 1007,2 g/mol |
| Monoisotopische massa | 1006,436 Da |
| CAS-nummer | 50-56-6 |
| PubChem CID | 439302 |
De eerste zes aminozuren vormen door de zwavelbrug een ring; Pro-Leu-Gly-NH2 hangt daar als staart aan. PubChem schrijft dat als H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, waarbij het cijfer tussen haakjes de twee verbonden cysteïnes aanwijst. Hoe je zo’n regel leest, staat in Hoe lees je een peptidesequentie?
Het acetaatzout
Het poeder in dit assortiment is oxytocine-acetaat. PubChem heeft daar een eigen record voor (CID 12004215): het peptide samen met azijnzuur, met de formule C45H70N12O14S2 en een molecuulmassa van 1067,2. Het verschil met 1007,2 is één azijnzuurmolecuul van ongeveer 60. Zo’n tegenion houdt de lading van het peptide in evenwicht en weegt mee in het poeder. Daarom zit er in een flesje minder peptide dan het gewicht op het etiket doet vermoeden; hoeveel acetaat en gebonden water er per batch in zit, volgt uit de analyse. Dat verschil tussen zuiverheid en peptidegehalte leggen we uit in Wat betekent 99% zuiverheid?
Oxytocine en vasopressine
Vasopressine is net zo opgebouwd: negen aminozuren, een zwavelbrug tussen Cys1 en Cys6 en een amide aan het eind. PubChem geeft voor arginine-vasopressine (CID 644077) de sequentie CYFQNCPRG. De twee stoffen verschillen dus op twee plaatsen: positie 3 (Ile of Phe) en positie 8 (Leu of Arg). De beschrijving in het PubChem-record van oxytocine noemt datzelfde verschil op residu 3 en 8. Twee aminozuren zijn genoeg voor twee verschillende verbindingen, en dat is een reden om op een certificaat naar de sequentie te kijken en niet alleen naar de naam.
Geschiedenis
Volgens de beschrijving in PubChem identificeerde Sir Henry H. Dale oxytocine in 1906. Dezelfde beschrijving noemt de opbouw die alle hormonen uit de neurohypofyse delen: negen aminozuren met een zwavelbrug tussen de cysteïnes op positie 1 en 6.
PubChem schrijft dat de Amerikaanse biochemicus Vincent du Vigneaud oxytocine in het midden van de jaren vijftig langs chemische weg maakte en daarvoor later de Nobelprijs kreeg. Dat was in 1955 de Nobelprijs voor de Scheikunde, met als motivering van het Nobelcomité “for his work on biochemically important sulphur compounds, especially for the first synthesis of a polypeptide hormone”. Oxytocine was daarmee het eerste peptidehormoon waarvan de synthese lukte.
Dat werk gebeurde stap voor stap in oplossing, jaren voordat de vaste drager van Merrifield bestond. Hoe peptiden sindsdien worden gemaakt en gezuiverd, staat in Hoe worden peptiden gemaakt?
Status
Oxytocine is een werkzame stof in toegelaten geneesmiddelen. PubChem vermeldt in het overzicht van de geneesmiddelontwikkeling de status Approved en Prescription Only: een geneesmiddel op recept (stand op 14 november 2026). Welke producten in een land zijn toegelaten en onder welke voorwaarden, staat in het geneesmiddelenregister van dat land. Indicaties en gebruik laat dit artikel buiten beschouwing; dat is informatie voor de zorg en niet voor laboratoriumonderzoek.
Geneesmiddel en onderzoeksstof
Dat er geneesmiddelen met oxytocine bestaan, maakt dit poeder geen geneesmiddel. Een geneesmiddel is een eindproduct: bereid, gecontroleerd en toegelaten volgens de geneesmiddelenwetgeving, met een fabrikant die daarvoor verantwoordelijk is en een bijsluiter die bij de toelating hoort.
Het oxytocine-acetaat dat PulseChem levert is een onderzoekschemicalie. Er hoort een analysecertificaat bij over identiteit en zuiverheid van de batch, en verder niets: een steriliteits- of endotoxinetest zit er alleen bij als het certificaat die vermeldt. Het is geen geneesmiddel, het is niet bedoeld voor gebruik bij mensen of dieren en het is uitsluitend bestemd voor laboratoriumonderzoek in vitro. Wat dat betekent, staat in RUO uitgelegd; hoe de wet een geneesmiddel definieert en waar onze aansprakelijkheid stopt, staat op Aansprakelijkheid en onderzoeksgebruik.
In het lab
Bij de identiteitscontrole tellen de twee structuurkenmerken mee. De zwavelbrug kost twee waterstofatomen ten opzichte van dezelfde keten met twee vrije SH-groepen, en de amide aan het eind maakt de massa ongeveer één eenheid lager dan bij een vrij zuur. Reken daarom met de structuur zoals PubChem die geeft, en vergelijk de uitkomst met de gemeten massa op het analysecertificaat. Hoe je zo’n meting leest, staat in Hoe lees je een massaspectrum?
Voor opslag geldt wat voor elk gelyofiliseerd peptide geldt: gesloten, koel en donker, bij de temperatuur op het etiket. Een zwavelbrug is daarbij een extra reden om vocht en warmte te vermijden, omdat bruggen in oplossing kunnen worden uitgewisseld. Zie Waarom lyofiliseren? en Peptiden bewaren in het lab.
Oxytocine bij PulseChem. Oxytocin Acetate wordt per batch getest; het certificaat staat op de productpagina en bij Labresultaten, waar je op batchnummer zoekt.
Verder lezen: Wat zijn peptiden?, Hoe worden peptiden gemaakt? en Wat betekent 99% zuiverheid?
Bronnen
Geraadpleegd in november 2026.
- Oxytocin (PubChem, NCBI), CID 439302: sequentie CYIQNCPLG, notatie H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, C43H66N12O12S2, massa 1007,2 en 1006,436, CAS 50-56-6, de beschrijving met Dale (1906), de zwavelbrug Cys1-Cys6 en de status Approved en Prescription Only
- Oxytocin acetate (PubChem), CID 12004215: C45H70N12O14S2, molecuulmassa 1067,2
- Argipressin (PubChem), CID 644077, in PubChem ook arginine-vasopressine: sequentie CYFQNCPRG en de zwavelbrug 1-6
- The Nobel Prize in Chemistry 1955, Vincent du Vigneaud (Nobel Prize Outreach), met de motivering van het comité
- Manning M.C., Chou D.K., Murphy B.M., Payne R.W., Katayama D.S. (2010), Stability of protein pharmaceuticals: an update, Pharmaceutical Research (PubMed), PMID 20143256: uitwisseling van zwavelbruggen als afbraakroute
Dit artikel is achtergrondinformatie over laboratoriumonderzoek. Het is geen medisch advies en geen gebruiksaanwijzing. Alle producten zijn uitsluitend voor onderzoek.
