Oksitosiini on yhdeksästä aminohaposta koostuva peptidihormoni, ja se oli ensimmäinen kemiallisesti syntetisoitu peptidihormoni. Tämä artikkeli käsittelee yhdisteen kemiaa ja historiaa.
Rakenne
PubChem kuvaa oksitosiinin sykliseksi nonapeptidiksi, jonka sekvenssi on CYIQNCPLG. Ketju on lyhyt, mutta siinä on kaksi piirrettä, jotka näkyvät myöhemmin massassa: disulfidisilta ja päässä oleva amidi.
| Ominaisuus | Arvo |
|---|---|
| Yhdisteluokka | Yhdeksästä aminohaposta koostuva syklinen peptidihormoni (nonapeptidi) |
| Sekvenssi, kolmikirjainkoodi | H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 |
| Sekvenssi, yksikirjainkoodi | CYIQNCPLG |
| Renkaan sulkeutuminen | Disulfidisilta Cys1:n ja Cys6:n välillä |
| C-pää | Amidi, ei vapaa happo |
| Molekyylikaava | C43H66N12O12S2 |
| Molekyylipaino (keskimääräinen) | 1007,2 g/mol |
| Monoisotooppinen massa | 1006,436 Da |
| CAS-numero | 50-56-6 |
| PubChem CID | 439302 |
Kuusi ensimmäistä aminohappotähdettä muodostavat disulfidisillan kautta renkaan, ja Pro-Leu-Gly-NH2 on siitä lähtevä häntä. PubChem kirjoittaa tämän muodossa H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, jossa suluissa oleva numero merkitsee kahta toisiinsa liittynyttä kysteiiniä. Tällaisen rivin lukeminen selitetään artikkelissa Näin luet peptidisekvenssiä.
Asetaattisuola
Tämän valikoiman jauhe on oksitosiiniasetaattia. PubChemissa on sille oma tietue (CID 12004215): peptidi yhdessä etikkahapon kanssa, kaava C45H70N12O14S2 ja molekyylipaino 1067,2. Ero lukuun 1007,2 on yksi etikkahappomolekyyli, noin 60. Tällainen vastaioni tasapainottaa peptidin varauksen ja on osa jauheen painoa. Siksi pullossa on vähemmän peptidiä kuin etiketin paino antaa ymmärtää; kuinka paljon asetaattia ja sitoutunutta vettä erä sisältää, käy ilmi analyysistä. Puhtauden ja peptidipitoisuuden ero selitetään artikkelissa Mitä 99 %:n puhtaus tarkoittaa?
Oksitosiini ja vasopressiini
Vasopressiini on rakennettu samalla tavalla: yhdeksän aminohappoa, disulfidisilta Cys1:n ja Cys6:n välillä ja päässä amidi. Arginiinivasopressiinille (CID 644077) PubChem antaa sekvenssin CYFQNCPRG. Yhdisteet eroavat siis kahdessa kohdassa: asemassa 3 (Ile tai Phe) ja asemassa 8 (Leu tai Arg). Myös PubChemin oksitosiinitietueen kuvauksessa mainitaan sama ero aminohappotähteissä 3 ja 8. Kaksi aminohappoa riittää tekemään kaksi eri yhdistettä, mikä on yksi syy katsoa todistuksesta sekvenssiä eikä pelkkää nimeä.
Historia
PubChemin kuvauksen mukaan Sir Henry H. Dale tunnisti oksitosiinin ensimmäisenä vuonna 1906. Sama kuvaus esittää neurohypofyysisten hormonien yhteisen rakenteen: yhdeksän aminohappoa ja disulfidisilta asemien 1 ja 6 kysteiinien välillä.
PubChemin mukaan yhdysvaltalainen biokemisti Vincent du Vigneaud syntetisoi oksitosiinin 1950-luvun puolivälissä ja sai työstään myöhemmin Nobel-palkinnon. Kyseessä oli vuoden 1955 kemian Nobel-palkinto, jonka perusteluissa komitea mainitsi ”for his work on biochemically important sulphur compounds, especially for the first synthesis of a polypeptide hormone”. Oksitosiini oli siis ensimmäinen syntetisoitu peptidihormoni.
Työ tehtiin vaihe vaiheelta liuoksessa, vuosia ennen Merrifieldin kiinteää kantajaa. Miten peptidejä on sen jälkeen valmistettu ja puhdistettu, kerrotaan artikkelissa Miten peptidejä valmistetaan?
Asema
Oksitosiini on myyntiluvallisten lääkkeiden vaikuttava aine. Lääkekehityksen yleiskatsauksessaan PubChem ilmoittaa aseman Approved ja Prescription Only: reseptilääke (tilanne 14. marraskuuta 2026). Mitkä valmisteet ovat luvallisia tietyssä maassa ja millä ehdoilla, on kirjattu kyseisen maan lääkerekisteriin. Käyttöaiheet ja käyttö eivät kuulu tämän artikkelin aihepiiriin; ne ovat terveydenhuollon tietoa, eivät laboratoriotutkimuksen.
Lääke ja tutkimusyhdiste
Oksitosiinilääkkeiden olemassaolo ei tee tästä jauheesta lääkettä. Lääke on valmis tuote: valmistettu, tarkastettu ja hyväksytty lääkelainsäädännön mukaisesti, ja siitä vastaa valmistaja ja siihen kuuluu myyntilupaan liittyvä pakkausseloste.
Oksitosiiniasetaatti, jota PulseChem toimittaa, on tutkimuskemikaali. Sen mukana tulee analyysitodistus, joka kattaa erän identiteetin ja puhtauden, eikä mitään muuta: steriiliys- tai endotoksiinitesti sisältyy vain, jos todistuksessa niin lukee. Se ei ole lääke, sitä ei ole tarkoitettu käytettäväksi ihmisillä tai eläimillä, ja se on tarkoitettu ainoastaan in vitro -laboratoriotutkimukseen. Mitä tämä tarkoittaa, kerrotaan artikkelissa RUO selitettynä; miten laki määrittelee lääkkeen ja mihin vastuumme päättyy, kerrotaan sivulla Vastuu ja tutkimuskäyttö.
Laboratoriossa
Molemmat rakennepiirteet ovat merkityksellisiä identiteetin tarkistuksessa. Disulfidisilta vie kaksi vetyatomia verrattuna samaan ketjuun, jossa on kaksi vapaata SH-ryhmää, ja C-pään amidi tekee massasta noin yhden yksikön pienemmän kuin vapaan hapon massa olisi. Laske siis PubChemin antamasta rakenteesta ja vertaa tulosta analyysitodistuksen mitattuun massaan. Tällaisen mittauksen lukeminen selitetään artikkelissa Näin luet massaspektriä.
Säilytys noudattaa minkä tahansa lyofilisoidun peptidin sääntöä: suljettuna, viileässä ja pimeässä, etiketissä ilmoitetussa lämpötilassa. Disulfidisilta on yksi syy lisää pitää kosteus ja lämpö poissa, koska sillat voivat vaihtua liuoksessa. Katso Miksi lyofilisoida? ja Peptidien säilytys laboratoriossa.
Oksitosiini PulseChem-valikoimassa. Oxytocin Acetate testataan erittäin; todistus on tuotesivulla ja Analyysitulokset-sivulla, jolla voit hakea eränumerolla.
Lisää luettavaa: Mitä peptidit ovat?, Miten peptidejä valmistetaan? ja Mitä 99 %:n puhtaus tarkoittaa?
Lähteet
Haettu marraskuussa 2026.
- Oxytocin (PubChem, NCBI), CID 439302: sekvenssi CYIQNCPLG, merkintä H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, C43H66N12O12S2, massat 1007,2 ja 1006,436, CAS 50-56-6, Daleen (1906) viittaava kuvaus, Cys1-Cys6-disulfidisilta sekä asema Approved ja Prescription Only
- Oxytocin acetate (PubChem), CID 12004215: C45H70N12O14S2, molekyylipaino 1067,2
- Argipressin (PubChem), CID 644077, myös nimellä arginiinivasopressiini: sekvenssi CYFQNCPRG ja 1-6-disulfidisilta
- The Nobel Prize in Chemistry 1955, Vincent du Vigneaud (Nobel Prize Outreach), komitean perusteluineen
- Manning M.C., Chou D.K., Murphy B.M., Payne R.W., Katayama D.S. (2010), Stability of protein pharmaceuticals: an update, Pharmaceutical Research (PubMed), PMID 20143256: disulfidivaihto hajoamisreittinä
Tämä artikkeli on taustatietoa laboratoriotutkimuksesta. Se ei ole lääketieteellistä neuvontaa eikä käyttöohje. Kaikki tuotteet on tarkoitettu ainoastaan tutkimuskäyttöön.
