Co je oxytocin?

Oxytocin je peptidový hormon z devíti aminokyselinových zbytků a byl prvním peptidovým hormonem, který byl kdy připraven chemickou syntézou. Tento článek se zabývá chemií a historií této látky.

Struktura

PubChem popisuje oxytocin jako cyklický nonapeptid se sekvencí CYIQNCPLG. Řetězec je krátký, má však dva znaky, které se znovu projeví v hmotnosti: disulfidický můstek a amid na konci.

Vlastnost	Hodnota
Třída látek	Cyklický peptidový hormon z devíti aminokyselin (nonapeptid)
Sekvence, třípísmenný kód	H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2
Sekvence, jednopísmenný kód	CYIQNCPLG
Uzavření kruhu	Disulfidický můstek mezi Cys1 a Cys6
C-konec	Amid, nikoli volná kyselina
Sumární vzorec	C43H66N12O12S2
Molekulová hmotnost (průměrná)	1007,2 g/mol
Monoizotopová hmotnost	1006,436 Da
Číslo CAS	50-56-6
PubChem CID	439302

Prvních šest zbytků tvoří prostřednictvím disulfidického můstku kruh, z něhož jako konec vybíhá Pro-Leu-Gly-NH₂. PubChem to zapisuje jako H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH₂, kde číslo v závorce označuje dva propojené cysteiny. Jak takový zápis číst, vysvětluje článek Jak číst sekvenci peptidu.

Acetátová sůl

Prášek v tomto katalogu je oxytocin acetát. PubChem pro něj vede samostatný záznam (CID 12004215): peptid spolu s kyselinou octovou, se vzorcem C₄₅H₇₀N₁₂O₁₄S₂ a molekulovou hmotností 1067,2. Rozdíl oproti 1007,2 tvoří jedna molekula kyseliny octové, přibližně 60. Takový protiion vyrovnává náboj peptidu a je součástí hmotnosti prášku. Proto lahvička obsahuje méně peptidu, než naznačuje hmotnost na štítku; kolik acetátu a vázané vody šarže obsahuje, vyplývá z analýzy. Rozdíl mezi čistotou a obsahem peptidu vysvětluje článek Co znamená čistota 99 %?

Oxytocin a vazopresin

Vazopresin je stavěn stejně: devět aminokyselin, disulfidický můstek mezi Cys1 a Cys6 a amid na konci. Pro argininvazopresin (CID 644077) uvádí PubChem sekvenci CYFQNCPRG. Obě látky se tedy liší ve dvou místech: v pozici 3 (Ile nebo Phe) a v pozici 8 (Leu nebo Arg). Popis v záznamu PubChem pro oxytocin uvádí stejný rozdíl ve zbytcích 3 a 8. Dvě aminokyseliny stačí k tomu, aby vznikly dvě různé látky, což je jeden z důvodů, proč se na certifikátu dívat na sekvenci, a ne jen na název.

Historie

Podle popisu v PubChem oxytocin poprvé identifikoval sir Henry H. Dale v roce 1906. Týž popis uvádí stavbu společnou neurohypofyzárním hormonům: devět aminokyselin s disulfidickým můstkem mezi cysteiny v pozicích 1 a 6.

PubChem uvádí, že americký biochemik Vincent du Vigneaud syntetizoval oxytocin v polovině 50. let 20. století a později za tuto práci obdržel Nobelovu cenu. Šlo o Nobelovu cenu za chemii za rok 1955 s odůvodněním výboru „for his work on biochemically important sulphur compounds, especially for the first synthesis of a polypeptide hormone“. Oxytocin byl tak prvním syntetizovaným peptidovým hormonem.

Tato práce probíhala krok za krokem v roztoku, roky předtím, než existoval Merrifieldův pevný nosič. Jak se peptidy od té doby vyrábějí a čistí, popisuje článek Jak se vyrábějí peptidy?

Status

Oxytocin je léčivou látkou v registrovaných léčivých přípravcích. Ve svém přehledu vývoje léčiv uvádí PubChem status Approved a Prescription Only: léčivý přípravek vázaný na lékařský předpis (stav k 14. listopadu 2026). Které přípravky jsou v dané zemi registrovány a za jakých podmínek, je uvedeno v registru léčivých přípravků dané země. Indikace a použití nejsou předmětem tohoto článku; jde o informace pro zdravotnictví, nikoli pro laboratorní výzkum.

Léčivo a výzkumná látka

Existence léčivých přípravků s oxytocinem nečiní z tohoto prášku léčivo. Léčivý přípravek je hotový výrobek: vyrobený, kontrolovaný a registrovaný podle právních předpisů o léčivech, s výrobcem, který za něj odpovídá, a s příbalovou informací, která je součástí registrace.

Oxytocin acetát, který dodává PulseChem, je výzkumná chemikálie. Dodává se s certifikátem analýzy, který pokrývá identitu a čistotu šarže, a s ničím dalším: test sterility nebo endotoxinů je zahrnut pouze tehdy, pokud to certifikát uvádí. Nejde o léčivo, není určen k použití u lidí ani zvířat a slouží výhradně k laboratornímu výzkumu in vitro. Co to znamená, vysvětluje článek Vysvětlení RUO; jak zákon definuje léčivý přípravek a kde končí naše odpovědnost, je uvedeno na stránce Odpovědnost a použití pro výzkum.

V laboratoři

Při kontrole identity se počítají oba strukturní znaky. Disulfidický můstek stojí dva atomy vodíku oproti stejnému řetězci se dvěma volnými skupinami SH a C-koncový amid snižuje hmotnost přibližně o jednu jednotku oproti volné kyselině. Počítejte proto ze struktury, jak ji uvádí PubChem, a výsledek porovnejte s naměřenou hmotností v certifikátu analýzy. Jak takové měření číst, vysvětluje článek Jak číst hmotnostní spektrum.

Skladování se řídí pravidlem pro jakýkoli lyofilizovaný peptid: uzavřené, v chladu a temnu, při teplotě uvedené na štítku. Disulfidický můstek je dalším důvodem chránit látku před vlhkostí a teplem, protože můstky se mohou v roztoku vyměňovat. Viz Proč lyofilizovat? a Skladování peptidů v laboratoři.

Zdroje

Citováno v listopadu 2026.

• Oxytocin (PubChem, NCBI), CID 439302: sekvence CYIQNCPLG, zápis H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH₂, C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂, hmotnosti 1007,2 a 1006,436, CAS 50-56-6, popis s odkazem na Dalea (1906), disulfidický můstek Cys1-Cys6 a status Approved a Prescription Only
• Oxytocin acetate (PubChem), CID 12004215: C₄₅H₇₀N₁₂O₁₄S₂, molekulová hmotnost 1067,2
• Argipressin (PubChem), CID 644077, vedený také jako argininvazopresin: sekvence CYFQNCPRG a disulfidický můstek 1-6
• The Nobel Prize in Chemistry 1955, Vincent du Vigneaud (Nobel Prize Outreach), s odůvodněním výboru
• Manning M.C., Chou D.K., Murphy B.M., Payne R.W., Katayama D.S. (2010), Stability of protein pharmaceuticals: an update, Pharmaceutical Research (PubMed), PMID 20143256: výměna disulfidů jako cesta degradace

Tento článek poskytuje základní informace o laboratorním výzkumu. Nejde o lékařskou radu ani o návod k použití. Všechny produkty jsou určeny výhradně pro výzkumné účely.