Oxytocin er et peptidhormon med ni aminosyrer og var det første peptidhormon, der nogensinde blev fremstillet ved kemisk syntese. Denne artikel handler om stoffets kemi og historie.
Struktur
PubChem beskriver oxytocin som et cyklisk nonapeptid med sekvensen CYIQNCPLG. Kæden er kort, men den har to træk, som du genfinder i massen: en disulfidbro og et amid i enden.
| Egenskab | Værdi |
|---|---|
| Stofklasse | Cyklisk peptidhormon med ni aminosyrer (nonapeptid) |
| Sekvens, trebogstavskode | H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 |
| Sekvens, etbogstavskode | CYIQNCPLG |
| Ringslutning | Disulfidbro mellem Cys1 og Cys6 |
| C-terminal | Amid, ikke en fri syre |
| Molekylformel | C43H66N12O12S2 |
| Molekylvægt (gennemsnitlig) | 1.007,2 g/mol |
| Monoisotopisk masse | 1.006,436 Da |
| CAS-nummer | 50-56-6 |
| PubChem CID | 439302 |
De første seks aminosyrer danner en ring via disulfidbroen, og Pro-Leu-Gly-NH2 hænger på den som en hale. PubChem skriver dette som H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, hvor tallet i parentes markerer de to forbundne cysteiner. Hvordan du læser en sådan linje, er forklaret i Sådan læser du en peptidsekvens.
Acetatsaltet
Pulveret i dette katalog er oxytocinacetat. PubChem har en separat post for det (CID 12004215): peptidet sammen med eddikesyre, med formlen C45H70N12O14S2 og en molekylvægt på 1.067,2. Forskellen fra 1.007,2 er ét molekyle eddikesyre, ca. 60. En modion som denne udligner peptidets ladning og indgår i pulverets vægt. Derfor indeholder et hætteglas mindre peptid, end vægten på etiketten antyder; hvor meget acetat og bundet vand en batch indeholder, fremgår af analysen. Forskellen mellem renhed og peptidindhold er forklaret i Hvad betyder 99 % renhed?
Oxytocin og vasopressin
Vasopressin er opbygget på samme måde: ni aminosyrer, en disulfidbro mellem Cys1 og Cys6 og et amid i enden. For argininvasopressin (CID 644077) angiver PubChem sekvensen CYFQNCPRG. De to stoffer adskiller sig altså på to steder: position 3 (Ile eller Phe) og position 8 (Leu eller Arg). Beskrivelsen i PubChem-posten for oxytocin nævner den samme forskel ved aminosyre 3 og 8. To aminosyrer er nok til at give to forskellige stoffer, hvilket er én grund til at se på sekvensen på et certifikat og ikke kun på navnet.
Historie
Ifølge beskrivelsen i PubChem blev oxytocin først identificeret af Sir Henry H. Dale i 1906. Den samme beskrivelse angiver den opbygning, som de neurohypofysære hormoner har til fælles: ni aminosyrer med en disulfidbro mellem cysteinerne i position 1 og 6.
PubChem anfører, at den amerikanske biokemiker Vincent du Vigneaud syntetiserede oxytocin i midten af 1950’erne og senere blev anerkendt med en nobelpris for dette arbejde. Det var Nobelprisen i kemi 1955, med komitéens begrundelse »for his work on biochemically important sulphur compounds, especially for the first synthesis of a polypeptide hormone«. Oxytocin var dermed det første peptidhormon, der blev syntetiseret.
Arbejdet blev udført trin for trin i opløsning, år før Merrifields faste bærer fandtes. Hvordan peptider siden er blevet fremstillet og oprenset, er beskrevet i Hvordan fremstilles peptider?
Status
Oxytocin er et aktivt stof i godkendte lægemidler. I sin oversigt over lægemiddeludvikling angiver PubChem status Approved og Prescription Only: et receptpligtigt lægemiddel (pr. 14. november 2026). Hvilke produkter der er godkendt i et givet land, og på hvilke betingelser, fremgår af landets lægemiddelregister. Indikationer og anvendelse ligger uden for denne artikels emne; det er information til sundhedsvæsenet, ikke til laboratorieforskning.
Lægemiddel og forskningsstof
At der findes lægemidler med oxytocin, gør ikke dette pulver til et lægemiddel. Et lægemiddel er et færdigt produkt: fremstillet, kontrolleret og godkendt efter lægemiddellovgivningen, med en producent, der står til ansvar for det, og en indlægsseddel, der hører til godkendelsen.
Det oxytocinacetat, som PulseChem leverer, er et forskningskemikalie. Det leveres med et analysecertifikat, der dækker batchens identitet og renhed, og intet andet: en sterilitets- eller endotoksintest er kun omfattet, hvis certifikatet siger det. Det er ikke et lægemiddel, det er ikke beregnet til brug på mennesker eller dyr, og det er udelukkende til laboratorieforskning in vitro. Hvad det betyder, er beskrevet i RUO forklaret; hvordan loven definerer et lægemiddel, og hvor vores ansvar ophører, står på Ansvar og forskningsbrug.
I laboratoriet
Begge strukturtræk tæller i en identitetskontrol. Disulfidbroen koster to hydrogenatomer sammenlignet med den samme kæde med to frie SH-grupper, og det C-terminale amid gør massen ca. én enhed lavere, end en fri syre ville give. Beregn derfor ud fra strukturen, som PubChem angiver den, og sammenlign resultatet med den målte masse på analysecertifikatet. Hvordan du læser en sådan måling, er forklaret i Sådan læser du et massespektrum.
Opbevaring følger reglen for ethvert lyofiliseret peptid: lukket, køligt og mørkt, ved temperaturen på etiketten. En disulfidbro er endnu en grund til at holde fugt og varme væk, fordi broer kan udveksles i opløsning. Se Hvorfor lyofilisere? og Opbevaring af peptider i laboratoriet.
Oxytocin hos PulseChem. Oxytocin Acetate testes pr. batch; certifikatet findes på produktsiden og på Analyseresultater, hvor du kan søge på batchnummer.
Læs videre: Hvad er peptider?, Hvordan fremstilles peptider? og Hvad betyder 99 % renhed?
Kilder
Tilgået i november 2026.
- Oxytocin (PubChem, NCBI), CID 439302: sekvens CYIQNCPLG, notation H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, C43H66N12O12S2, masserne 1.007,2 og 1.006,436, CAS 50-56-6, beskrivelsen med henvisning til Dale (1906), disulfidbroen Cys1-Cys6 og status Approved og Prescription Only
- Oxytocin acetate (PubChem), CID 12004215: C45H70N12O14S2, molekylvægt 1.067,2
- Argipressin (PubChem), CID 644077, også opført som argininvasopressin: sekvens CYFQNCPRG og disulfidbroen 1-6
- The Nobel Prize in Chemistry 1955, Vincent du Vigneaud (Nobel Prize Outreach), med komitéens begrundelse
- Manning M.C., Chou D.K., Murphy B.M., Payne R.W., Katayama D.S. (2010), Stability of protein pharmaceuticals: an update, Pharmaceutical Research (PubMed), PMID 20143256: disulfidudveksling som nedbrydningsvej
Denne artikel giver baggrundsviden om laboratorieforskning. Den er hverken medicinsk rådgivning eller en brugsanvisning. Alle produkter er udelukkende beregnet til forskningsbrug.
