Et peptid er en kort kæde af aminosyrer, der holdes sammen af peptidbindinger. Forskningspeptider er sådanne kæder, fremstillet syntetisk og udelukkende beregnet til laboratorieforskning. Denne artikel gennemgår det grundlæggende og viser dig vej til artiklerne om de enkelte forbindelser.
Byggesten: aminosyrer
En aminosyre har en aminogruppe, en syregruppe (en carboxylgruppe) og en sidekæde, der varierer fra aminosyre til aminosyre. Proteinerne i levende celler er opbygget af et fast sæt på tyve aminosyrer, som lærebogen Molecular Biology of the Cell af Alberts og kolleger beskriver. Hver af de tyve har en trebogstavskode og en etbogstavskode, fx Gly og G for glycin. Hvordan du læser disse koder, forklares i Sådan læser du en peptidsekvens.
Peptidbindingen
To aminosyrer forbindes, når syregruppen i den ene reagerer med aminogruppen i den anden. Herved frigives et vandmolekyle. Den binding, der dannes, er en amidbinding; mellem aminosyrer kaldes den en peptidbinding. Derfor definerer IUPAC Gold Book peptider som amider, der er afledt af to eller flere aminocarboxylsyrer under formel fraspaltning af vand.
En kæde har to forskellige ender. I starten sidder en fri aminogruppe, N-terminalen. I enden sidder en fri syregruppe, C-terminalen. En sekvens skrives altid fra N til C. En kæde af to aminosyrer er et dipeptid, af tre et tripeptid og af fire et tetrapeptid.
Peptid eller protein?
Der er ingen skarp grænse. MeSH-tesaurusset fra US National Library of Medicine kalder kæder af ca. 2 til 12 aminosyrer oligopeptider og kæder af ca. 13 eller flere polypeptider. Ifølge MeSH er proteiner større udgaver af disse, som kan danne komplekse strukturer, fx enzymer og receptorer. IUPAC Gold Book sætter den nedre grænse for proteiner ved en molekylvægt på ca. 10.000 og tilføjer, at denne grænse ikke er præcis.
Et eksempel viser, hvor uskarp grænsen er. Thymosin beta-4 har 43 aminosyrer og en beregnet molekylvægt på 4.963 (PubChem). Det er under grænsen i Gold Book, men proteindatabasen UniProt opfører det alligevel som et protein. Mere om dette i Hvad er TB-500?
Peptider i naturen
Peptider forekommer overalt i levende organismer. To eksempler med kendt struktur:
- Glutathion er et tripeptid af glutaminsyre, cystein og glycin (PubChem CID 124886). Det er et usædvanligt eksempel: ifølge PubChem er glutaminsyren bundet til resten af kæden via sin sidekæde, ikke via sin sædvanlige syregruppe.
- Oxytocin er et hormon fra hypofysens baglap og består af ni aminosyrer (PubChem CID 439302). Cysteinerne i position 1 og 6 danner en disulfidbro, så en del af kæden danner en ring. C-terminalen er et amid.
Oxytocin har også en plads i peptidkemiens historie. Vincent du Vigneaud modtog Nobelprisen i kemi i 1955, bl.a. for den første syntese af et polypeptidhormon: oxytocin.
Modificerede og syntetiske analoger
Forskningspeptider opbygges i et laboratorium, én aminosyre ad gangen, og renses derefter. Hvordan det foregår, gennemgås i Hvordan fremstilles peptider? Syntese og oprensning. Syntesen gør det muligt at bruge byggesten uden for de tyve standardaminosyrer og at ændre enderne eller sidekæderne. Eksempler fra sortimentet, med strukturen som PubChem angiver den:
- D-aminosyrer og Aib. Ipamorelin (H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH2) starter med Aib (α-aminoisosmørsyre) og indeholder to D-aminosyrer, spejlbilledformen af de sædvanlige L-aminosyrer.
- Et modificeret tyrosin. SS-31 (H-D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH2) starter med D-arginin og indeholder Dmt, 2,6-dimethyltyrosin.
- Et amid i enden. I oxytocin og ipamorelin er C-terminalen et amid (-NH2) i stedet for en syre.
- En acetylgruppe i starten. TB-500 er opført i PubChem som Ac-LKKTETQ: N-terminalen bærer en acetylgruppe.
- En fedtsyrekæde. Retatrutide og cagrilintide bærer hver en lang fedtkæde, en disyre med tyve carbonatomer. Kruse og kolleger (2021) beskriver cagrilintide som en langtidsvirkende analog af peptidhormonet amylin.
Modifikationer som disse ændrer et peptids masse og ladning. Derfor hører de med i sekvensen på produktarket og på analysecertifikatet.
Peptider i vidensbasen
Hver artikel nedenfor handler om én forbindelse: struktur, oprindelse, forskning og regulatorisk status, med kilder. Længden er taget fra strukturen i PubChem.
| Forbindelse | Type | Aminosyrer | PubChem CID |
|---|---|---|---|
| GHK-Cu | tripeptid med kobber(II) | 3 | 71587328 |
| KPV | tripeptid | 3 | 125672 |
| Epithalon | tetrapeptid | 4 | 219042 |
| SS-31 | tetrapeptid med D-arginin og Dmt | 4 | 11764719 |
| Ipamorelin | pentapeptid med Aib og D-aminosyrer | 5 | 9831659 |
| TB-500 | acetyleret peptid | 7 | 62707662 |
| Oxytocin | peptid med en disulfidbro | 9 | 439302 |
| BPC-157 | lineært peptid | 15 | 9941957 |
| MOTS-c | lineært peptid | 16 | 146675088 |
| AOD-9604 | peptid med en disulfidbro | 16 | 71300630 |
| CJC-1295 | peptid, med eller uden DAC | 29, med DAC 30 | 56841945, 91971820 |
| Cagrilintide | lipideret peptid | 37 | 171397054 |
| Retatrutide | lipideret peptid | 39 | 171934787 |
| NAD+ | dinukleotid, ikke et peptid | ingen | 5892 |
| 5-Amino-1MQ | lille molekyle, ikke et peptid | ingen | 950107 |
Ikke et peptid, men i sortimentet
To forbindelser i tabellen er ikke peptider. Ifølge PubChem er NAD+ (nikotinamidadenindinukleotid) et dinukleotid af adenin og nikotinamid: to nukleotider forbundet via en difosfatbro. Det indeholder ingen peptidbinding. 5-Amino-1MQ er et lille molekyle. PubChem beskriver det som kationen 5-amino-1-methylquinolinium med molekylformlen C10H11N2+. Begge er med i vidensbasen, fordi de er i sortimentet, ikke fordi de er peptider.
Forskningspeptider og reglerne
Peptiderne fra PulseChem er forskningskemikalier mærket Research Use Only (RUO): udelukkende til laboratorieforskning, fx in vitro. De er ikke beregnet til mennesker eller dyr og udbydes ikke som lægemidler, kosttilskud eller kosmetiske produkter. Hvad RUO betyder i praksis, forklares i RUO forklaret. Den juridiske definition af et lægemiddel, efter præsentation og efter funktion, og hvordan PulseChem forholder sig til den, er beskrevet på siden Ansvar og forskningsbrug.
Mere i vidensbasen. Begreberne peptid, aminosyre og sekvens forklares kort i ordlisten. Forskningskortet viser de forskningsområder, hvor forbindelserne optræder i litteraturen. Hvordan du kontrollerer kvaliteten af en batch, gennemgås i Hvad er et COA?
Kilder
Konsulteret i november 2026.
- peptides (IUPAC Gold Book)
- proteins (IUPAC Gold Book)
- Peptides and Oligopeptides (MeSH, National Library of Medicine), D010455 and D009842
- Alberts B. et al., Molecular Biology of the Cell, 4th edition, chapter 3: The Shape and Structure of Proteins (NCBI Bookshelf)
- Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (IUPAC-IUB, JCBN)
- Glutathione (PubChem), CID 124886
- Oxytocin (PubChem), CID 439302
- The Nobel Prize in Chemistry 1955 (NobelPrize.org)
- Thymosin Beta 4 (PubChem), CID 45382195, and Thymosin beta-4 (UniProt), P62328
- Ipamorelin, CID 9831659; Elamipretide (SS-31), CID 11764719; TB-500, CID 62707662 (PubChem)
- Retatrutide (sodium salt), CID 171934787; Cagrilintide, CID 171397054 (PubChem)
- Kruse T. et al. (2021), Development of Cagrilintide, a Long-Acting Amylin Analogue, J Med Chem 64:11183-11194 (PubMed), PMID 34288673
- BPC-157, CID 9941957; Prezatide copper (GHK-Cu), CID 71587328; Lys-Pro-Val (KPV), CID 125672; Epitalon, CID 219042; MOTS-c, CID 146675088; AOD-9604, CID 71300630; CJC-1295 without DAC, CID 56841945; CJC-1295, CID 91971820 (PubChem)
- Nadide (NAD+), CID 5892; 5-Amino-1-methylquinolinium, CID 950107 (PubChem)
Denne artikel giver baggrundsviden om laboratorieforskning. Den er hverken medicinsk rådgivning eller en brugsanvisning. Alle produkter er udelukkende beregnet til forskningsbrug.
