Hvad er ipamorelin?

Ipamorelin er et syntetisk peptid af fem byggesten. I litteraturen beskrives det som en selektiv agonist af ghrelinreceptoren, også kendt som growth hormone secretagogue receptor (GHS-R). Det blev udviklet hos Novo Nordisk og optræder i databaserne under det internationale fællesnavn ipamorelin.

Struktur

Kæden er H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂. Tre af de fem positioner afviger fra standardaminosyrerne:

• Aib er 2-aminoisosmørsyre, en aminosyre, der ikke forekommer i den genetiske kode.
• D-2Nal er D-2-naphthylalanin, der bærer en naphthylgruppe i stedet for phenylalaninens phenylgruppe.
• D-Phe er spejlbilledet af phenylalanin.

C-terminalen er et amid og ikke en fri syre. Molekylformlen er C₃₈H₄₉N₉O₅, molekylmassen 711,9 og CAS-nummeret 170851-70-4. PubChem fører forbindelsen som CID 9831659, ChEMBL som CHEMBL58547 og DrugBank som DB12370.

Hvorfor databaser viser XHXFK

I enkeltbogstavkode lyder ipamorelin XHXFK. X’et er ikke en fejl: der findes ingen enkeltbogstavkode for Aib eller for 2-naphthylalanin, så databaserne udfylder med et X. Kun histidin (H), phenylalanin (F) og lysin (K) beholder deres bogstav. Det viser tydeligt, hvorfor enkeltbogstavkoden siger for lidt om syntetiske peptider. Der er mere om dette i Sådan læser du en peptidsekvens.

Oprindelse

Forbindelsen stammer fra peptidforskningen hos Novo Nordisk; synonymlisten indeholder stadig den interne kode NNC 26-0161. Raun og kolleger beskrev forbindelsens udvikling og farmakologi i november 1998 i European Journal of Endocrinology i en artikel med titlen »Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue«. Forfatterne arbejdede hos Novo Nordisk i Danmark.

I det studie blev frigivelsen af væksthormon målt i dyrkede hypofyseceller fra rotter, i bedøvede rotter og i vågne svin. Konklusionen i resuméet er, at ipamorelin er den første GHRP-receptoragonist med en selektivitet for frigivelse af væksthormon svarende til GHRH’s. Resuméet anfører, at ACTH og kortisol ikke adskilte sig signifikant fra niveauerne efter stimulation med GHRH, heller ikke ved mængder langt over den effektive mængde for frigivelse af væksthormon. Det er et fund i dyremodeller; studiet siger intet om mennesker.

Ipamorelin var også udgangspunktet for videre kemi. Ankersen og kolleger havde allerede i september 1998 beskrevet en ny serie peptider afledt af ipamorelin i Journal of Medicinal Chemistry.

Status

Ipamorelin er ikke godkendt som lægemiddel nogen steder. PubChem angiver fase 2 som den højeste udviklingsfase, der er nået, og bemærker, at forbindelsen er undersøgt ved ileus, standsningen af tarmbevægelserne efter en operation.

Det studie er registreret på ClinicalTrials.gov som NCT00672074: et fase 2-studie med titlen »Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus«, gennemført af Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., med 117 deltagere, der fik foretaget tarmresektion. Resultaterne blev offentliggjort i 2014 af Beck, Sweeney og McCarter i International Journal of Colorectal Disease. Udfaldet var negativt: der var ingen signifikante forskelle mellem ipamorelin og placebo i de primære og sekundære effektanalyser, og forbindelsen blev tålt godt. Registret anfører også NCT01280344, endnu et fase 2-studie fra Helsinn hos patienter efter tarmresektion, med 320 deltagere og status afsluttet, uden offentliggjorte resultater. PubChem-posten linker (pr. 14. november 2026) til to poster i det register.

Et sådant udfald er værd at nævne. En forbindelse, der viser en tydelig virkning i et dyreforsøg, gentager den ikke automatisk i et klinisk studie.

I laboratoriet

Ipamorelin er et lyofiliseret pulver. Opbevar det, som etiketten angiver: koldt, tørt og mørkt, og notér batchnummeret i laboratoriejournalen.

To ting springer i øjnene ved kontrol af identiteten. Amidet ved C-terminalen gør massen ca. 1 enhed lavere end den samme kæde med en fri syre, og de to ikke-kodede byggesten skal regnes med manuelt; en beregner, der kun kender de tyve standardaminosyrer, giver en forkert værdi. Med 711,9 er dette peptid lille nok til i massespektrometri hovedsageligt at optræde som en enkelt eller dobbelt ladet ion. Sammenlign altid den målte masse med den beregnede masse på analysecertifikatet for din batch.

Materialet er udelukkende til laboratorieforskning (RUO) og er ikke vurderet til brug hos mennesker eller dyr.

Kilder

Konsulteret i november 2026.

• Ipamorelin (PubChem, NCBI), CID 9831659: sekvens H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂, enkeltbogstavkode XHXFK, C₃₈H₄₉N₉O₅, molekylmasse 711,9, CAS 170851-70-4, INN, fase 2 og bemærkningen om ileus
• Raun K, Hansen BS, Johansen NL, Thøgersen H, Madsen K, Ankersen M, Andersen PH. Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue (Eur J Endocrinol 1998;139(5):552-561), PMID 9849822
• Ankersen M et al. A new series of highly potent growth hormone-releasing peptides derived from ipamorelin (J Med Chem 1998;41(19):3699-3704, 10. september 1998), PMID 9733495
• Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus (ClinicalTrials.gov), NCT00672074, fase 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc.
• Safety and Efficacy of Ipamorelin Compared to Placebo for the Recovery of Gastrointestinal Function (ClinicalTrials.gov), NCT01280344, fase 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., 320 deltagere, afsluttet, ingen resultater offentliggjort
• Beck DE, Sweeney WB, McCarter MD; Ipamorelin 201 Study Group. Prospective, randomized, controlled, proof-of-concept study of the ghrelin mimetic ipamorelin for the management of postoperative ileus in bowel resection patients (Int J Colorectal Dis 2014;29(12):1527-1534), PMID 25331030

Denne artikel giver baggrundsviden om laboratorieforskning. Den er hverken medicinsk rådgivning eller en brugsanvisning. Alle produkter er udelukkende beregnet til forskningsbrug.