Qu’est-ce que l’ipamorelin ?

L’ipamorelin est un peptide synthétique de cinq éléments constitutifs. Dans la littérature, il est décrit comme un agoniste sélectif du récepteur de la ghréline, également appelé récepteur des sécrétagogues de l’hormone de croissance (GHS-R). Il a été développé chez Novo Nordisk et figure dans les bases de données sous la dénomination commune internationale ipamorelin.

Structure

La chaîne est H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂. Trois des cinq positions diffèrent des acides aminés standard :

• Aib est l’acide 2-aminoisobutyrique, un acide aminé qui ne figure pas dans le code génétique.
• D-2Nal est la D-2-naphtylalanine, qui porte un groupe naphtyle à la place du groupe phényle de la phénylalanine.
• D-Phe est l’image miroir de la phénylalanine.

L’extrémité C-terminale est un amide et non un acide libre. La formule moléculaire est C₃₈H₄₉N₉O₅, la masse moléculaire 711,9 et le numéro CAS 170851-70-4. PubChem répertorie le composé sous le CID 9831659, ChEMBL sous CHEMBL58547 et DrugBank sous DB12370.

Pourquoi les bases de données affichent XHXFK

En code à une lettre, l’ipamorelin s’écrit XHXFK. Le X n’est pas une erreur : il n’existe pas de code à une lettre pour l’Aib ni pour la 2-naphtylalanine, si bien que les bases de données indiquent un X. Seules l’histidine (H), la phénylalanine (F) et la lysine (K) conservent leur lettre. Cela montre bien pourquoi le code à une lettre en dit trop peu sur les peptides synthétiques. Pour en savoir plus, consultez Lire une séquence peptidique.

Origine

Le composé est issu de la recherche sur les peptides chez Novo Nordisk ; la liste des synonymes contient encore le code interne NNC 26-0161. Raun et ses collègues ont décrit le développement et la pharmacologie du composé en novembre 1998 dans l’European Journal of Endocrinology, dans un article intitulé « Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue ». Les auteurs travaillaient chez Novo Nordisk au Danemark.

Dans cette étude, la libération d’hormone de croissance a été mesurée sur des cellules hypophysaires de rat en culture, chez des rats anesthésiés et chez des porcs éveillés. Selon la conclusion du résumé, l’ipamorelin est le premier agoniste du récepteur des GHRP présentant une sélectivité pour la libération d’hormone de croissance semblable à celle de la GHRH. Le résumé indique que l’ACTH et le cortisol ne différaient pas significativement des niveaux observés après stimulation par la GHRH, même à des quantités très supérieures à la quantité efficace pour la libération d’hormone de croissance. Il s’agit d’un résultat obtenu sur des modèles animaux ; l’étude ne dit rien de l’être humain.

L’ipamorelin a également servi de point de départ à d’autres travaux de chimie. Ankersen et ses collègues avaient déjà décrit en septembre 1998, dans le Journal of Medicinal Chemistry, une nouvelle série de peptides dérivés de l’ipamorelin.

Statut

L’ipamorelin n’est autorisé comme médicament nulle part. PubChem indique la phase 2 comme phase de développement la plus avancée atteinte et précise que le composé a été étudié dans l’iléus, l’arrêt du transit intestinal après une intervention chirurgicale.

Cette étude est enregistrée sur ClinicalTrials.gov sous NCT00672074 : une étude de phase 2 intitulée « Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus », menée par Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., avec 117 participants subissant une résection intestinale. Les résultats ont été publiés en 2014 par Beck, Sweeney et McCarter dans l’International Journal of Colorectal Disease. Le résultat était négatif : il n’y avait pas de différence significative entre l’ipamorelin et le placebo dans les analyses d’efficacité principales et secondaires, et le composé était bien toléré. Le registre répertorie aussi NCT01280344, une autre étude de phase 2 de Helsinn chez des patients après résection intestinale, avec 320 participants et le statut terminé, sans résultats publiés. La fiche PubChem renvoie (au 14 novembre 2026) à deux entrées de ce registre.

Un tel résultat mérite d’être mentionné. Un composé qui montre un effet net dans une expérience animale ne le reproduit pas automatiquement dans une étude clinique.

Au laboratoire

L’ipamorelin est une poudre lyophilisée. Conservez-la comme l’indique l’étiquette : au froid, au sec et à l’abri de la lumière, et notez le numéro de lot dans le cahier de laboratoire.

Deux points ressortent lors du contrôle de l’identité. L’amide en C-terminal rend la masse inférieure d’environ 1 unité à celle de la même chaîne avec un acide libre, et les deux éléments constitutifs non codés doivent être comptés à la main ; un calculateur qui ne connaît que les vingt acides aminés standard donnera une valeur erronée. Avec 711,9, ce peptide est assez petit pour apparaître en spectrométrie de masse principalement sous forme d’ion à une ou deux charges. Comparez toujours la masse mesurée avec la masse calculée figurant sur le certificat d’analyse de votre lot.

Le matériel est destiné exclusivement à la recherche en laboratoire (RUO) et n’a pas été évalué pour un usage chez l’être humain ou l’animal.

Sources

Consultées en novembre 2026.

• Ipamorelin (PubChem, NCBI), CID 9831659 : séquence H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂, code à une lettre XHXFK, C₃₈H₄₉N₉O₅, masse moléculaire 711,9, CAS 170851-70-4, DCI, phase 2 et la mention de l’iléus
• Raun K, Hansen BS, Johansen NL, Thøgersen H, Madsen K, Ankersen M, Andersen PH. Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue (Eur J Endocrinol 1998;139(5):552-561), PMID 9849822
• Ankersen M et al. A new series of highly potent growth hormone-releasing peptides derived from ipamorelin (J Med Chem 1998;41(19):3699-3704, 10 septembre 1998), PMID 9733495
• Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus (ClinicalTrials.gov), NCT00672074, phase 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc.
• Safety and Efficacy of Ipamorelin Compared to Placebo for the Recovery of Gastrointestinal Function (ClinicalTrials.gov), NCT01280344, phase 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., 320 participants, terminée, aucun résultat publié
• Beck DE, Sweeney WB, McCarter MD; Ipamorelin 201 Study Group. Prospective, randomized, controlled, proof-of-concept study of the ghrelin mimetic ipamorelin for the management of postoperative ileus in bowel resection patients (Int J Colorectal Dis 2014;29(12):1527-1534), PMID 25331030

Cet article fournit des informations générales sur la recherche en laboratoire. Il ne s’agit ni d’un avis médical ni d’un mode d’emploi. Tous les produits sont destinés exclusivement à la recherche.