Czym jest ipamorelin?

Ipamorelin to syntetyczny peptyd z pięciu elementów budulcowych. W literaturze opisuje się go jako selektywnego agonistę receptora greliny, znanego również jako receptor sekretagogów hormonu wzrostu (GHS-R). Został opracowany w Novo Nordisk i figuruje w bazach danych pod międzynarodową nazwą niezastrzeżoną ipamorelin.

Struktura

Łańcuch ma postać H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂. Trzy z pięciu pozycji odbiegają od standardowych aminokwasów:

• Aib to kwas 2-aminoizomasłowy, aminokwas, który nie występuje w kodzie genetycznym.
• D-2Nal to D-2-naftyloalanina, która w miejscu grupy fenylowej fenyloalaniny ma grupę naftylową.
• D-Phe to lustrzane odbicie fenyloalaniny.

C-koniec stanowi amid, a nie wolny kwas. Wzór sumaryczny to C₃₈H₄₉N₉O₅, masa cząsteczkowa 711,9, a numer CAS 170851-70-4. PubChem prowadzi związek jako CID 9831659, ChEMBL jako CHEMBL58547, a DrugBank jako DB12370.

Dlaczego bazy danych pokazują XHXFK

W kodzie jednoliterowym ipamorelin zapisuje się jako XHXFK. X nie jest błędem: dla Aib ani dla 2-naftyloalaniny nie ma kodu jednoliterowego, więc bazy danych wpisują X. Swoją literę zachowują tylko histydyna (H), fenyloalanina (F) i lizyna (K). Dobrze to pokazuje, dlaczego kod jednoliterowy mówi zbyt mało o syntetycznych peptydach. Więcej na ten temat w artykule Jak czytać sekwencję peptydu.

Pochodzenie

Związek wywodzi się z badań nad peptydami w Novo Nordisk; lista synonimów nadal zawiera wewnętrzny kod NNC 26-0161. Raun i współpracownicy opisali opracowanie i farmakologię związku w listopadzie 1998 w European Journal of Endocrinology, w pracy pod tytułem „Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue”. Autorzy pracowali w Novo Nordisk w Danii.

W tym badaniu uwalnianie hormonu wzrostu mierzono w hodowanych komórkach przysadki szczura, u znieczulonych szczurów i u przytomnych świń. Wniosek streszczenia jest taki, że ipamorelin jest pierwszym agonistą receptora GHRP o selektywności wobec uwalniania hormonu wzrostu podobnej do selektywności GHRH. Streszczenie podaje, że poziomy ACTH i kortyzolu nie różniły się istotnie od poziomów obserwowanych po stymulacji GHRH, nawet przy ilościach znacznie przekraczających ilość skuteczną dla uwalniania hormonu wzrostu. Jest to wynik uzyskany w modelach zwierzęcych; badanie nie mówi nic o ludziach.

Ipamorelin był również punktem wyjścia do dalszych prac chemicznych. Ankersen i współpracownicy opisali już we wrześniu 1998 w Journal of Medicinal Chemistry nową serię peptydów wywodzących się z ipamorelinu.

Status

Ipamorelin nie jest nigdzie dopuszczony jako lek. PubChem podaje fazę 2 jako najwyższą osiągniętą fazę rozwoju i odnotowuje, że związek badano w niedrożności jelit, czyli zatrzymaniu perystaltyki jelit po operacji.

To badanie jest zarejestrowane w ClinicalTrials.gov jako NCT00672074: badanie fazy 2 pod tytułem „Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus”, prowadzone przez Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., ze 117 uczestnikami poddawanymi resekcji jelita. Wyniki opublikowali w 2014 Beck, Sweeney i McCarter w International Journal of Colorectal Disease. Wynik był negatywny: w głównych i drugorzędowych analizach skuteczności nie stwierdzono istotnych różnic między ipamorelinem a placebo, a związek był dobrze tolerowany. Rejestr wymienia również NCT01280344, kolejne badanie fazy 2 firmy Helsinn z udziałem pacjentów po resekcji jelita, z 320 uczestnikami i statusem zakończone, bez opublikowanych wyników. Rekord PubChem odsyła (stan na 14 listopada 2026) do dwóch wpisów w tym rejestrze.

Taki wynik warto odnotować. Związek, który wykazuje wyraźne działanie w doświadczeniu na zwierzętach, nie powtarza go automatycznie w badaniu klinicznym.

W laboratorium

Ipamorelin jest liofilizowanym proszkiem. Należy go przechowywać zgodnie z etykietą: w zimnym, suchym i ciemnym miejscu, a numer partii należy zapisać w dzienniku laboratoryjnym.

Przy sprawdzaniu tożsamości wyróżniają się dwie kwestie. Amid na C-końcu sprawia, że masa jest o około 1 jednostkę niższa niż w przypadku tego samego łańcucha z wolnym kwasem, a dwa niekodowane elementy budulcowe trzeba doliczyć ręcznie; kalkulator, który zna tylko dwadzieścia standardowych aminokwasów, poda błędną wartość. Przy masie 711,9 ten peptyd jest na tyle mały, że w spektrometrii mas pojawia się głównie jako jon jedno- lub dwukrotnie naładowany. Zmierzoną masę należy zawsze porównać z masą obliczoną podaną w certyfikacie analizy dla danej partii.

Materiał jest przeznaczony wyłącznie do badań laboratoryjnych (RUO) i nie został oceniony pod kątem stosowania u ludzi ani zwierząt.

Źródła

Stan na listopad 2026.

• Ipamorelin (PubChem, NCBI), CID 9831659: sekwencja H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂, kod jednoliterowy XHXFK, C₃₈H₄₉N₉O₅, masa cząsteczkowa 711,9, CAS 170851-70-4, INN, faza 2 i uwaga o niedrożności jelit
• Raun K, Hansen BS, Johansen NL, Thøgersen H, Madsen K, Ankersen M, Andersen PH. Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue (Eur J Endocrinol 1998;139(5):552-561), PMID 9849822
• Ankersen M et al. A new series of highly potent growth hormone-releasing peptides derived from ipamorelin (J Med Chem 1998;41(19):3699-3704, 10 września 1998), PMID 9733495
• Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus (ClinicalTrials.gov), NCT00672074, faza 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc.
• Safety and Efficacy of Ipamorelin Compared to Placebo for the Recovery of Gastrointestinal Function (ClinicalTrials.gov), NCT01280344, faza 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., 320 uczestników, zakończone, brak opublikowanych wyników
• Beck DE, Sweeney WB, McCarter MD; Ipamorelin 201 Study Group. Prospective, randomized, controlled, proof-of-concept study of the ghrelin mimetic ipamorelin for the management of postoperative ileus in bowel resection patients (Int J Colorectal Dis 2014;29(12):1527-1534), PMID 25331030

Ten artykuł zawiera informacje ogólne na temat badań laboratoryjnych. Nie stanowi porady medycznej ani instrukcji użycia. Wszystkie produkty są przeznaczone wyłącznie do celów badawczych.