Peptyd to krótki łańcuch aminokwasów połączonych wiązaniami peptydowymi. Peptydy badawcze to takie łańcuchy, wytwarzane syntetycznie i przeznaczone wyłącznie do badań laboratoryjnych. Ten artykuł omawia podstawy i odsyła do artykułów o poszczególnych związkach.
Elementy budulcowe: aminokwasy
Aminokwas ma grupę aminową, grupę kwasową (grupę karboksylową) i łańcuch boczny, który różni się w zależności od aminokwasu. Białka w żywych komórkach są zbudowane ze stałego zestawu dwudziestu aminokwasów, jak opisuje podręcznik Molecular Biology of the Cell autorstwa Albertsa i współpracowników. Każdy z tych dwudziestu ma kod trzyliterowy i kod jednoliterowy, na przykład Gly i G dla glicyny. Jak czytać te kody, wyjaśnia artykuł Jak czytać sekwencję peptydu.
Wiązanie peptydowe
Dwa aminokwasy łączą się, gdy grupa kwasowa jednego reaguje z grupą aminową drugiego. Uwalnia się przy tym cząsteczka wody. Powstające wiązanie jest wiązaniem amidowym; między aminokwasami nazywa się je wiązaniem peptydowym. Dlatego IUPAC Gold Book definiuje peptydy jako amidy pochodzące od dwóch lub więcej kwasów aminokarboksylowych, z formalną utratą wody.
Łańcuch ma dwa różne końce. Na początku znajduje się wolna grupa aminowa, N-koniec. Na końcu znajduje się wolna grupa kwasowa, C-koniec. Sekwencję zapisuje się zawsze od N do C. Łańcuch z dwóch aminokwasów to dipeptyd, z trzech tripeptyd, a z czterech tetrapeptyd.
Peptyd czy białko?
Nie ma ostrej granicy. Tezaurus MeSH amerykańskiej National Library of Medicine nazywa łańcuchy z około 2 do 12 aminokwasów oligopeptydami, a łańcuchy z około 13 lub więcej aminokwasów polipeptydami. Według MeSH białka są ich większymi odmianami, które mogą tworzyć złożone struktury, takie jak enzymy i receptory. IUPAC Gold Book wyznacza dolną granicę dla białek na masę cząsteczkową około 10 000 i dodaje, że granica ta nie jest dokładna.
Jeden przykład pokazuje, jak niewyraźna jest ta granica. Tymozyna beta-4 ma 43 aminokwasy i obliczoną masę cząsteczkową 4963 (PubChem). Jest to poniżej granicy z Gold Book, a mimo to baza danych białek UniProt podaje ją jako białko. Więcej na ten temat w artykule Czym jest TB-500?
Peptydy w przyrodzie
Peptydy występują w całych organizmach żywych. Dwa przykłady o znanej strukturze:
- Glutation to tripeptyd z kwasu glutaminowego, cysteiny i glicyny (PubChem CID 124886). Jest to nietypowy przykład: według PubChem kwas glutaminowy jest przyłączony do reszty łańcucha przez swój łańcuch boczny, a nie przez swoją zwykłą grupę kwasową.
- Oksytocyna to hormon tylnego płata przysadki, złożony z dziewięciu aminokwasów (PubChem CID 439302). Cysteiny w pozycjach 1 i 6 tworzą mostek disiarczkowy, przez co część łańcucha tworzy pierścień. C-koniec jest amidem.
Oksytocyna ma również swoje miejsce w historii chemii peptydów. Vincent du Vigneaud otrzymał Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 1955 r., między innymi za pierwszą syntezę hormonu polipeptydowego: oksytocyny.
Analogi modyfikowane i syntetyczne
Peptydy badawcze są wytwarzane w laboratorium, aminokwas po aminokwasie, a następnie oczyszczane. Jak to przebiega, opisuje artykuł Synteza i oczyszczanie peptydów. Synteza pozwala stosować elementy budulcowe spoza dwudziestu standardowych aminokwasów oraz zmieniać końce lub łańcuchy boczne. Przykłady z katalogu, ze strukturą podaną przez PubChem:
- D-aminokwasy i Aib. Ipamorelin (H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH2) zaczyna się od Aib (kwasu α-aminoizomasłowego) i zawiera dwa D-aminokwasy, czyli lustrzaną formę zwykłych L-aminokwasów.
- Zmodyfikowana tyrozyna. SS-31 (H-D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH2) zaczyna się od D-argininy i zawiera Dmt, 2,6-dimetylotyrozynę.
- Amid na końcu. W oksytocynie i ipamorelinie C-koniec jest amidem (-NH2) zamiast kwasu.
- Grupa acetylowa na początku. TB-500 jest podany w PubChem jako Ac-LKKTETQ: N-koniec ma grupę acetylową.
- Łańcuch kwasu tłuszczowego. Retatrutide i cagrilintide mają każdy długi łańcuch tłuszczowy, dikwas o dwudziestu atomach węgla. Kruse i współpracownicy (2021) opisują cagrilintide jako długo działający analog hormonu peptydowego amyliny.
Takie modyfikacje zmieniają masę i ładunek peptydu. Dlatego należą do sekwencji podanej w karcie produktu i w certyfikacie analizy.
Peptydy w bazie wiedzy
Każdy z poniższych artykułów omawia jeden związek: strukturę, pochodzenie, badania i status regulacyjny, wraz ze źródłami. Długość pochodzi ze struktury w PubChem.
| Związek | Typ | Aminokwasy | PubChem CID |
|---|---|---|---|
| GHK-Cu | tripeptyd z miedzią(II) | 3 | 71587328 |
| KPV | tripeptyd | 3 | 125672 |
| Epithalon | tetrapeptyd | 4 | 219042 |
| SS-31 | tetrapeptyd z D-argininą i Dmt | 4 | 11764719 |
| Ipamorelin | pentapeptyd z Aib i D-aminokwasami | 5 | 9831659 |
| TB-500 | peptyd acetylowany | 7 | 62707662 |
| Oksytocyna | peptyd z mostkiem disiarczkowym | 9 | 439302 |
| BPC-157 | peptyd liniowy | 15 | 9941957 |
| MOTS-c | peptyd liniowy | 16 | 146675088 |
| AOD-9604 | peptyd z mostkiem disiarczkowym | 16 | 71300630 |
| CJC-1295 | peptyd, z DAC lub bez DAC | 29, z DAC 30 | 56841945, 91971820 |
| Cagrilintide | peptyd lipidowany | 37 | 171397054 |
| Retatrutide | peptyd lipidowany | 39 | 171934787 |
| NAD+ | dinukleotyd, nie peptyd | brak | 5892 |
| 5-Amino-1MQ | mała cząsteczka, nie peptyd | brak | 950107 |
Nie peptyd, ale w katalogu
Dwa związki w tabeli nie są peptydami. Według PubChem NAD+ (dinukleotyd nikotynamidoadeninowy) jest dinukleotydem adeniny i nikotynamidu: dwa nukleotydy połączone mostkiem difosforanowym. Nie zawiera wiązania peptydowego. 5-Amino-1MQ jest małą cząsteczką. PubChem opisuje go jako kation 5-amino-1-metylochinoliniowy o wzorze sumarycznym C10H11N2+. Oba związki są w bazie wiedzy, ponieważ są w katalogu, a nie dlatego, że są peptydami.
Peptydy badawcze a przepisy
Peptydy PulseChem są odczynnikami do celów badawczych oznaczonymi jako Research Use Only (RUO): wyłącznie do badań laboratoryjnych, na przykład in vitro. Nie są przeznaczone dla ludzi ani zwierząt i nie są oferowane jako produkty lecznicze, suplementy diety ani produkty kosmetyczne. Co RUO oznacza w praktyce, wyjaśnia artykuł RUO: wyjaśnienie. Prawna definicja produktu leczniczego, według prezentacji i według funkcji, oraz sposób, w jaki PulseChem się do niej stosuje, są przedstawione na stronie Odpowiedzialność i wykorzystanie do badań.
Więcej w bazie wiedzy. Pojęcia peptyd, aminokwas i sekwencja są krótko wyjaśnione w słowniku pojęć. Mapa badań pokazuje obszary badań, w których związki pojawiają się w literaturze. Jak sprawdzić jakość partii, opisuje artykuł Czym jest certyfikat COA?
Źródła
Sprawdzono w listopadzie 2026 r.
- peptides (IUPAC Gold Book)
- proteins (IUPAC Gold Book)
- Peptides i Oligopeptides (MeSH, National Library of Medicine), D010455 i D009842
- Alberts B. et al., Molecular Biology of the Cell, 4th edition, chapter 3: The Shape and Structure of Proteins (NCBI Bookshelf)
- Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (IUPAC-IUB, JCBN)
- Glutathione (PubChem), CID 124886
- Oxytocin (PubChem), CID 439302
- The Nobel Prize in Chemistry 1955 (NobelPrize.org)
- Thymosin Beta 4 (PubChem), CID 45382195, oraz Thymosin beta-4 (UniProt), P62328
- Ipamorelin, CID 9831659; Elamipretide (SS-31), CID 11764719; TB-500, CID 62707662 (PubChem)
- Retatrutide (sodium salt), CID 171934787; Cagrilintide, CID 171397054 (PubChem)
- Kruse T. et al. (2021), Development of Cagrilintide, a Long-Acting Amylin Analogue, J Med Chem 64:11183-11194 (PubMed), PMID 34288673
- BPC-157, CID 9941957; Prezatide copper (GHK-Cu), CID 71587328; Lys-Pro-Val (KPV), CID 125672; Epitalon, CID 219042; MOTS-c, CID 146675088; AOD-9604, CID 71300630; CJC-1295 without DAC, CID 56841945; CJC-1295, CID 91971820 (PubChem)
- Nadide (NAD+), CID 5892; 5-Amino-1-methylquinolinium, CID 950107 (PubChem)
Ten artykuł zawiera informacje ogólne na temat badań laboratoryjnych. Nie stanowi porady medycznej ani instrukcji użycia. Wszystkie produkty są przeznaczone wyłącznie do celów badawczych.
