GHK to tripeptyd glicylo-histydylo-lizyna, złożony z trzech aminokwasów. GHK-Cu to kompleks tego peptydu z jonem miedzi(II), znany też jako peptyd miedziowy. Opisano go w ludzkiej surowicy w latach siedemdziesiątych i od tego czasu badano go między innymi w hodowlach komórkowych.
Struktura: peptyd i kompleks
W przypadku GHK-Cu chodzi o dwie substancje, z których każda ma własny rekord, własny wzór i własny numer CAS. Według PubChem:
| Cecha | GHK | GHK-Cu |
|---|---|---|
| Czym jest | Tripeptyd | Kompleks GHK z miedzią(II) |
| Sekwencja | H-Gly-His-Lys-OH | H-Gly-His-Lys-OH z Cu2+ |
| Wzór sumaryczny | C14H24N6O4 | C14H23CuN6O4+ |
| Masa cząsteczkowa (średnia) | 340,38 g/mol | 402,92 g/mol |
| Masa monoizotopowa | 340,186 Da | 402,108 Da |
| Numer CAS | 49557-75-7 | 89030-95-5 |
| Nazwa w PubChem | glycyl-L-histidyl-L-lysine | Prezatide copper |
| PubChem CID | 73587 | 71587328 |
Dlaczego masy się różnią? Kompleks zawiera jeden atom miedzi, a przy tym o jeden atom wodoru mniej niż wolny peptyd. Można to sprawdzić: 340,38 minus 1,01 plus 63,55 za miedź daje 402,92. W rekordzie PubChem kompleks ma ładunek wypadkowy plus jeden.
Dla certyfikatu analizy oznacza to, że należy sprawdzić, jaka masa została podana. Laboratorium może podać masę peptydu GHK, masę kompleksu albo masę formy soli. PubChem podaje dla kompleksu także sole octanowe i sole TFA; przeciwjon ponownie zmienia masę proszku. Wszystkie trzy wartości są poprawne, o ile certyfikat podaje, co zmierzono.
Pochodzenie
W 1973 roku Pickart i Thaler opisali w Nature New Biology tripeptyd w ludzkiej surowicy, który w ich doświadczeniach wpływał na hodowane komórki wątroby. W 1977 roku Schlesinger, Pickart i Thaler ustalili, że jest to glicylo-histydylo-lizyna. W 1979 roku Pickart, Thaler i Millard opisali, jak metale przejściowe wpływały na wydajność izolacji peptydu z osocza.
PubChem odnotowuje, że GHK występuje w ludzkim osoczu. Powiązanie z miedzią widać w nazwie: GHK-Cu.
Co opisują badania
Jednym z wczesnych badań jest praca Maquarta i współpracowników z 1988 roku. Opisali oni zwiększoną syntezę kolagenu w hodowlach fibroblastów, czyli komórek wytwarzających kolagen, po dodaniu kompleksu GHK-Cu. Są to pomiary w hodowli komórkowej.
W artykule przeglądowym z 2015 roku Pickart, Vasquez-Soltero i Margolina przedstawiają przegląd badań laboratoryjnych nad GHK, w tym dane dotyczące ekspresji genów. Pickart jest współautorem publikacji z 1973 roku, badania z 1988 roku i tego przeglądu. Warto o tym wiedzieć przy ocenie literatury.
Kategorie regulacyjne
GHK-Cu występuje pod kilkoma nazwami, z których każda pochodzi z innego systemu:
- Międzynarodowa nazwa niezastrzeżona (INN). Nazwa INN prezatide copper acetate odnosi się do formy octanowej z dwiema cząsteczkami GHK na jednym jonie miedzi (C32H54CuN12O12, CAS 130120-57-9). ChemIDplus i rejestr substancji FDA (UNII A3LEI4P1NB) podają substancję pod tą nazwą. W PubChem (CID 9876021) ta sama substancja nosi również nazwę bis(tripeptide-1) copper acetate. Kompleks jednej cząsteczki GHK z jednym jonem miedzi PubChem podaje jako prezatide copper.
- Nazwa składnika kosmetycznego (INCI). PubChem podaje COPPER TRIPEPTIDE-1 jako nazwę INCI kompleksu i TRIPEPTIDE-1 jako nazwę INCI peptydu. Pod nazwą COPPER TRIPEPTIDE-1 kompleks figuruje też w CosIng, bazie danych składników kosmetycznych Komisji Europejskiej.
- Lek. PubChem i DrugBank opisują kompleks jako składnik produktów kosmetycznych i jako związek będący przedmiotem badań. Nie wspominają o dopuszczeniu do obrotu jako lek.
Wpis w CosIng nie czyni z materiału do badań produktu kosmetycznego. Sama Komisja Europejska zaznacza, że składniki w CosIng nie tworzą pozytywnej listy substancji dozwolonych w kosmetykach i że moc prawną ma wyłącznie rozporządzenie (WE) nr 1223/2009. To, czy coś jest produktem kosmetycznym, zależy zgodnie z art. 2 tego rozporządzenia od produktu i od celu, do którego jest przeznaczony. Proszek GHK-Cu ze sklepu PulseChem jest przeznaczony do badań laboratoryjnych i nie jest oferowany jako produkt kosmetyczny ani jako lek. Więcej informacji na ten temat zawiera strona Odpowiedzialność i wykorzystanie do badań.
W laboratorium
- Tożsamość. Za pomocą spektrometrii mas należy sprawdzić, czy zmierzona masa odpowiada temu, co według certyfikatu zmierzono: wolnemu peptydowi (masa monoizotopowa 340,19, jako [M+H]+ w okolicy m/z 341,19) lub kompleksowi (402,11). Więcej w artykule Jak czytać widmo masowe.
- Czystość. HPLC pokazuje udział piku głównego; więcej w artykule Czym jest certyfikat COA?
- Przechowywanie. Liofilizowany proszek należy przechowywać w zamkniętym opakowaniu, w chłodnym i ciemnym miejscu, w temperaturze podanej na etykiecie. Więcej w artykule Przechowywanie peptydów w laboratorium.
GHK-Cu występuje też w kombinacjach z BPC-157, TB-500 i KPV; jak analizuje się taką mieszaninę, opisuje artykuł Kombinacje peptydów w badaniach. Podstawowe informacje o tripeptydach zawiera artykuł Czym są peptydy?
GHK-Cu w sklepie PulseChem. GHK-Cu jest dostępny w gramaturach 50 i 100 mg oraz w kombinacjach GHK-Cu + BPC-157 + TB-500 i GHK-Cu + BPC-157 + TB-500 + KPV. Certyfikat analizy każdej partii znajduje się na stronie produktu oraz na stronie Wyniki analiz, gdzie można go wyszukać po numerze partii. Wyłącznie do badań laboratoryjnych; więcej w artykule RUO: co oznacza to oznaczenie.
Źródła
Sprawdzono w listopadzie 2026.
- glycyl-L-histidyl-L-lysine (GHK) (PubChem), CID 73587: wzór, masa, numer CAS, synonimy i nazwa INCI
- Prezatide copper (GHK-Cu) (PubChem), CID 71587328: wzór, masa, numer CAS, synonimy, nazwa INCI i opis z DrugBank (DB14683)
- Pickart L., Thaler M.M. (1973), Tripeptide in human serum which prolongs survival of normal liver cells and stimulates growth in neoplastic liver, Nature New Biology 243:85-87 (PubMed), PMID 4349963
- Schlesinger D.H., Pickart L., Thaler M.M. (1977), Growth-modulating serum tripeptide is glycyl-histidyl-lysine, Experientia (PubMed), PMID 858356
- Pickart L., Thaler M.M., Millard M. (1979), Effect of transition metals on recovery from plasma of the growth-modulating tripeptide glycylhistidyllysine, J Chromatogr (PubMed), PMID 546910
- Maquart F.X. et al. (1988), Stimulation of collagen synthesis in fibroblast cultures by the tripeptide-copper complex glycyl-L-histidyl-L-lysine-Cu2+, FEBS Lett 238:343-346 (PubMed), PMID 3169264
- Pickart L., Vasquez-Soltero J.M., Margolina A. (2015), GHK Peptide as a Natural Modulator of Multiple Cellular Pathways in Skin Regeneration, BioMed Res Int (PubMed), PMID 26236730
- Prezatide copper acetate [USAN:INN] (ChemIDplus, za pośrednictwem PubChem) oraz PREZATIDE COPPER ACETATE, UNII A3LEI4P1NB (FDA Global Substance Registration System): CAS 130120-57-9, dwie cząsteczki GHK na jednym jonie miedzi, z octanem
- Prezatide copper acetate (PubChem, NCBI), CID 9876021: C32H54CuN12O12, synonim BIS(TRIPEPTIDE-1) COPPER ACETATE
- CosIng, baza danych składników kosmetycznych oraz instrukcja dla użytkowników z zastrzeżeniem prawnym (Komisja Europejska)
- Rozporządzenie (WE) nr 1223/2009 dotyczące produktów kosmetycznych, art. 2 (EUR-Lex)
Ten artykuł zawiera informacje ogólne na temat badań laboratoryjnych. Nie stanowi porady medycznej ani instrukcji użycia. Wszystkie produkty są przeznaczone wyłącznie do celów badawczych.
