Oksytocyna jest hormonem peptydowym złożonym z dziewięciu reszt aminokwasowych i była pierwszym hormonem peptydowym otrzymanym na drodze syntezy chemicznej. Ten artykuł dotyczy chemii i historii tego związku.
Struktura
PubChem opisuje oksytocynę jako cykliczny nonapeptyd o sekwencji CYIQNCPLG. Łańcuch jest krótki, ale ma dwie cechy, które widać również w masie: mostek disiarczkowy i amid na końcu.
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| Klasa związku | Cykliczny hormon peptydowy złożony z dziewięciu aminokwasów (nonapeptyd) |
| Sekwencja, kod trzyliterowy | H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 |
| Sekwencja, kod jednoliterowy | CYIQNCPLG |
| Zamknięcie pierścienia | Mostek disiarczkowy między Cys1 a Cys6 |
| C-koniec | Amid, a nie wolny kwas |
| Wzór sumaryczny | C43H66N12O12S2 |
| Masa cząsteczkowa (średnia) | 1007,2 g/mol |
| Masa monoizotopowa | 1006,436 Da |
| Numer CAS | 50-56-6 |
| PubChem CID | 439302 |
Pierwsze sześć reszt tworzy pierścień dzięki mostkowi disiarczkowemu, a Pro-Leu-Gly-NH2 zwisa z niego jako ogon. PubChem zapisuje to jako H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, gdzie liczba w nawiasie oznacza dwie połączone cysteiny. Jak czytać taki zapis, wyjaśnia artykuł Jak czytać sekwencję peptydu.
Sól octanowa
Proszek w tym katalogu to octan oksytocyny. PubChem ma dla niego osobny rekord (CID 12004215): peptyd razem z kwasem octowym, o wzorze C45H70N12O14S2 i masie cząsteczkowej 1067,2. Różnica w stosunku do 1007,2 to jedna cząsteczka kwasu octowego, około 60. Taki przeciwjon równoważy ładunek peptydu i stanowi część masy proszku. Dlatego fiolka zawiera mniej peptydu, niż sugeruje masa na etykiecie; ile octanu i związanej wody zawiera dana partia, wynika z analizy. Różnicę między czystością a zawartością peptydu wyjaśnia artykuł Co oznacza czystość 99%?
Oksytocyna i wazopresyna
Wazopresyna jest zbudowana w ten sam sposób: dziewięć aminokwasów, mostek disiarczkowy między Cys1 a Cys6 i amid na końcu. Dla argininowazopresyny (CID 644077) PubChem podaje sekwencję CYFQNCPRG. Oba związki różnią się więc w dwóch miejscach: w pozycji 3 (Ile lub Phe) i w pozycji 8 (Leu lub Arg). Opis w rekordzie PubChem dla oksytocyny odnotowuje tę samą różnicę w resztach 3 i 8. Dwa aminokwasy wystarczą, by powstały dwa różne związki, i jest to jeden z powodów, by na certyfikacie patrzeć na sekwencję, a nie tylko na nazwę.
Historia
Według opisu w PubChem sir Henry H. Dale po raz pierwszy zidentyfikował oksytocynę w 1906 roku. Ten sam opis podaje budowę wspólną dla hormonów tylnego płata przysadki: dziewięć aminokwasów z mostkiem disiarczkowym między cysteinami w pozycjach 1 i 6.
PubChem odnotowuje, że amerykański biochemik Vincent du Vigneaud zsyntetyzował oksytocynę w połowie lat pięćdziesiątych XX wieku i za tę pracę otrzymał później Nagrodę Nobla. Była to Nagroda Nobla w dziedzinie chemii za rok 1955, z uzasadnieniem komitetu w brzmieniu „for his work on biochemically important sulphur compounds, especially for the first synthesis of a polypeptide hormone”. Oksytocyna była zatem pierwszym zsyntetyzowanym hormonem peptydowym.
Pracę tę wykonano etapami w roztworze, wiele lat przed powstaniem nośnika stałego Merrifielda. Jak od tamtej pory wytwarza się i oczyszcza peptydy, opisuje artykuł Jak wytwarza się peptydy?
Status
Oksytocyna jest substancją czynną dopuszczonych do obrotu produktów leczniczych. W swoim przeglądzie rozwoju leków PubChem podaje status Approved i Prescription Only: produkt leczniczy wydawany na receptę (stan na 14 listopada 2026). Które produkty są dopuszczone w danym kraju i na jakich warunkach, odnotowuje krajowy rejestr produktów leczniczych. Wskazania i stosowanie wykraczają poza zakres tego artykułu; są to informacje dla ochrony zdrowia, a nie dla badań laboratoryjnych.
Produkt leczniczy a związek do celów badawczych
Istnienie produktów leczniczych zawierających oksytocynę nie czyni tego proszku produktem leczniczym. Produkt leczniczy jest produktem gotowym: wytworzonym, kontrolowanym i dopuszczonym do obrotu na podstawie prawa farmaceutycznego, z odpowiadającym za niego wytwórcą i ulotką dołączoną do opakowania, która należy do pozwolenia.
Octan oksytocyny dostarczany przez sklep PulseChem jest substancją chemiczną do celów badawczych. Dołączony jest do niego certyfikat analizy obejmujący tożsamość i czystość partii i nic więcej: badanie sterylności lub test na endotoksyny jest uwzględniony tylko wtedy, gdy certyfikat to wskazuje. Nie jest produktem leczniczym, nie jest przeznaczony do stosowania u ludzi ani zwierząt i służy wyłącznie do badań laboratoryjnych in vitro. Co to oznacza, opisuje artykuł RUO wyjaśnione; jak prawo definiuje produkt leczniczy i gdzie kończy się nasza odpowiedzialność, wyjaśnia strona Odpowiedzialność i wykorzystanie do badań.
W laboratorium
Przy sprawdzaniu tożsamości liczą się obie cechy strukturalne. Mostek disiarczkowy oznacza dwa atomy wodoru mniej w porównaniu z tym samym łańcuchem z dwiema wolnymi grupami SH, a amid na C-końcu sprawia, że masa jest o około jedną jednostkę niższa, niż miałby wolny kwas. Należy więc obliczyć masę na podstawie struktury podanej przez PubChem i porównać wynik ze zmierzoną masą na certyfikacie analizy. Jak czytać taki pomiar, wyjaśnia artykuł Jak czytać widmo masowe.
Przechowywanie podlega zasadzie obowiązującej dla każdego liofilizowanego peptydu: w zamknięciu, w chłodnym i ciemnym miejscu, w temperaturze podanej na etykiecie. Mostek disiarczkowy to dodatkowy powód, by chronić produkt przed wilgocią i ciepłem, ponieważ w roztworze mostki mogą ulegać wymianie. Zob. Dlaczego liofilizacja? i Przechowywanie peptydów w laboratorium.
Oksytocyna w sklepie PulseChem. Oxytocin Acetate jest badany dla każdej partii; certyfikat znajduje się na stronie produktu oraz na stronie Wyniki analiz, gdzie można go wyszukać po numerze partii.
Dalsza lektura: Czym są peptydy?, Jak wytwarza się peptydy? i Co oznacza czystość 99%?
Źródła
Dostęp w listopadzie 2026.
- Oxytocin (PubChem, NCBI), CID 439302: sekwencja CYIQNCPLG, zapis H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, C43H66N12O12S2, masy 1007,2 i 1006,436, CAS 50-56-6, opis powołujący się na Dale’a (1906), mostek disiarczkowy Cys1-Cys6 oraz status Approved i Prescription Only
- Oxytocin acetate (PubChem), CID 12004215: C45H70N12O14S2, masa cząsteczkowa 1067,2
- Argipressin (PubChem), CID 644077, wymieniona również jako argininowazopresyna: sekwencja CYFQNCPRG i mostek disiarczkowy 1-6
- The Nobel Prize in Chemistry 1955, Vincent du Vigneaud (Nobel Prize Outreach), z uzasadnieniem komitetu
- Manning M.C., Chou D.K., Murphy B.M., Payne R.W., Katayama D.S. (2010), Stability of protein pharmaceuticals: an update, Pharmaceutical Research (PubMed), PMID 20143256: wymiana mostków disiarczkowych jako droga degradacji
Ten artykuł zawiera informacje ogólne na temat badań laboratoryjnych. Nie stanowi porady medycznej ani instrukcji użycia. Wszystkie produkty są przeznaczone wyłącznie do celów badawczych.
