L’ossitocina è un ormone peptidico di nove residui ed è stato il primo ormone peptidico mai ottenuto per sintesi chimica. Questo articolo tratta la chimica e la storia del composto.
Struttura
PubChem descrive l’ossitocina come un nonapeptide ciclico con la sequenza CYIQNCPLG. La catena è corta, ma ha due caratteristiche che si ritrovano nella massa: un ponte disolfuro e un’ammide all’estremità.
| Proprietà | Valore |
|---|---|
| Classe del composto | Ormone peptidico ciclico di nove amminoacidi (nonapeptide) |
| Sequenza, codice a tre lettere | H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 |
| Sequenza, codice a una lettera | CYIQNCPLG |
| Chiusura dell’anello | Ponte disolfuro tra Cys1 e Cys6 |
| C-terminale | Ammide, non un acido libero |
| Formula molecolare | C43H66N12O12S2 |
| Peso molecolare (medio) | 1007,2 g/mol |
| Massa monoisotopica | 1006,436 Da |
| Numero CAS | 50-56-6 |
| PubChem CID | 439302 |
I primi sei residui formano un anello attraverso il ponte disolfuro, da cui pende la coda Pro-Leu-Gly-NH2. PubChem lo scrive come H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, dove il numero tra parentesi indica le due cisteine legate. Come leggere una riga di questo tipo è spiegato in Come leggere una sequenza peptidica.
Il sale acetato
La polvere di questo catalogo è ossitocina acetato. PubChem ha una scheda separata per questa forma (CID 12004215): il peptide insieme all’acido acetico, con la formula C45H70N12O14S2 e un peso molecolare di 1067,2. La differenza rispetto a 1007,2 è una molecola di acido acetico, circa 60. Un controione di questo tipo bilancia la carica del peptide e fa parte del peso della polvere. Per questo un flacone contiene meno peptide di quanto suggerisca il peso indicato sull’etichetta; quanto acetato e quanta acqua legata contenga un lotto risulta dall’analisi. La differenza tra purezza e contenuto peptidico è spiegata in Che cosa significa una purezza del 99%?
Ossitocina e vasopressina
La vasopressina è costruita allo stesso modo: nove amminoacidi, un ponte disolfuro tra Cys1 e Cys6 e un’ammide all’estremità. Per l’arginina vasopressina (CID 644077) PubChem indica la sequenza CYFQNCPRG. I due composti differiscono quindi in due punti: la posizione 3 (Ile o Phe) e la posizione 8 (Leu o Arg). La descrizione nella scheda PubChem dell’ossitocina riporta la stessa differenza ai residui 3 e 8. Bastano due amminoacidi per avere due composti diversi, e questo è uno dei motivi per guardare la sequenza su un certificato e non solo il nome.
Storia
Secondo la descrizione in PubChem, Sir Henry H. Dale identificò per primo l’ossitocina nel 1906. La stessa descrizione indica l’architettura comune agli ormoni neuroipofisari: nove amminoacidi con un ponte disolfuro tra le cisteine in posizione 1 e 6.
PubChem riporta che il biochimico americano Vincent du Vigneaud sintetizzò l’ossitocina a metà degli anni Cinquanta e ricevette in seguito un premio Nobel per questo lavoro. Si trattava del premio Nobel per la chimica 1955, con la motivazione del comitato «for his work on biochemically important sulphur compounds, especially for the first synthesis of a polypeptide hormone». L’ossitocina fu quindi il primo ormone peptidico a essere sintetizzato.
Quel lavoro fu svolto passo dopo passo in soluzione, anni prima che esistesse il supporto solido di Merrifield. Come i peptidi siano stati prodotti e purificati da allora è illustrato in Come si producono i peptidi?
Status
L’ossitocina è un principio attivo di medicinali autorizzati. Nella sua panoramica sullo sviluppo dei farmaci, PubChem indica lo status Approved e Prescription Only: un medicinale soggetto a prescrizione (al 14 novembre 2026). Quali prodotti siano autorizzati in un determinato Paese, e a quali condizioni, è riportato nel registro dei medicinali di quel Paese. Indicazioni e uso esulano dall’ambito di questo articolo; sono informazioni per l’assistenza sanitaria, non per la ricerca di laboratorio.
Medicinale e composto per la ricerca
L’esistenza di medicinali a base di ossitocina non fa di questa polvere un medicinale. Un medicinale è un prodotto finito: fabbricato, controllato e autorizzato secondo la normativa sui medicinali, con un fabbricante che ne risponde e un foglio illustrativo che fa parte dell’autorizzazione.
L’ossitocina acetato fornita da PulseChem è un prodotto chimico per la ricerca. È accompagnata da un certificato di analisi che riguarda l’identità e la purezza del lotto, e da nient’altro: un test di sterilità o di endotossine è incluso solo se il certificato lo indica. Non è un medicinale, non è destinata all’uso sull’uomo o sugli animali ed è esclusivamente per la ricerca di laboratorio in vitro. Che cosa significhi è illustrato in RUO spiegato; come la legge definisce un medicinale, e dove finisce la nostra responsabilità, è indicato in Responsabilità e uso a fini di ricerca.
In laboratorio
Entrambe le caratteristiche strutturali contano in un controllo dell’identità. Il ponte disolfuro comporta due atomi di idrogeno in meno rispetto alla stessa catena con due gruppi SH liberi, e l’ammide C-terminale rende la massa inferiore di circa un’unità rispetto a un acido libero. Calcoli quindi a partire dalla struttura indicata da PubChem e confronti il risultato con la massa misurata riportata sul certificato di analisi. Come leggere una misura di questo tipo è spiegato in Come leggere uno spettro di massa.
La conservazione segue la regola valida per qualsiasi peptide liofilizzato: chiuso, al fresco e al buio, alla temperatura indicata sull’etichetta. Un ponte disolfuro è un motivo in più per tenere lontani umidità e calore, perché in soluzione i ponti possono scambiarsi. Si vedano Perché liofilizzare? e Conservare i peptidi in laboratorio.
Ossitocina da PulseChem. Oxytocin Acetate è analizzata per lotto; il certificato si trova nella pagina del prodotto e in Risultati di laboratorio, dove può cercare per numero di lotto.
Per approfondire: Che cosa sono i peptidi?, Come si producono i peptidi? e Che cosa significa una purezza del 99%?
Fonti
Consultate a novembre 2026.
- Oxytocin (PubChem, NCBI), CID 439302: sequenza CYIQNCPLG, notazione H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, C43H66N12O12S2, masse 1007,2 e 1006,436, CAS 50-56-6, la descrizione che cita Dale (1906), il ponte disolfuro Cys1-Cys6 e lo status Approved e Prescription Only
- Oxytocin acetate (PubChem), CID 12004215: C45H70N12O14S2, peso molecolare 1067,2
- Argipressin (PubChem), CID 644077, indicata anche come arginina vasopressina: sequenza CYFQNCPRG e ponte disolfuro 1-6
- The Nobel Prize in Chemistry 1955, Vincent du Vigneaud (Nobel Prize Outreach), con la motivazione del comitato
- Manning M.C., Chou D.K., Murphy B.M., Payne R.W., Katayama D.S. (2010), Stability of protein pharmaceuticals: an update, Pharmaceutical Research (PubMed), PMID 20143256: lo scambio di disolfuri come via di degradazione
Questo articolo fornisce informazioni di contesto sulla ricerca di laboratorio. Non costituisce una consulenza medica né istruzioni per l’uso. Tutti i prodotti sono destinati esclusivamente alla ricerca.
