Oxytocin är ett peptidhormon av nio aminosyror och var det första peptidhormon som någonsin framställdes genom kemisk syntes. Den här artikeln handlar om ämnets kemi och historia.
Struktur
PubChem beskriver oxytocin som en cyklisk nonapeptid med sekvensen CYIQNCPLG. Kedjan är kort, men den har två egenskaper som du ser igen i massan: en disulfidbrygga och en amid i änden.
| Egenskap | Värde |
|---|---|
| Ämnesklass | Cykliskt peptidhormon av nio aminosyror (nonapeptid) |
| Sekvens, trebokstavskod | H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 |
| Sekvens, enbokstavskod | CYIQNCPLG |
| Ringslutning | Disulfidbrygga mellan Cys1 och Cys6 |
| C-terminal | Amid, inte en fri syra |
| Summaformel | C43H66N12O12S2 |
| Molekylvikt (genomsnittlig) | 1007,2 g/mol |
| Monoisotopisk massa | 1006,436 Da |
| CAS-nummer | 50-56-6 |
| PubChem CID | 439302 |
De sex första resterna bildar en ring genom disulfidbryggan, och Pro-Leu-Gly-NH2 hänger ut från den som en svans. PubChem skriver detta som H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, där siffran inom parentes markerar de två sammanlänkade cysteinerna. Hur du läser en sådan rad förklaras i Läsa en peptidsekvens.
Acetatsaltet
Pulvret i den här katalogen är oxytocinacetat. PubChem har en separat post för det (CID 12004215): peptiden tillsammans med ättiksyra, med formeln C45H70N12O14S2 och en molekylvikt på 1067,2. Skillnaden mot 1007,2 är en molekyl ättiksyra, cirka 60. En motjon som denna balanserar peptidens laddning och ingår i pulvrets vikt. Därför innehåller en flaska mindre peptid än vikten på etiketten antyder; hur mycket acetat och bundet vatten en batch innehåller framgår av analysen. Skillnaden mellan renhet och peptidhalt förklaras i Vad betyder 99 % renhet?
Oxytocin och vasopressin
Vasopressin är uppbyggt på samma sätt: nio aminosyror, en disulfidbrygga mellan Cys1 och Cys6 och en amid i änden. För argininvasopressin (CID 644077) anger PubChem sekvensen CYFQNCPRG. De två ämnena skiljer sig alltså på två ställen: position 3 (Ile eller Phe) och position 8 (Leu eller Arg). Beskrivningen i PubChems post för oxytocin noterar samma skillnad vid rest 3 och 8. Två aminosyror räcker för att ge två olika ämnen, vilket är ett skäl att titta på sekvensen på ett certifikat och inte bara på namnet.
Historia
Enligt beskrivningen i PubChem identifierades oxytocin första gången av Sir Henry H. Dale 1906. Samma beskrivning anger den arkitektur som de neurohypofysära hormonerna har gemensamt: nio aminosyror med en disulfidbrygga mellan cysteinerna i position 1 och 6.
PubChem anger att den amerikanske biokemisten Vincent du Vigneaud syntetiserade oxytocin i mitten av 1950-talet och senare belönades med ett nobelpris för det arbetet. Det var Nobelpriset i kemi 1955, med kommitténs motivering ”for his work on biochemically important sulphur compounds, especially for the first synthesis of a polypeptide hormone”. Oxytocin var därmed det första peptidhormon som syntetiserades.
Det arbetet utfördes steg för steg i lösning, flera år innan Merrifields fasta bärare fanns. Hur peptider har framställts och renats sedan dess beskrivs i Hur tillverkas peptider?
Status
Oxytocin är en aktiv substans i godkända läkemedel. I sin översikt över läkemedelsutveckling anger PubChem statusen Approved och Prescription Only: ett receptbelagt läkemedel (per den 14 november 2026). Vilka produkter som är godkända i ett visst land, och på vilka villkor, framgår av det landets läkemedelsregister. Indikationer och användning ligger utanför den här artikelns område; det är information för hälso- och sjukvården, inte för laboratorieforskning.
Läkemedel och forskningsämne
Att det finns läkemedel med oxytocin gör inte det här pulvret till ett läkemedel. Ett läkemedel är en färdig produkt: tillverkad, kontrollerad och godkänd enligt läkemedelslagstiftningen, med en tillverkare som ansvarar för den och en bipacksedel som hör till godkännandet.
Det oxytocinacetat som PulseChem levererar är en forskningskemikalie. Det levereras med ett analyscertifikat som omfattar batchens identitet och renhet, och med inget mer: ett sterilitets- eller endotoxintest ingår bara om certifikatet säger det. Det är inte ett läkemedel, det är inte avsett att användas på människor eller djur, och det är uteslutande avsett för laboratorieforskning in vitro. Vad det innebär beskrivs i RUO förklarat; hur lagen definierar ett läkemedel, och var vårt ansvar slutar, finns på Ansvar och forskningsanvändning.
I laboratoriet
Båda strukturdragen spelar roll vid en identitetskontroll. Disulfidbryggan kostar två väteatomer jämfört med samma kedja med två fria SH-grupper, och den C-terminala amiden gör massan cirka en enhet lägre än en fri syra skulle ge. Räkna därför utifrån strukturen så som PubChem anger den, och jämför resultatet med den uppmätta massan på analyscertifikatet. Hur du läser en sådan mätning förklaras i Läsa ett masspektrum.
Förvaring följer regeln för varje lyofiliserad peptid: stängt, svalt och mörkt, vid temperaturen på etiketten. En disulfidbrygga är ytterligare ett skäl att hålla fukt och värme borta, eftersom bryggor kan bytas ut i lösning. Se Varför lyofilisera? och Förvara peptider i laboratoriet.
Oxytocin hos PulseChem. Oxytocin Acetate testas per batch; certifikatet finns på produktsidan och på Analysresultat, där du kan söka på batchnummer.
Läs vidare: Vad är peptider?, Hur tillverkas peptider? och Vad betyder 99 % renhet?
Källor
Hämtade i november 2026.
- Oxytocin (PubChem, NCBI), CID 439302: sekvensen CYIQNCPLG, notationen H-Cys(1)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(1)-Pro-Leu-Gly-NH2, C43H66N12O12S2, massorna 1007,2 och 1006,436, CAS 50-56-6, beskrivningen som hänvisar till Dale (1906), disulfidbryggan Cys1-Cys6 och statusen Approved och Prescription Only
- Oxytocin acetate (PubChem), CID 12004215: C45H70N12O14S2, molekylvikt 1067,2
- Argipressin (PubChem), CID 644077, även listat som argininvasopressin: sekvensen CYFQNCPRG och disulfidbryggan 1-6
- The Nobel Prize in Chemistry 1955, Vincent du Vigneaud (Nobel Prize Outreach), med kommitténs motivering
- Manning M.C., Chou D.K., Murphy B.M., Payne R.W., Katayama D.S. (2010), Stability of protein pharmaceuticals: an update, Pharmaceutical Research (PubMed), PMID 20143256: disulfidutbyte som nedbrytningsväg
Den här artikeln innehåller bakgrundsinformation om laboratorieforskning. Den är varken medicinsk rådgivning eller bruksanvisning. Alla produkter är endast avsedda för forskningsändamål.
