Peptidi on lyhyt aminohappoketju, jonka aminohapot pitää yhdessä peptidisidos. Tutkimuspeptidit ovat tällaisia ketjuja, jotka on valmistettu synteettisesti ja jotka on tarkoitettu ainoastaan laboratoriotutkimukseen. Tässä artikkelissa käsitellään perusasiat ja ohjataan artikkeleihin yksittäisistä yhdisteistä.
Rakennusosat: aminohapot
Aminohapolla on aminoryhmä, happoryhmä (karboksyyliryhmä) ja sivuketju, joka vaihtelee aminohaposta toiseen. Elävien solujen proteiinit rakentuvat kiinteästä kahdenkymmenen aminohapon joukosta, kuten Albertsin ja kollegoiden oppikirja Molecular Biology of the Cell kuvaa. Jokaisella näistä kahdestakymmenestä on kolmikirjaiminen ja yksikirjaiminen koodi, esimerkiksi Gly ja G glysiinille. Näiden koodien lukeminen selitetään artikkelissa Näin luet peptidisekvenssiä.
Peptidisidos
Kaksi aminohappoa liittyy toisiinsa, kun toisen happoryhmä reagoi toisen aminoryhmän kanssa. Samalla vapautuu yksi vesimolekyyli. Syntyvä sidos on amidisidos; aminohappojen välillä sitä kutsutaan peptidisidokseksi. Siksi IUPAC Gold Book määrittelee peptidit amideiksi, jotka on johdettu kahdesta tai useammasta aminokarboksyylihaposta muodollisen vesimolekyylin poistumisen kautta.
Ketjulla on kaksi erilaista päätä. Alussa on vapaa aminoryhmä, N-pää. Lopussa on vapaa happoryhmä, C-pää. Sekvenssi kirjoitetaan aina N-päästä C-päähän. Kahden aminohapon ketju on dipeptidi, kolmen tripeptidi ja neljän tetrapeptidi.
Peptidi vai proteiini?
Terävää rajaa ei ole. Yhdysvaltain National Library of Medicinen MeSH-asiasanasto kutsuu noin 2–12 aminohapon ketjuja oligopeptideiksi ja noin 13 tai useamman aminohapon ketjuja polypeptideiksi. MeSH:n mukaan proteiinit ovat näiden suurempia muotoja, jotka voivat muodostaa monimutkaisia rakenteita, kuten entsyymejä ja reseptoreita. IUPAC Gold Book asettaa proteiinien alarajaksi noin 10 000:n molekyylipainon ja lisää, ettei tämä raja ole tarkka.
Yksi esimerkki osoittaa, kuinka epäselvä raja on. Tymosiini beeta-4:ssä on 43 aminohappoa, ja sen laskennallinen molekyylipaino on 4 963 (PubChem). Se on alle Gold Bookin rajan, mutta proteiinitietokanta UniProt luettelee sen proteiiniksi. Lisää aiheesta artikkelissa Mikä on TB-500?
Peptidit luonnossa
Peptidejä esiintyy kaikkialla elävissä eliöissä. Kaksi esimerkkiä, joiden rakenne tunnetaan:
- Glutationi on glutamiinihaposta, kysteiinistä ja glysiinistä koostuva tripeptidi (PubChem CID 124886). Se on epätavallinen esimerkki: PubChemin mukaan glutamiinihappo on kiinnittynyt muuhun ketjuun sivuketjunsa kautta eikä tavanomaisen happoryhmänsä kautta.
- Oksitosiini on aivolisäkkeen takalohkon hormoni, ja se koostuu yhdeksästä aminohaposta (PubChem CID 439302). Asemien 1 ja 6 kysteiinit muodostavat disulfidisillan, joten osa ketjusta muodostaa renkaan. C-pää on amidi.
Oksitosiinilla on myös paikkansa peptidikemian historiassa. Vincent du Vigneaud sai vuoden 1955 kemian Nobel-palkinnon osittain ensimmäisen polypeptidihormonin, oksitosiinin, synteesistä.
Muunnellut ja synteettiset analogit
Tutkimuspeptidit rakennetaan laboratoriossa aminohappo kerrallaan, minkä jälkeen ne puhdistetaan. Tämän toteutus käsitellään artikkelissa Miten peptidejä valmistetaan? Synteesi ja puhdistus. Synteesin ansiosta voidaan käyttää muitakin rakennusosia kuin kahtakymmentä tavanomaista aminohappoa sekä muuttaa ketjun päitä tai sivuketjuja. Esimerkkejä valikoimasta, rakenteet PubChemin mukaan:
- D-aminohapot ja Aib. Ipamorelin (H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH2) alkaa Aib:llä (α-aminoisovoihappo) ja sisältää kaksi D-aminohappoa, tavanomaisten L-aminohappojen peilikuvamuotoa.
- Muunneltu tyrosiini. SS-31 (H-D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH2) alkaa D-arginiinilla ja sisältää Dmt:n, 2,6-dimetyylityrosiinin.
- Amidi lopussa. Oksitosiinissa ja ipamorelinissa C-pää on hapon sijaan amidi (-NH2).
- Asetyyliryhmä alussa. TB-500 on PubChemissa merkitty muodossa Ac-LKKTETQ: N-päässä on asetyyliryhmä.
- Rasvahappoketju. Retatrutidessa ja cagrilintidessa on kummassakin pitkä rasvaketju, kahdenkymmenen hiiliatomin dihappo. Kruse ja kollegat (2021) kuvaavat cagrilintiden peptidihormoni amyliinin pitkävaikutteiseksi analogiksi.
Tällaiset muunnokset muuttavat peptidin massaa ja varausta. Siksi ne kuuluvat sekvenssiin tuotekortissa ja analyysitodistuksessa.
Peptidit tietopankissa
Jokainen alla oleva artikkeli käsittelee yhtä yhdistettä: rakennetta, alkuperää, tutkimusta ja sääntelyasemaa lähteineen. Pituus perustuu PubChemin rakenteeseen.
| Yhdiste | Tyyppi | Aminohappoja | PubChem CID |
|---|---|---|---|
| GHK-Cu | tripeptidi ja kupari(II) | 3 | 71587328 |
| KPV | tripeptidi | 3 | 125672 |
| Epithalon | tetrapeptidi | 4 | 219042 |
| SS-31 | tetrapeptidi, jossa D-arginiini ja Dmt | 4 | 11764719 |
| Ipamorelin | pentapeptidi, jossa Aib ja D-aminohappoja | 5 | 9831659 |
| TB-500 | asetyloitu peptidi | 7 | 62707662 |
| Oksitosiini | peptidi, jossa disulfidisilta | 9 | 439302 |
| BPC-157 | lineaarinen peptidi | 15 | 9941957 |
| MOTS-c | lineaarinen peptidi | 16 | 146675088 |
| AOD-9604 | peptidi, jossa disulfidisilta | 16 | 71300630 |
| CJC-1295 | peptidi, DAC:n kanssa tai ilman | 29, DAC:n kanssa 30 | 56841945, 91971820 |
| Cagrilintide | lipidoitu peptidi | 37 | 171397054 |
| Retatrutide | lipidoitu peptidi | 39 | 171934787 |
| NAD+ | dinukleotidi, ei peptidi | ei yhtään | 5892 |
| 5-Amino-1MQ | pienimolekyylinen yhdiste, ei peptidi | ei yhtään | 950107 |
Ei peptidi, mutta valikoimassa
Taulukon kaksi yhdistettä eivät ole peptidejä. PubChemin mukaan NAD+ (nikotiiniamidiadeniinidinukleotidi) on adeniinin ja nikotiiniamidin dinukleotidi: kaksi nukleotidia, jotka liittyvät toisiinsa difosfaattisillan kautta. Siinä ei ole peptidisidosta. 5-Amino-1MQ on pienimolekyylinen yhdiste. PubChem kuvaa sen kationiksi 5-amino-1-metyylikinolinium, jonka molekyylikaava on C10H11N2+. Molemmat ovat tietopankissa siksi, että ne ovat valikoimassa, eivät siksi, että ne olisivat peptidejä.
Tutkimuspeptidit ja säännöt
PulseChem-verkkokaupan peptidit ovat tutkimuskemikaaleja, joiden merkintä on Research Use Only (RUO): ainoastaan laboratoriotutkimukseen, esimerkiksi in vitro. Niitä ei ole tarkoitettu ihmisille tai eläimille, eikä niitä tarjota lääkkeinä, ravintolisinä tai kosmeettisina valmisteina. Mitä RUO tarkoittaa käytännössä, selitetään artikkelissa RUO selitettynä. Lääkkeen oikeudellinen määritelmä, esittämistavan ja vaikutuksen perusteella, sekä se, miten PulseChem suhtautuu siihen, esitetään sivulla Vastuu ja tutkimuskäyttö.
Lisää tietopankissa. Käsitteet peptidi, aminohappo ja sekvenssi selitetään lyhyesti sanastossa. Tutkimuskartta näyttää tutkimusalueet, joilla yhdisteet esiintyvät kirjallisuudessa. Erän laadun tarkistaminen käsitellään artikkelissa Mikä on COA?
Lähteet
Tarkistettu marraskuussa 2026.
- peptides (IUPAC Gold Book)
- proteins (IUPAC Gold Book)
- Peptides ja Oligopeptides (MeSH, National Library of Medicine), D010455 ja D009842
- Alberts B. et al., Molecular Biology of the Cell, 4th edition, chapter 3: The Shape and Structure of Proteins (NCBI Bookshelf)
- Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (IUPAC-IUB, JCBN)
- Glutathione (PubChem), CID 124886
- Oxytocin (PubChem), CID 439302
- The Nobel Prize in Chemistry 1955 (NobelPrize.org)
- Thymosin Beta 4 (PubChem), CID 45382195, ja Thymosin beta-4 (UniProt), P62328
- Ipamorelin, CID 9831659; Elamipretide (SS-31), CID 11764719; TB-500, CID 62707662 (PubChem)
- Retatrutide (sodium salt), CID 171934787; Cagrilintide, CID 171397054 (PubChem)
- Kruse T. et al. (2021), Development of Cagrilintide, a Long-Acting Amylin Analogue, J Med Chem 64:11183-11194 (PubMed), PMID 34288673
- BPC-157, CID 9941957; Prezatide copper (GHK-Cu), CID 71587328; Lys-Pro-Val (KPV), CID 125672; Epitalon, CID 219042; MOTS-c, CID 146675088; AOD-9604, CID 71300630; CJC-1295 without DAC, CID 56841945; CJC-1295, CID 91971820 (PubChem)
- Nadide (NAD+), CID 5892; 5-Amino-1-methylquinolinium, CID 950107 (PubChem)
Tämä artikkeli on taustatietoa laboratoriotutkimuksesta. Se ei ole lääketieteellistä neuvontaa eikä käyttöohje. Kaikki tuotteet on tarkoitettu ainoastaan tutkimuskäyttöön.
