Mikä on ipamorelin?

Ipamorelin on synteettinen peptidi, joka koostuu viidestä rakenneosasta. Kirjallisuudessa sitä kuvataan greliinireseptorin selektiiviseksi agonistiksi; reseptori tunnetaan myös nimellä kasvuhormonin eritystä edistävien aineiden reseptori (GHS-R). Se kehitettiin Novo Nordiskilla, ja tietokannoissa se esiintyy kansainvälisellä yleisnimellä ipamorelin.

Rakenne

Ketju on H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂. Viidestä asemasta kolme poikkeaa tavallisista aminohapoista:

• Aib on 2-aminoisovoihappo, aminohappo, jota geneettisessä koodissa ei ole.
• D-2Nal on D-2-naftyylialaniini, jossa on naftyyliryhmä fenyylialaniinin fenyyliryhmän paikalla.
• D-Phe on fenyylialaniinin peilikuva.

C-pää on amidi eikä vapaa happo. Molekyylikaava on C₃₈H₄₉N₉O₅, molekyylimassa 711,9 ja CAS-numero 170851-70-4. PubChem luetteloi yhdisteen tunnuksella CID 9831659, ChEMBL tunnuksella CHEMBL58547 ja DrugBank tunnuksella DB12370.

Miksi tietokannat näyttävät XHXFK

Yksikirjainkoodilla ipamorelin on XHXFK. X ei ole virhe: Aib:lle ja 2-naftyylialaniinille ei ole yksikirjainkoodia, joten tietokannat merkitsevät niiden kohdalle X:n. Vain histidiini (H), fenyylialaniini (F) ja lysiini (K) säilyttävät kirjaimensa. Tämä osoittaa selvästi, miksi yksikirjainkoodi kertoo synteettisistä peptideistä liian vähän. Lisää aiheesta artikkelissa Näin luet peptidisekvenssiä.

Alkuperä

Yhdiste on peräisin Novo Nordiskin peptiditutkimuksesta; synonyymiluettelossa on yhä sisäinen koodi NNC 26-0161. Raun ja kollegat kuvasivat yhdisteen kehityksen ja farmakologian marraskuussa 1998 European Journal of Endocrinology -lehdessä artikkelissa, jonka otsikko on ”Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue”. Kirjoittajat työskentelivät Novo Nordiskilla Tanskassa.

Tutkimuksessa kasvuhormonin vapautumista mitattiin viljellyissä rotan aivolisäkesoluissa, nukutetuissa rotissa ja hereillä olevissa sioissa. Tiivistelmän johtopäätös on, että ipamorelin on ensimmäinen GHRP-reseptorin agonisti, jonka selektiivisyys kasvuhormonin vapautumiselle on samankaltainen kuin GHRH:n. Tiivistelmän mukaan ACTH- ja kortisolipitoisuudet eivät eronneet merkitsevästi GHRH-stimulaation jälkeisistä pitoisuuksista, ei edes määrillä, jotka olivat selvästi kasvuhormonin vapautumiseen vaikuttavaa määrää suurempia. Kyseessä on eläinmalleissa tehty havainto; tutkimus ei kerro mitään ihmisistä.

Ipamorelin oli myös lähtökohta jatkokemialle. Ankersen ja kollegat olivat jo syyskuussa 1998 kuvanneet Journal of Medicinal Chemistry -lehdessä uuden sarjan ipamorelinista johdettuja peptidejä.

Status

Ipamorelinille ei ole myönnetty myyntilupaa lääkkeenä missään. PubChemin mukaan korkein saavutettu kehitysvaihe on vaihe 2, ja yhdistettä on tutkittu ileuksessa eli suolen toiminnan pysähtymisessä leikkauksen jälkeen.

Tämä tutkimus on rekisteröity ClinicalTrials.gov-rekisteriin tunnuksella NCT00672074: vaiheen 2 tutkimus, jonka otsikko on ”Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus” ja jonka toteutti Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc.; siihen osallistui 117 suolen resektioon menevää henkilöä. Beck, Sweeney ja McCarter julkaisivat tulokset vuonna 2014 International Journal of Colorectal Disease -lehdessä. Tulos oli negatiivinen: ipamorelinin ja lumelääkkeen välillä ei ollut merkitseviä eroja keskeisissä eikä toissijaisissa tehoanalyyseissä, ja yhdiste oli hyvin siedetty. Rekisterissä on myös NCT01280344, toinen Helsinnin vaiheen 2 tutkimus potilailla suolen resektion jälkeen; siinä on 320 osallistujaa ja tila valmis, eikä tuloksia ole julkaistu. PubChemin tietue linkittää (14. marraskuuta 2026) kahteen kyseisen rekisterin merkintään.

Tällainen tulos on syytä mainita. Yhdiste, jolla on selvä vaikutus eläinkokeessa, ei automaattisesti toista sitä kliinisessä tutkimuksessa.

Laboratoriossa

Ipamorelin on lyofilisoitu jauhe. Säilytä se etiketin mukaisesti kylmässä, kuivassa ja pimeässä ja kirjaa eränumero laboratoriopäiväkirjaan.

Identiteettiä tarkistettaessa kaksi asiaa erottuu. C-pään amidi tekee massasta noin 1 yksikön pienemmän kuin saman ketjun, jossa on vapaa happo, ja kaksi koodaamatonta rakenneosaa on laskettava mukaan käsin; laskin, joka tuntee vain kaksikymmentä tavallista aminohappoa, antaa väärän arvon. Massaltaan 711,9 tämä peptidi on niin pieni, että se näkyy massaspektrometriassa pääasiassa yksi- tai kaksinkertaisesti varautuneena ionina. Vertaa mitattua massaa aina eräsi analyysitodistuksessa ilmoitettuun laskettuun massaan.

Materiaali on tarkoitettu ainoastaan laboratoriotutkimukseen (RUO), eikä sitä ole arvioitu käytettäväksi ihmisillä tai eläimillä.

Lähteet

Tarkistettu marraskuussa 2026.

• Ipamorelin (PubChem, NCBI), CID 9831659: sekvenssi H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂, yksikirjainkoodi XHXFK, C₃₈H₄₉N₉O₅, molekyylimassa 711,9, CAS 170851-70-4, INN, vaihe 2 ja maininta ileuksesta
• Raun K, Hansen BS, Johansen NL, Thøgersen H, Madsen K, Ankersen M, Andersen PH. Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue (Eur J Endocrinol 1998;139(5):552-561), PMID 9849822
• Ankersen M et al. A new series of highly potent growth hormone-releasing peptides derived from ipamorelin (J Med Chem 1998;41(19):3699-3704, 10. syyskuuta 1998), PMID 9733495
• Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus (ClinicalTrials.gov), NCT00672074, vaihe 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc.
• Safety and Efficacy of Ipamorelin Compared to Placebo for the Recovery of Gastrointestinal Function (ClinicalTrials.gov), NCT01280344, vaihe 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., 320 osallistujaa, valmis, ei julkaistuja tuloksia
• Beck DE, Sweeney WB, McCarter MD; Ipamorelin 201 Study Group. Prospective, randomized, controlled, proof-of-concept study of the ghrelin mimetic ipamorelin for the management of postoperative ileus in bowel resection patients (Int J Colorectal Dis 2014;29(12):1527-1534), PMID 25331030

Tämä artikkeli on taustatietoa laboratoriotutkimuksesta. Se ei ole lääketieteellistä neuvontaa eikä käyttöohje. Kaikki tuotteet on tarkoitettu ainoastaan tutkimuskäyttöön.