O que é o ipamorelin?

O ipamorelin é um péptido sintético de cinco unidades. Na literatura é descrito como agonista seletivo do recetor da grelina, também conhecido como recetor dos secretagogos da hormona do crescimento (GHS-R). Foi desenvolvido na Novo Nordisk e consta das bases de dados com a denominação comum internacional ipamorelin.

Estrutura

A cadeia é H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂. Três das cinco posições diferem dos aminoácidos padrão:

• Aib é o ácido 2-aminoisobutírico, um aminoácido que não ocorre no código genético.
• D-2Nal é a D-2-naftilalanina, que tem um grupo naftilo em vez do grupo fenilo da fenilalanina.
• D-Phe é a imagem especular da fenilalanina.

O C-terminal é uma amida e não um ácido livre. A fórmula molecular é C₃₈H₄₉N₉O₅, a massa molecular 711,9 e o número CAS 170851-70-4. O PubChem regista o composto como CID 9831659, o ChEMBL como CHEMBL58547 e o DrugBank como DB12370.

Porque é que as bases de dados mostram XHXFK

No código de uma letra, o ipamorelin lê-se XHXFK. O X não é um erro: não existe código de uma letra para o Aib nem para a 2-naftilalanina, por isso as bases de dados colocam um X. Só a histidina (H), a fenilalanina (F) e a lisina (K) mantêm a sua letra. Isto mostra bem por que razão o código de uma letra diz pouco sobre péptidos sintéticos. Encontra mais informação em Como ler uma sequência peptídica.

Origem

O composto resulta da investigação de péptidos na Novo Nordisk; a lista de sinónimos ainda inclui o código interno NNC 26-0161. Raun e colegas descreveram o desenvolvimento e a farmacologia do composto em novembro de 1998, no European Journal of Endocrinology, num artigo com o título «Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue». Os autores trabalhavam na Novo Nordisk, na Dinamarca.

Nesse estudo, mediu-se a libertação de hormona do crescimento em células hipofisárias de rato em cultura, em ratos anestesiados e em suínos conscientes. A conclusão do resumo é que o ipamorelin é o primeiro agonista do recetor GHRP com uma seletividade para a libertação de hormona do crescimento semelhante à da GHRH. O resumo indica que a ACTH e o cortisol não diferiram significativamente dos níveis observados após estimulação com GHRH, mesmo com quantidades muito superiores à quantidade eficaz para a libertação de hormona do crescimento. Trata-se de um resultado em modelos animais; o estudo nada diz sobre seres humanos.

O ipamorelin foi também o ponto de partida para mais trabalho químico. Ankersen e colegas já tinham descrito uma nova série de péptidos derivados do ipamorelin no Journal of Medicinal Chemistry, em setembro de 1998.

Estatuto

O ipamorelin não está autorizado como medicamento em nenhum país. O PubChem indica a fase 2 como a fase de desenvolvimento mais avançada alcançada e refere que o composto foi investigado no íleo, a paragem do trânsito intestinal após uma cirurgia.

Esse estudo está registado no ClinicalTrials.gov como NCT00672074: um estudo de fase 2 intitulado «Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus», conduzido pela Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., com 117 participantes submetidos a resseção intestinal. Os resultados foram publicados em 2014 por Beck, Sweeney e McCarter no International Journal of Colorectal Disease. O resultado foi negativo: não houve diferenças significativas entre o ipamorelin e o placebo nas análises de eficácia principais e secundárias, e o composto foi bem tolerado. O registo indica também o NCT01280344, outro estudo de fase 2 da Helsinn em doentes após resseção intestinal, com 320 participantes e o estado concluído, sem resultados publicados. O registo do PubChem remete (em 14 de novembro de 2026) para duas entradas nesse registo.

Um resultado destes merece ser referido. Um composto que mostra um efeito claro numa experiência animal não o repete automaticamente num estudo clínico.

No laboratório

O ipamorelin é um pó liofilizado. Conserve-o como indica o rótulo: frio, seco e ao abrigo da luz, e registe o número de lote no caderno de laboratório.

Na verificação da identidade, há dois pontos a ter em conta. A amida no C-terminal torna a massa cerca de 1 unidade inferior à da mesma cadeia com um ácido livre, e as duas unidades não codificadas têm de ser contabilizadas manualmente; uma calculadora que só conhece os vinte aminoácidos padrão dá um valor errado. Com 711,9, este péptido é suficientemente pequeno para aparecer na espectrometria de massa sobretudo como ião com uma ou duas cargas. Compare sempre a massa medida com a massa calculada no certificado de análise do seu lote.

O material destina-se exclusivamente à investigação laboratorial (RUO) e não foi avaliado para utilização em seres humanos ou animais.

Fontes

Consultadas em novembro de 2026.

• Ipamorelin (PubChem, NCBI), CID 9831659: sequência H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂, código de uma letra XHXFK, C₃₈H₄₉N₉O₅, massa molecular 711,9, CAS 170851-70-4, DCI, fase 2 e a nota sobre o íleo
• Raun K, Hansen BS, Johansen NL, Thøgersen H, Madsen K, Ankersen M, Andersen PH. Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue (Eur J Endocrinol 1998;139(5):552-561), PMID 9849822
• Ankersen M et al. A new series of highly potent growth hormone-releasing peptides derived from ipamorelin (J Med Chem 1998;41(19):3699-3704, 10 de setembro de 1998), PMID 9733495
• Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus (ClinicalTrials.gov), NCT00672074, fase 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc.
• Safety and Efficacy of Ipamorelin Compared to Placebo for the Recovery of Gastrointestinal Function (ClinicalTrials.gov), NCT01280344, fase 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., 320 participantes, concluído, sem resultados publicados
• Beck DE, Sweeney WB, McCarter MD; Ipamorelin 201 Study Group. Prospective, randomized, controlled, proof-of-concept study of the ghrelin mimetic ipamorelin for the management of postoperative ileus in bowel resection patients (Int J Colorectal Dis 2014;29(12):1527-1534), PMID 25331030

Este artigo contém informação de contexto sobre investigação laboratorial. Não constitui aconselhamento médico nem instruções de utilização. Todos os produtos se destinam exclusivamente a investigação.