Was ist Ipamorelin?

Ipamorelin ist ein synthetisches Peptid aus fünf Bausteinen. In der Literatur wird es als selektiver Agonist des Ghrelin-Rezeptors beschrieben, auch bekannt als Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor (GHS-R). Entwickelt wurde es bei Novo Nordisk; in den Datenbanken steht es unter dem internationalen Freinamen Ipamorelin.

Struktur

Die Kette lautet H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂. Drei der fünf Positionen weichen von den Standardaminosäuren ab:

• Aib ist 2-Aminoisobuttersäure, eine Aminosäure, die im genetischen Code nicht vorkommt.
• D-2Nal ist D-2-Naphthylalanin, mit einer Naphthylgruppe anstelle der Phenylgruppe des Phenylalanins.
• D-Phe ist die Spiegelform des Phenylalanins.

Der C-Terminus ist ein Amid und keine freie Säure. Die Molekülformel lautet C₃₈H₄₉N₉O₅, die Molekülmasse 711,9 und die CAS-Nummer 170851-70-4. In PubChem steht die Substanz unter der CID 9831659, in ChEMBL unter CHEMBL58547 und in DrugBank unter DB12370.

Warum Datenbanken XHXFK anzeigen

Im Einbuchstabencode steht Ipamorelin als XHXFK. Das X ist kein Fehler: Für Aib und für 2-Naphthylalanin gibt es keinen Einbuchstabencode, daher setzen Datenbanken dort ein X. Nur Histidin (H), Phenylalanin (F) und Lysin (K) behalten ihren Buchstaben. Das zeigt gut, warum der Einbuchstabencode bei synthetischen Peptiden zu wenig aussagt. Mehr dazu in Peptidsequenz lesen.

Herkunft

Die Substanz stammt aus der Peptidforschung von Novo Nordisk; in der Synonymliste steht noch der interne Code NNC 26-0161. Entwicklung und Pharmakologie der Substanz beschrieben Raun und Kollegen im November 1998 im European Journal of Endocrinology unter dem Titel „Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue“. Die Autoren arbeiteten bei Novo Nordisk in Dänemark.

In dieser Studie wurde die Freisetzung von Wachstumshormon in kultivierten Hypophysenzellen der Ratte, an narkotisierten Ratten und an wachen Schweinen gemessen. Die Zusammenfassung schließt, dass Ipamorelin der erste Agonist des GHRP-Rezeptors mit einer Selektivität für die Freisetzung von Wachstumshormon ist, die der von GHRH vergleichbar ist. Laut Zusammenfassung unterschieden sich ACTH und Cortisol nicht signifikant von den Werten nach Stimulation mit GHRH, auch bei Mengen weit über der für die Freisetzung von Wachstumshormon wirksamen Menge. Das ist ein Befund im Tiermodell; über Menschen sagt diese Studie nichts.

Ipamorelin war außerdem der Ausgangspunkt für weitere chemische Arbeiten. Ankersen und Kollegen beschrieben bereits im September 1998 im Journal of Medicinal Chemistry eine neue Reihe von Peptiden, die von Ipamorelin abgeleitet ist.

Status

Ipamorelin ist nirgends als Arzneimittel zugelassen. PubChem nennt als höchste erreichte Entwicklungsphase Phase 2 und vermerkt, dass die Substanz beim Ileus untersucht wurde, dem Stillstand der Darmbewegung nach einer Operation.

Diese Studie steht im Register von ClinicalTrials.gov unter NCT00672074: eine Phase-2-Studie mit dem Titel „Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus“, durchgeführt von Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., mit 117 Teilnehmenden nach einer Darmresektion. Die Ergebnisse haben Beck, Sweeney und McCarter 2014 im International Journal of Colorectal Disease veröffentlicht. Das Ergebnis war negativ: Bei den wichtigsten und den sekundären Wirksamkeitsanalysen gab es keinen signifikanten Unterschied zwischen Ipamorelin und Placebo, und die Substanz wurde gut vertragen. Im Register steht außerdem NCT01280344, ebenfalls eine Phase-2-Studie von Helsinn bei Patienten nach einer Darmresektion, mit 320 Teilnehmenden und dem Status abgeschlossen (completed), ohne eingestellte Ergebnisse. Der PubChem-Datensatz verweist (Stand 14. November 2026) auf zwei Einträge in diesem Register.

Ein solches Ergebnis gehört genannt. Eine Substanz, die im Tierversuch einen deutlichen Effekt zeigt, wiederholt diesen Effekt in einer klinischen Studie nicht automatisch.

Im Labor

Ipamorelin ist ein lyophilisiertes Pulver. Lagern Sie es wie auf dem Etikett angegeben: kalt, trocken und dunkel, und notieren Sie die Chargennummer im Laborjournal.

Bei der Identitätsprüfung fallen zwei Punkte auf. Das Amid am C-Terminus macht die Masse etwa 1 Einheit niedriger als bei derselben Kette mit freier Säure, und die beiden nicht codierten Bausteine müssen Sie selbst mitrechnen; ein Rechenwerkzeug, das nur die zwanzig Standardaminosäuren kennt, liefert den falschen Wert. Mit 711,9 ist dieses Peptid klein genug, um in der Massenspektrometrie vor allem als einfach oder zweifach geladenes Ion zu erscheinen. Vergleichen Sie die gemessene Masse immer mit der berechneten Masse auf dem Analysenzertifikat Ihrer Charge.

Das Material ist ausschließlich für die Laborforschung bestimmt (RUO) und nicht für die Anwendung bei Menschen oder Tieren geprüft.

Quellen

Eingesehen im November 2026.

• Ipamorelin (PubChem, NCBI), CID 9831659: Sequenz H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂, Einbuchstabencode XHXFK, C₃₈H₄₉N₉O₅, Molekülmasse 711,9, CAS 170851-70-4, INN, Phase 2 und der Hinweis zum Ileus
• Raun K, Hansen BS, Johansen NL, Thøgersen H, Madsen K, Ankersen M, Andersen PH. Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue (Eur J Endocrinol 1998;139(5):552-561), PMID 9849822
• Ankersen M et al. A new series of highly potent growth hormone-releasing peptides derived from ipamorelin (J Med Chem 1998;41(19):3699-3704, 10. September 1998), PMID 9733495
• Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus (ClinicalTrials.gov), NCT00672074, Phase 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc.
• Safety and Efficacy of Ipamorelin Compared to Placebo for the Recovery of Gastrointestinal Function (ClinicalTrials.gov), NCT01280344, Phase 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., 320 Teilnehmende, abgeschlossen, keine Ergebnisse eingestellt
• Beck DE, Sweeney WB, McCarter MD; Ipamorelin 201 Study Group. Prospective, randomized, controlled, proof-of-concept study of the ghrelin mimetic ipamorelin for the management of postoperative ileus in bowel resection patients (Int J Colorectal Dis 2014;29(12):1527-1534), PMID 25331030

Dieser Artikel enthält Hintergrundinformationen zur Laborforschung. Er ist keine medizinische Beratung und keine Gebrauchsanweisung. Alle Produkte sind ausschließlich für Forschungszwecke bestimmt.