Che cos’è ipamorelin?

Ipamorelin è un peptide sintetico composto da cinque residui. Nella letteratura è descritto come agonista selettivo del recettore della grelina, noto anche come recettore dei secretagoghi dell’ormone della crescita (GHS-R). È stato sviluppato presso Novo Nordisk e compare nelle banche dati con la denominazione comune internazionale ipamorelin.

Struttura

La catena è H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂. Tre delle cinque posizioni differiscono dagli amminoacidi standard:

• Aib è l’acido 2-amminoisobutirrico, un amminoacido che non compare nel codice genetico.
• D-2Nal è la D-2-naftilalanina, che porta un gruppo naftile al posto del gruppo fenile della fenilalanina.
• D-Phe è l’immagine speculare della fenilalanina.

Il C-terminale è un’ammide anziché un acido libero. La formula molecolare è C₃₈H₄₉N₉O₅, la massa molecolare 711,9 e il numero CAS 170851-70-4. PubChem elenca il composto come CID 9831659, ChEMBL come CHEMBL58547 e DrugBank come DB12370.

Perché le banche dati mostrano XHXFK

Nel codice a una lettera, ipamorelin si legge XHXFK. La X non è un errore: per Aib e per la 2-naftilalanina non esiste un codice a una lettera, quindi le banche dati inseriscono una X. Solo l’istidina (H), la fenilalanina (F) e la lisina (K) mantengono la loro lettera. Ciò mostra bene perché il codice a una lettera dice troppo poco sui peptidi sintetici. Se ne parla più a fondo in Come leggere una sequenza peptidica.

Origine

Il composto deriva dalla ricerca sui peptidi di Novo Nordisk; l’elenco dei sinonimi riporta ancora il codice interno NNC 26-0161. Raun e colleghi hanno descritto lo sviluppo e la farmacologia del composto nel novembre 1998 sull’European Journal of Endocrinology, in un articolo intitolato «Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue». Gli autori lavoravano presso Novo Nordisk in Danimarca.

In quello studio il rilascio dell’ormone della crescita è stato misurato in cellule ipofisarie di ratto in coltura, in ratti anestetizzati e in suini coscienti. La conclusione dell’abstract è che ipamorelin è il primo agonista del recettore GHRP con una selettività per il rilascio dell’ormone della crescita simile a quella del GHRH. L’abstract afferma che ACTH e cortisolo non differivano in modo significativo dai livelli osservati dopo stimolazione con GHRH, anche a quantità molto superiori a quella efficace per il rilascio dell’ormone della crescita. Si tratta di un risultato in modelli animali; lo studio non dice nulla sull’essere umano.

Ipamorelin è stato anche il punto di partenza per ulteriori lavori di chimica. Ankersen e colleghi avevano già descritto una nuova serie di peptidi derivati da ipamorelin sul Journal of Medicinal Chemistry nel settembre 1998.

Status

Ipamorelin non è autorizzato come medicinale in nessun Paese. PubChem indica la fase 2 come fase di sviluppo più avanzata raggiunta e riporta che il composto è stato studiato nell’ileo, l’arresto della motilità intestinale dopo un intervento chirurgico.

Lo studio è registrato su ClinicalTrials.gov come NCT00672074: uno studio di fase 2 intitolato «Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus», condotto da Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., con 117 partecipanti sottoposti a resezione intestinale. I risultati sono stati pubblicati nel 2014 da Beck, Sweeney e McCarter sull’International Journal of Colorectal Disease. L’esito è stato negativo: non vi erano differenze significative tra ipamorelin e placebo nelle analisi di efficacia principali e secondarie, e il composto è stato ben tollerato. Il registro riporta anche NCT01280344, un altro studio di fase 2 di Helsinn in pazienti dopo resezione intestinale, con 320 partecipanti e stato concluso, senza risultati pubblicati. Il record di PubChem rimanda (al 14 novembre 2026) a due voci di quel registro.

Un esito del genere merita di essere riportato. Un composto che mostra un effetto chiaro in un esperimento sugli animali non lo ripete automaticamente in uno studio clinico.

In laboratorio

Ipamorelin è una polvere liofilizzata. La conservi come indicato sull’etichetta: al freddo, all’asciutto e al buio, e annoti il numero di lotto nel quaderno di laboratorio.

Nel controllo dell’identità spiccano due aspetti. L’ammide al C-terminale rende la massa inferiore di circa 1 unità rispetto alla stessa catena con un acido libero, e i due residui non codificati vanno conteggiati a mano; un calcolatore che conosce solo i venti amminoacidi standard restituirà un valore errato. Con 711,9 questo peptide è abbastanza piccolo da comparire nella spettrometria di massa soprattutto come ione a carica singola o doppia. Confronti sempre la massa misurata con la massa calcolata sul certificato di analisi del suo lotto.

Il materiale è destinato esclusivamente alla ricerca di laboratorio (RUO) e non è stato valutato per l’uso sull’essere umano o sugli animali.

Fonti

Consultati a novembre 2026.

• Ipamorelin (PubChem, NCBI), CID 9831659: sequenza H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂, codice a una lettera XHXFK, C₃₈H₄₉N₉O₅, massa molecolare 711,9, CAS 170851-70-4, DCI, fase 2 e la nota sull’ileo
• Raun K, Hansen BS, Johansen NL, Thøgersen H, Madsen K, Ankersen M, Andersen PH. Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue (Eur J Endocrinol 1998;139(5):552-561), PMID 9849822
• Ankersen M et al. A new series of highly potent growth hormone-releasing peptides derived from ipamorelin (J Med Chem 1998;41(19):3699-3704, 10 settembre 1998), PMID 9733495
• Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus (ClinicalTrials.gov), NCT00672074, fase 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc.
• Safety and Efficacy of Ipamorelin Compared to Placebo for the Recovery of Gastrointestinal Function (ClinicalTrials.gov), NCT01280344, fase 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., 320 partecipanti, concluso, nessun risultato pubblicato
• Beck DE, Sweeney WB, McCarter MD; Ipamorelin 201 Study Group. Prospective, randomized, controlled, proof-of-concept study of the ghrelin mimetic ipamorelin for the management of postoperative ileus in bowel resection patients (Int J Colorectal Dis 2014;29(12):1527-1534), PMID 25331030

Questo articolo fornisce informazioni di contesto sulla ricerca di laboratorio. Non costituisce una consulenza medica né istruzioni per l’uso. Tutti i prodotti sono destinati esclusivamente alla ricerca.