Vad är ipamorelin?

Ipamorelin är en syntetisk peptid av fem byggstenar. I litteraturen beskrivs den som en selektiv agonist till ghrelinreceptorn, även kallad tillväxthormonsekretagogreceptorn (GHS-R). Den utvecklades hos Novo Nordisk och förekommer i databaserna under det internationella generiska namnet ipamorelin.

Struktur

Kedjan är H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂. Tre av de fem positionerna avviker från standardaminosyrorna:

• Aib är 2-aminoisosmörsyra, en aminosyra som inte förekommer i den genetiska koden.
• D-2Nal är D-2-naftylalanin, som bär en naftylgrupp i stället för fenylalaninets fenylgrupp.
• D-Phe är spegelbilden av fenylalanin.

C-terminalen är en amid och inte en fri syra. Summaformeln är C₃₈H₄₉N₉O₅, molekylmassan 711,9 och CAS-numret 170851-70-4. PubChem för föreningen som CID 9831659, ChEMBL som CHEMBL58547 och DrugBank som DB12370.

Varför databaserna visar XHXFK

I enbokstavskod lyder ipamorelin XHXFK. X:et är inget fel: det finns ingen enbokstavskod för Aib eller för 2-naftylalanin, så databaserna fyller i ett X. Bara histidinet (H), fenylalaninet (F) och lysinet (K) behåller sin bokstav. Det visar tydligt varför enbokstavskoden säger för lite om syntetiska peptider. Mer om detta finns i Så läser du en peptidsekvens.

Ursprung

Föreningen kommer från peptidforskningen hos Novo Nordisk; synonymlistan har fortfarande den interna koden NNC 26-0161. Raun med kolleger beskrev föreningens utveckling och farmakologi i november 1998 i European Journal of Endocrinology, i en artikel med titeln ”Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue”. Författarna arbetade hos Novo Nordisk i Danmark.

I den studien mättes frisättningen av tillväxthormon i odlade hypofysceller från råtta, i sövda råttor och i vakna svin. Slutsatsen i sammanfattningen är att ipamorelin är den första GHRP-receptoragonisten med en selektivitet för frisättning av tillväxthormon som liknar GHRH:s. Enligt sammanfattningen skilde sig ACTH och kortisol inte signifikant från nivåerna efter stimulering med GHRH, inte ens vid mängder långt över den mängd som var verksam för frisättning av tillväxthormon. Det är ett fynd i djurmodeller; studien säger ingenting om människor.

Ipamorelin var också utgångspunkten för vidare kemi. Ankersen med kolleger hade redan i september 1998 beskrivit en ny serie peptider härledda från ipamorelin i Journal of Medicinal Chemistry.

Status

Ipamorelin är inte godkänt som läkemedel någonstans. PubChem anger fas 2 som den högsta utvecklingsfas som har nåtts och noterar att föreningen har undersökts vid ileus, det vill säga när tarmrörelserna avstannar efter en operation.

Den studien är registrerad på ClinicalTrials.gov som NCT00672074: en fas 2-studie med titeln ”Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus”, genomförd av Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., med 117 deltagare som genomgick tarmresektion. Resultaten publicerades 2014 av Beck, Sweeney och McCarter i International Journal of Colorectal Disease. Utfallet var negativt: det fanns inga signifikanta skillnader mellan ipamorelin och placebo i de primära och sekundära effektanalyserna, och föreningen tolererades väl. Registret listar också NCT01280344, ytterligare en fas 2-studie av Helsinn hos patienter efter tarmresektion, med 320 deltagare och statusen avslutad, utan publicerade resultat. PubChem-posten länkar (per den 14 november 2026) till två poster i det registret.

Ett sådant utfall är värt att nämna. En förening som visar en tydlig effekt i ett djurförsök upprepar den inte automatiskt i en klinisk studie.

I laboratoriet

Ipamorelin är ett lyofiliserat pulver. Förvara det så som etiketten anger: kallt, torrt och mörkt, och anteckna batchnumret i labbjournalen.

Två saker sticker ut vid identitetskontrollen. Amiden vid C-terminalen gör massan ungefär 1 enhet lägre än samma kedja med en fri syra, och de två icke-kodade byggstenarna måste räknas in för hand; en kalkylator som bara känner till de tjugo standardaminosyrorna ger fel värde. Med 711,9 är peptiden så liten att den i masspektrometri främst syns som en enkelt eller dubbelt laddad jon. Jämför alltid den uppmätta massan med den beräknade massan på analyscertifikatet för din batch.

Materialet är endast avsett för laboratorieforskning (RUO) och har inte bedömts för användning på människor eller djur.

Källor

Konsulterade i november 2026.

• Ipamorelin (PubChem, NCBI), CID 9831659: sekvens H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂, enbokstavskod XHXFK, C₃₈H₄₉N₉O₅, molekylmassa 711,9, CAS 170851-70-4, INN, fas 2 och noteringen om ileus
• Raun K, Hansen BS, Johansen NL, Thøgersen H, Madsen K, Ankersen M, Andersen PH. Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue (Eur J Endocrinol 1998;139(5):552-561), PMID 9849822
• Ankersen M et al. A new series of highly potent growth hormone-releasing peptides derived from ipamorelin (J Med Chem 1998;41(19):3699-3704, 10 september 1998), PMID 9733495
• Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus (ClinicalTrials.gov), NCT00672074, fas 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc.
• Safety and Efficacy of Ipamorelin Compared to Placebo for the Recovery of Gastrointestinal Function (ClinicalTrials.gov), NCT01280344, fas 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., 320 deltagare, avslutad, inga publicerade resultat
• Beck DE, Sweeney WB, McCarter MD; Ipamorelin 201 Study Group. Prospective, randomized, controlled, proof-of-concept study of the ghrelin mimetic ipamorelin for the management of postoperative ileus in bowel resection patients (Int J Colorectal Dis 2014;29(12):1527-1534), PMID 25331030

Den här artikeln innehåller bakgrundsinformation om laboratorieforskning. Den är varken medicinsk rådgivning eller bruksanvisning. Alla produkter är endast avsedda för forskningsändamål.