Co je ipamorelin?

Ipamorelin je syntetický peptid z pěti stavebních jednotek. V literatuře je popisován jako selektivní agonista receptoru ghrelinu, známého také jako receptor sekretagog růstového hormonu (GHS-R). Byl vyvinut ve společnosti Novo Nordisk a v databázích je veden pod mezinárodním nechráněným názvem ipamorelin.

Struktura

Řetězec je H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂. Tři z pěti pozic se liší od standardních aminokyselin:

• Aib je kyselina 2-aminoisomáselná, aminokyselina, která se v genetickém kódu nevyskytuje.
• D-2Nal je D-2-naftylalanin, který nese naftylovou skupinu místo fenylové skupiny fenylalaninu.
• D-Phe je zrcadlový obraz fenylalaninu.

C-konec tvoří amid, nikoli volná kyselina. Sumární vzorec je C₃₈H₄₉N₉O₅, molekulová hmotnost 711,9 a číslo CAS 170851-70-4. PubChem uvádí sloučeninu jako CID 9831659, ChEMBL jako CHEMBL58547 a DrugBank jako DB12370.

Proč databáze uvádějí XHXFK

V jednopísmenném kódu se ipamorelin zapisuje jako XHXFK. X není chyba: pro Aib ani pro 2-naftylalanin žádný jednopísmenný kód neexistuje, a databáze proto doplňují X. Své písmeno si ponechávají jen histidin (H), fenylalanin (F) a lysin (K). To názorně ukazuje, proč jednopísmenný kód o syntetických peptidech vypovídá příliš málo. Více o tom najdete v článku Jak číst sekvenci peptidu.

Původ

Sloučenina pochází z peptidového výzkumu ve společnosti Novo Nordisk; seznam synonym stále obsahuje interní kód NNC 26-0161. Raun a kolegové popsali vývoj a farmakologii sloučeniny v listopadu 1998 v časopise European Journal of Endocrinology, v práci s názvem „Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue“. Autoři pracovali ve společnosti Novo Nordisk v Dánsku.

V této studii bylo uvolňování růstového hormonu měřeno v kultivovaných buňkách hypofýzy potkanů, u anestezovaných potkanů a u prasat při vědomí. Závěr abstraktu zní, že ipamorelin je prvním agonistou receptoru GHRP se selektivitou pro uvolňování růstového hormonu podobnou selektivitě GHRH. Abstrakt uvádí, že hladiny ACTH a kortizolu se významně nelišily od hladin pozorovaných po stimulaci GHRH, a to ani při množstvích daleko přesahujících účinné množství pro uvolňování růstového hormonu. Jde o zjištění na zvířecích modelech; o lidech studie nic neříká.

Ipamorelin byl také výchozím bodem další chemie. Ankersen a kolegové již v září 1998 popsali v časopise Journal of Medicinal Chemistry novou řadu peptidů odvozených od ipamorelinu.

Status

Ipamorelin není nikde registrován jako léčivý přípravek. PubChem uvádí jako nejvyšší dosaženou fázi vývoje fázi 2 a poznamenává, že sloučenina byla zkoumána u ileu, tedy zástavy střevní pasáže po operaci.

Tato studie je registrována na ClinicalTrials.gov jako NCT00672074: studie fáze 2 s názvem „Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus“, kterou prováděla společnost Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., se 117 účastníky podstupujícími resekci střeva. Výsledky publikovali v roce 2014 Beck, Sweeney a McCarter v časopise International Journal of Colorectal Disease. Výsledek byl negativní: mezi ipamorelinem a placebem nebyly v hlavních ani sekundárních analýzách účinnosti žádné významné rozdíly a sloučenina byla dobře snášena. Registr uvádí také NCT01280344, další studii fáze 2 společnosti Helsinn u pacientů po resekci střeva, se 320 účastníky a stavem dokončeno, bez zveřejněných výsledků. Záznam v PubChem odkazuje (ke dni 14. listopadu 2026) na dva záznamy v tomto registru.

Takový výsledek stojí za zmínku. Sloučenina, která ve zvířecím experimentu vykazuje jasný účinek, jej v klinické studii automaticky nezopakuje.

V laboratoři

Ipamorelin je lyofilizovaný prášek. Skladujte jej podle údajů na štítku: v chladu, suchu a temnu, a číslo šarže zaznamenejte do laboratorního deníku.

Při kontrole identity jsou nápadné dvě věci. Amid na C-konci snižuje hmotnost zhruba o 1 jednotku oproti stejnému řetězci s volnou kyselinou a obě nekódované stavební jednotky je třeba započítat ručně; kalkulačka, která zná jen dvacet standardních aminokyselin, vrátí nesprávnou hodnotu. S hodnotou 711,9 je tento peptid dost malý na to, aby se v hmotnostní spektrometrii objevoval hlavně jako jednou nebo dvakrát nabitý ion. Naměřenou hmotnost vždy porovnejte s vypočtenou hmotností uvedenou na certifikátu analýzy pro vaši šarži.

Materiál je určen výhradně pro laboratorní výzkum (RUO) a nebyl posouzen pro použití u lidí nebo zvířat.

Zdroje

Konzultováno v listopadu 2026.

• Ipamorelin (PubChem, NCBI), CID 9831659: sekvence H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂, jednopísmenný kód XHXFK, C₃₈H₄₉N₉O₅, molekulová hmotnost 711,9, CAS 170851-70-4, INN, fáze 2 a poznámka o ileu
• Raun K, Hansen BS, Johansen NL, Thøgersen H, Madsen K, Ankersen M, Andersen PH. Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue (Eur J Endocrinol 1998;139(5):552-561), PMID 9849822
• Ankersen M et al. A new series of highly potent growth hormone-releasing peptides derived from ipamorelin (J Med Chem 1998;41(19):3699-3704, 10. září 1998), PMID 9733495
• Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus (ClinicalTrials.gov), NCT00672074, fáze 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc.
• Safety and Efficacy of Ipamorelin Compared to Placebo for the Recovery of Gastrointestinal Function (ClinicalTrials.gov), NCT01280344, fáze 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., 320 účastníků, dokončeno, výsledky nezveřejněny
• Beck DE, Sweeney WB, McCarter MD; Ipamorelin 201 Study Group. Prospective, randomized, controlled, proof-of-concept study of the ghrelin mimetic ipamorelin for the management of postoperative ileus in bowel resection patients (Int J Colorectal Dis 2014;29(12):1527-1534), PMID 25331030

Tento článek poskytuje základní informace o laboratorním výzkumu. Nejde o lékařskou radu ani o návod k použití. Všechny produkty jsou určeny výhradně pro výzkumné účely.