Wat is ipamorelin?

Ipamorelin is een synthetisch peptide van vijf bouwstenen. In de literatuur wordt het beschreven als een selectieve agonist van de ghrelinereceptor, ook bekend als de groeihormoon-secretagoogreceptor (GHS-R). Het is ontwikkeld bij Novo Nordisk en komt in de databases voor onder de internationale generieke naam ipamorelin.

Structuur

De keten is H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂. Drie van de vijf posities wijken af van de standaardaminozuren:

• Aib is 2-aminoisoboterzuur, een aminozuur dat niet in de genetische code voorkomt.
• D-2Nal is D-2-naftylalanine, met een naftylgroep in plaats van de fenylgroep van fenylalanine.
• D-Phe is de gespiegelde vorm van fenylalanine.

De C-terminus is een amide in plaats van een vrij zuur. De molecuulformule is C₃₈H₄₉N₉O₅, de molecuulmassa 711,9 en het CAS-nummer 170851-70-4. PubChem heeft de stof onder CID 9831659, ChEMBL onder CHEMBL58547 en DrugBank onder DB12370.

Waarom databases XHXFK tonen

In de eenlettercode staat ipamorelin als XHXFK. De X is geen fout: er bestaat geen eenlettercode voor Aib en voor 2-naftylalanine, dus databases vullen daar een X in. Alleen de histidine (H), de fenylalanine (F) en de lysine (K) houden hun letter. Dat laat goed zien waarom de eenlettercode voor synthetische peptiden te weinig zegt. Lees daarover meer in Hoe lees je een peptidesequentie?

Herkomst

De stof komt uit het peptideonderzoek van Novo Nordisk; in de synoniemenlijst staat nog de interne code NNC 26-0161. De ontwikkeling en farmacologie van de stof beschreven Raun en collega’s in november 1998 in het European Journal of Endocrinology, met als titel “Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue”. De auteurs werkten bij Novo Nordisk in Denemarken.

In die studie werd de afgifte van groeihormoon gemeten in gekweekte hypofysecellen van de rat, in verdoofde ratten en in wakende varkens. De conclusie van de samenvatting is dat ipamorelin de eerste agonist van de GHRP-receptor is met een selectiviteit voor de afgifte van groeihormoon die vergelijkbaar is met die van GHRH. De samenvatting vermeldt dat ACTH en cortisol niet significant anders uitvielen dan na stimulatie met GHRH, ook bij hoeveelheden die ver boven de werkzame hoeveelheid voor groeihormoon lagen. Dat is een bevinding in diermodellen; over mensen zegt die studie niets.

Ipamorelin was ook het startpunt voor verder chemisch werk. Ankersen en collega’s beschreven al in september 1998 in het Journal of Medicinal Chemistry een nieuwe reeks peptiden die van ipamorelin is afgeleid.

Status

Ipamorelin is nergens als geneesmiddel toegelaten. PubChem noemt als hoogste bereikte ontwikkelingsfase fase 2 en vermeldt dat de stof is onderzocht bij ileus, het stilvallen van de darmbeweging na een operatie.

Die studie staat als NCT00672074 in het register van ClinicalTrials.gov: een fase 2-studie met de titel “Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus”, opgezet door Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., met 117 deelnemers die een darmresectie ondergingen. De resultaten zijn in 2014 gepubliceerd door Beck, Sweeney en McCarter in het International Journal of Colorectal Disease. De uitkomst was negatief: op de belangrijkste en de secundaire effectmaten was er geen significant verschil tussen ipamorelin en placebo, en de stof werd goed verdragen. In het register staat daarnaast NCT01280344, eveneens een fase 2-studie van Helsinn bij patiënten na een darmresectie, met 320 deelnemers en de status afgerond (completed), zonder geplaatste resultaten. Het PubChem-record verwijst (op 14 november 2026) naar twee vermeldingen in dat register.

Zo’n uitkomst is belangrijk om te noemen. Een stof die in een dierproef een duidelijk effect laat zien, haalt dat effect niet automatisch in een klinische studie.

In het lab

Ipamorelin is een gelyofiliseerd poeder. Bewaar het zoals het etiket aangeeft: koud, droog en donker, en noteer het batchnummer in het labjournaal.

Bij de identiteitscontrole vallen twee dingen op. De amide aan de C-terminus maakt de massa ongeveer 1 eenheid lager dan die van dezelfde keten met een vrij zuur, en de twee niet-gecodeerde bouwstenen moet je zelf meerekenen; een rekenhulp die alleen de twintig standaardaminozuren kent, komt uit op de verkeerde waarde. Met 711,9 is dit peptide klein genoeg om in massaspectrometrie vooral als enkelvoudig of tweevoudig geladen ion te verschijnen. Vergelijk de gemeten massa altijd met de berekende massa op het analysecertificaat van jouw batch.

Het materiaal is uitsluitend voor laboratoriumonderzoek (RUO) en is niet beoordeeld voor gebruik bij mensen of dieren.

Bronnen

Geraadpleegd in november 2026.

• Ipamorelin (PubChem, NCBI), CID 9831659: sequentie H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH₂, eenlettercode XHXFK, C₃₈H₄₉N₉O₅, molecuulmassa 711,9, CAS 170851-70-4, INN, fase 2 en de vermelding over ileus
• Raun K, Hansen BS, Johansen NL, Thøgersen H, Madsen K, Ankersen M, Andersen PH. Ipamorelin, the first selective growth hormone secretagogue (Eur J Endocrinol 1998;139(5):552-561), PMID 9849822
• Ankersen M et al. A new series of highly potent growth hormone-releasing peptides derived from ipamorelin (J Med Chem 1998;41(19):3699-3704, 10 september 1998), PMID 9733495
• Safety and Efficacy of Ipamorelin for Management of Post-Operative Ileus (ClinicalTrials.gov), NCT00672074, fase 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc.
• Safety and Efficacy of Ipamorelin Compared to Placebo for the Recovery of Gastrointestinal Function (ClinicalTrials.gov), NCT01280344, fase 2, Helsinn Therapeutics (U.S.) Inc., 320 deelnemers, afgerond, geen resultaten geplaatst
• Beck DE, Sweeney WB, McCarter MD; Ipamorelin 201 Study Group. Prospective, randomized, controlled, proof-of-concept study of the ghrelin mimetic ipamorelin for the management of postoperative ileus in bowel resection patients (Int J Colorectal Dis 2014;29(12):1527-1534), PMID 25331030

Dit artikel is achtergrondinformatie over laboratoriumonderzoek. Het is geen medisch advies en geen gebruiksaanwijzing. Alle producten zijn uitsluitend voor onderzoek.