Een peptide is een korte keten van aminozuren die aan elkaar vastzitten via peptidebindingen. Research peptides zijn zulke ketens, synthetisch gemaakt en alleen bedoeld voor laboratoriumonderzoek. Dit artikel legt de basis uit en leidt je naar de artikelen over de afzonderlijke stoffen.
Bouwstenen: aminozuren
Een aminozuur heeft een aminogroep, een zuurgroep (carboxylgroep) en een zijketen die per aminozuur verschilt. De eiwitten in levende cellen zijn opgebouwd uit een vaste set van twintig aminozuren, zo beschrijft het leerboek Molecular Biology of the Cell van Alberts en collega’s. Elk van die twintig heeft een drielettercode en een eenlettercode, zoals Gly en G voor glycine. Hoe je die codes leest, staat in Hoe lees je een peptidesequentie?
De peptidebinding
Twee aminozuren koppelen doordat de zuurgroep van het ene reageert met de aminogroep van het andere. Daarbij komt een watermolecuul vrij. De binding die zo ontstaat, is een amidebinding; tussen aminozuren heet ze peptidebinding. Het IUPAC Gold Book omschrijft peptiden daarom als amiden die ontstaan uit twee of meer aminocarbonzuren, met formeel verlies van water.
Een keten heeft twee verschillende uiteinden. Aan het begin zit een vrije aminogroep, de N-terminus. Aan het eind zit een vrije zuurgroep, de C-terminus. Een sequentie schrijf je altijd van N naar C. Een keten van twee aminozuren heet een dipeptide, van drie een tripeptide en van vier een tetrapeptide.
Peptide of eiwit?
Er is geen scherpe grens. De MeSH-thesaurus van de Amerikaanse National Library of Medicine noemt ketens van ongeveer 2 tot 12 aminozuren oligopeptiden en ketens van ongeveer 13 of meer polypeptiden. Eiwitten zijn volgens MeSH grotere versies daarvan, die complexe structuren kunnen vormen, zoals enzymen en receptoren. Het IUPAC Gold Book legt de ondergrens voor eiwitten bij een molecuulmassa van ongeveer 10.000 en voegt eraan toe dat die grens niet precies is.
Een voorbeeld laat zien hoe vaag de grens is. Thymosine bèta-4 telt 43 aminozuren en heeft een berekende molecuulmassa van 4963 (PubChem). Dat ligt onder de grens van het Gold Book, maar de eiwitdatabank UniProt voert het als eiwit. Meer daarover lees je in Wat is TB-500?
Peptiden in de natuur
Peptiden komen overal in levende organismen voor. Twee voorbeelden met een bekende structuur:
- Glutathion is een tripeptide van glutaminezuur, cysteïne en glycine (PubChem CID 124886). Het is een afwijkend voorbeeld: volgens PubChem zit het glutaminezuur met zijn zijketen vast aan de rest van de keten, niet met de gewone zuurgroep.
- Oxytocine is een hormoon van de achterkwab van de hypofyse en bestaat uit negen aminozuren (PubChem CID 439302). De cysteïnes op positie 1 en 6 vormen samen een zwavelbrug, waardoor een deel van de keten een ring vormt. De C-terminus is een amide.
Oxytocine heeft ook een plaats in de geschiedenis van de peptidechemie. Vincent du Vigneaud kreeg in 1955 de Nobelprijs voor scheikunde, onder meer voor de eerste synthese van een polypeptidehormoon: oxytocine.
Gewijzigde en synthetische analogen
Research peptides worden in een laboratorium opgebouwd, aminozuur voor aminozuur, en daarna gezuiverd. Hoe dat gaat, lees je in Peptidesynthese en zuivering. Synthese maakt het mogelijk om bouwstenen te gebruiken die niet bij de twintig standaardaminozuren horen, en om de uiteinden of zijketens te veranderen. Voorbeelden uit het assortiment, met de structuur zoals PubChem die geeft:
- D-aminozuren en Aib. Ipamorelin (H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH2) begint met Aib (α-aminoisoboterzuur) en bevat twee D-aminozuren, de spiegelbeeldvorm van de gewone L-aminozuren.
- Een gewijzigd tyrosine. SS-31 (H-D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH2) begint met D-arginine en bevat Dmt, 2,6-dimethyltyrosine.
- Een amide aan het eind. Bij oxytocine en ipamorelin is de C-terminus een amide (-NH2) in plaats van een zuur.
- Een acetylgroep aan het begin. TB-500 staat in PubChem als Ac-LKKTETQ: de N-terminus draagt een acetylgroep.
- Een vetzuurketen. Retatrutide en cagrilintide dragen elk een lange vetzuurketen, een dizuur met twintig koolstofatomen. Kruse en collega’s (2021) beschrijven cagrilintide als een langwerkende analoog van het peptidehormoon amyline.
Zulke wijzigingen veranderen de massa en de lading van een peptide. Daarom horen ze in de sequentie op het productblad en het analysecertificaat te staan.
Peptiden in de kennisbank
Elk artikel hieronder beschrijft één stof: structuur, herkomst, onderzoek en regelgevende status, met bronnen. De lengte komt uit de structuur in PubChem.
| Stof | Soort | Aminozuren | PubChem CID |
|---|---|---|---|
| GHK-Cu | tripeptide met koper(II) | 3 | 71587328 |
| KPV | tripeptide | 3 | 125672 |
| Epithalon | tetrapeptide | 4 | 219042 |
| SS-31 | tetrapeptide met D-arginine en Dmt | 4 | 11764719 |
| Ipamorelin | pentapeptide met Aib en D-aminozuren | 5 | 9831659 |
| TB-500 | geacetyleerd peptide | 7 | 62707662 |
| Oxytocine | peptide met zwavelbrug | 9 | 439302 |
| BPC-157 | lineair peptide | 15 | 9941957 |
| MOTS-c | lineair peptide | 16 | 146675088 |
| AOD-9604 | peptide met zwavelbrug | 16 | 71300630 |
| CJC-1295 | peptide, met of zonder DAC | 29, met DAC 30 | 56841945, 91971820 |
| Cagrilintide | gelipideerd peptide | 37 | 171397054 |
| Retatrutide | gelipideerd peptide | 39 | 171934787 |
| NAD+ | dinucleotide, geen peptide | geen | 5892 |
| 5-Amino-1MQ | klein molecuul, geen peptide | geen | 950107 |
Geen peptide, wel in het assortiment
Twee stoffen in de tabel zijn geen peptide. NAD+ (nicotinamide-adenine-dinucleotide) is volgens PubChem een dinucleotide van adenine en nicotinamide: twee nucleotiden, verbonden via een difosfaatbrug. Er zit geen peptidebinding in. 5-Amino-1MQ is een klein molecuul. PubChem beschrijft het als het kation 5-amino-1-methylquinolinium, met de brutoformule C10H11N2+. Beide staan in de kennisbank omdat ze in het assortiment zitten, niet omdat ze peptiden zijn.
Research peptides en de regels
De peptiden van PulseChem zijn onderzoekschemicaliën met de aanduiding Research Use Only (RUO): uitsluitend voor laboratoriumonderzoek, bijvoorbeeld in vitro. Ze zijn niet bedoeld voor mensen of dieren en worden niet als geneesmiddel, voedingssupplement of cosmetisch product aangeboden. Wat RUO in de praktijk betekent, lees je in RUO uitgelegd. De wettelijke definitie van een geneesmiddel, naar aandiening en naar werking, en hoe PulseChem daarmee omgaat, staan op de pagina Aansprakelijkheid en onderzoeksgebruik.
Verder in de kennisbank. De begrippen peptide, aminozuur en sequentie staan kort uitgelegd in de woordenlijst. De onderzoekskaart laat zien in welke onderzoeksgebieden de stoffen in de literatuur voorkomen. Hoe je de kwaliteit van een batch controleert, lees je in Wat is een COA?
Bronnen
Geraadpleegd in november 2026.
- peptides (IUPAC Gold Book)
- proteins (IUPAC Gold Book)
- Peptides en Oligopeptides (MeSH, National Library of Medicine), D010455 en D009842
- Alberts B. et al., Molecular Biology of the Cell, 4e druk, hoofdstuk 3: The Shape and Structure of Proteins (NCBI Bookshelf)
- Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (IUPAC-IUB, JCBN)
- Glutathione (PubChem), CID 124886
- Oxytocin (PubChem), CID 439302
- The Nobel Prize in Chemistry 1955 (NobelPrize.org)
- Thymosin Beta 4 (PubChem), CID 45382195, en Thymosin beta-4 (UniProt), P62328
- Ipamorelin, CID 9831659; Elamipretide (SS-31), CID 11764719; TB-500, CID 62707662 (PubChem)
- Retatrutide (sodium salt), CID 171934787; Cagrilintide, CID 171397054 (PubChem)
- Kruse T. et al. (2021), Development of Cagrilintide, a Long-Acting Amylin Analogue, J Med Chem 64:11183-11194 (PubMed), PMID 34288673
- BPC-157, CID 9941957; Prezatide copper (GHK-Cu), CID 71587328; Lys-Pro-Val (KPV), CID 125672; Epitalon, CID 219042; MOTS-c, CID 146675088; AOD-9604, CID 71300630; CJC-1295 zonder DAC, CID 56841945; CJC-1295, CID 91971820 (PubChem)
- Nadide (NAD+), CID 5892; 5-Amino-1-methylquinolinium, CID 950107 (PubChem)
Dit artikel is achtergrondinformatie over laboratoriumonderzoek. Het is geen medisch advies en geen gebruiksaanwijzing. Alle producten zijn uitsluitend voor onderzoek.
