Le KPV se compose de trois acides aminés : la lysine, la proline et la valine. Le nom n’est rien d’autre que le code à une lettre de ces trois acides aminés, K, P et V. Le tripeptide constitue l’extrémité d’une hormone plus longue, l’alpha-MSH, et il a été étudié comme composé à part entière dans des études cellulaires et animales.
Structure
La séquence est H-Lys-Pro-Val-OH : un groupe amino libre au début, un acide libre à la fin. PubChem intitule la fiche MSH (11-13), et la description issue de MeSH précise que le numéro CAS se rapporte à la forme dans laquelle les trois acides aminés sont sous forme L.
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| Classe de composé | Tripeptide |
| Séquence | H-Lys-Pro-Val-OH (KPV) |
| Formule moléculaire | C16H30N4O4 |
| Masse moléculaire (moyenne) | 342,43 g/mol |
| Masse monoisotopique | 342,227 Da |
| Numéro CAS | 67727-97-3 |
| PubChem CID | 125672 |
Un nom n’est pas une identité
Si vous recherchez le nom KPV dans PubChem, vous n’obtenez pas ce peptide. Vous aboutissez au CID 13294447, l’acide 2-oxo-5-phénylpentanoïque, de formule C11H12O3 et de masse moléculaire 192,21. Ce n’est pas un peptide ; les trois lettres figurent simplement aussi dans sa liste de synonymes. Recherchez Lys-Pro-Val et vous trouvez bien le CID 125672.
Avec seulement trois lettres, une telle confusion n’a rien de surprenant. Elle montre pourquoi un composé s’identifie par sa séquence et son numéro CAS, et non par un nom court. La manière de lire et de vérifier une séquence est traitée dans Comment lire une séquence peptidique.
Origine
L’alpha-MSH (hormone alpha-mélanotrope) est une hormone peptidique de treize acides aminés. Dans PubChem (CID 16133793), la séquence est Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH2, ou en abrégé Ac-SYSMEHFRWGKPV-NH2. Selon MeSH, elle est formée à partir des treize premiers acides aminés de l’hormone ACTH, qui reçoivent d’abord un amide à la fin, puis un groupe acétyle au début. ChEBI décrit l’alpha-MSH comme un agoniste endogène des récepteurs de la mélanocortine.
Le KPV correspond au segment 11 à 13 : les trois derniers acides aminés. Il existe une différence par rapport à ce segment dans l’hormone. Dans l’alpha-MSH, la chaîne se termine par un amide (valinamide) ; le KPV tel qu’il est décrit ici possède un acide libre à la fin. PubChem le répertorie donc aussi sous le nom alpha-MSH (11-13) (free acid). Un autre synonyme figurant dans la même fiche est ACTH-(11-13).
Ce que décrit la recherche
L’une des études publiées est celle de Dalmasso et de ses collègues (2008) dans Gastroenterology. Ils ont examiné si le KPV est absorbé par les cellules intestinales par l’intermédiaire de PepT1. Selon UniProt, PepT1 est une protéine de transport qui fait passer à travers la membrane cellulaire des peptides de deux à quatre acides aminés et qui est principalement responsable de l’absorption des di- et tripeptides dans l’intestin grêle. Les auteurs ont travaillé avec des cellules intestinales en culture et avec des modèles murins d’inflammation intestinale (colite).
Cet article mentionne ces travaux parce qu’ils ont été publiés, et non comme une propriété du produit, et ne donne aucun résultat. Il s’agit de modèles cellulaires et animaux ; aucune utilisation n’est décrite et aucun effet n’est promis.
Statut
Le KPV n’est pas un médicament. La fiche PubChem du KPV ne contient aucune information sur un médicament, une autorisation ou un essai clinique (vérifié le 14 novembre 2026). Le produit vendu par PulseChem est destiné exclusivement à la recherche en laboratoire et non à l’être humain ou à l’animal. Ce que cela signifie est expliqué dans RUO expliqué.
Au laboratoire
- Spectrométrie de masse. Avec une masse monoisotopique de 342,23, le KPV apparaît dans le bas du spectre : avec un proton, vers m/z 343,2. C’est bien en dessous des pics des peptides plus grands. Notez qu’un tripeptide composé des mêmes trois acides aminés dans un autre ordre, comme Val-Pro-Lys, a exactement la même formule et donc la même masse. La masse seule ne prouve pas l’ordre ; pour cela, on examine le temps de rétention en HPLC ou les fragments en MS/MS. La lecture d’un spectre est traitée dans Comment lire un spectre de masse.
- Sel et contre-ion. Les synonymes de PubChem comprennent aussi un sel d’acétate (H-Lys-Pro-Val-OH acetate salt). Un contre-ion compte dans le poids de la poudre, mais pas dans la pureté HPLC. La différence est expliquée dans Que signifie une pureté de 99 % ? et dans le glossaire.
- Dans un mélange. Le KPV est aussi l’un des quatre composants d’un mélange avec GHK-Cu, BPC-157 et TB-500. Pour en savoir plus sur ces mélanges, consultez Mélanges de peptides.
- Conservation. Conservez la poudre lyophilisée fermée, au frais, au sec et à l’abri de la lumière, à la température indiquée sur l’étiquette.
Dans la boutique. PulseChem fournit le KPV en 10 mg et le mélange GHK-Cu + BPC-157 + TB-500 + KPV, exclusivement pour la recherche en laboratoire. Vous pouvez consulter le certificat de votre lot par numéro de lot sur Résultats d’analyse.
À lire aussi : Qu’est-ce que le GHK-Cu ?, Mélanges de peptides et Que sont les peptides ?
Sources
Consultées en novembre 2026.
- Msh (11-13) (PubChem, NCBI), CID 125672 : séquence H-Lys-Pro-Val-OH, C16H30N4O4, masse moléculaire 342,43, CAS 67727-97-3, synonymes et description issue de MeSH
- 5-Phenyl-2-keto-valeric acid (PubChem, NCBI), CID 13294447 : le composé que le nom KPV renvoie dans PubChem
- Alpha-msh (PubChem, NCBI), CID 16133793 : séquence Ac-SYSMEHFRWGKPV-NH2 et descriptions issues de MeSH et de ChEBI
- Solute carrier family 15 member 1 (SLC15A1, human) (UniProt), P46059 : PepT1, transport d’oligopeptides de deux à quatre acides aminés et absorption des di- et tripeptides dans l’intestin grêle
- Dalmasso G et al. PepT1-mediated tripeptide KPV uptake reduces intestinal inflammation (Gastroenterology 2008;134(1):166-178), PMID 18061177, doi 10.1053/j.gastro.2007.10.026
Cet article fournit des informations générales sur la recherche en laboratoire. Il ne s’agit ni d’un avis médical ni d’un mode d’emploi. Tous les produits sont destinés exclusivement à la recherche.
