KPV è composto da tre amminoacidi: lisina, prolina e valina. Il nome è il codice a una lettera di questi tre, K, P e V. Il tripeptide è la parte finale di un ormone più lungo, l’alfa-MSH, ed è stato studiato come composto a sé in studi su cellule e su animali.
Struttura
La sequenza è H-Lys-Pro-Val-OH: un gruppo amminico libero all’inizio, un acido libero alla fine. PubChem intitola il record MSH (11-13), e la descrizione tratta da MeSH precisa che il numero CAS si riferisce alla forma in cui tutti e tre gli amminoacidi sono nella forma L.
| Proprietà | Valore |
|---|---|
| Classe di composti | Tripeptide |
| Sequenza | H-Lys-Pro-Val-OH (KPV) |
| Formula molecolare | C16H30N4O4 |
| Peso molecolare (medio) | 342,43 g/mol |
| Massa monoisotopica | 342,227 Da |
| Numero CAS | 67727-97-3 |
| CID PubChem | 125672 |
Un nome non è un’identità
Se cerca in PubChem il nome KPV, non trova questo peptide. Arriva al CID 13294447, l’acido 2-osso-5-fenilpentanoico, con la formula C11H12O3 e un peso molecolare di 192,21. Non è un peptide; le tre lettere compaiono per caso anche nel suo elenco di sinonimi. Se cerca Lys-Pro-Val, trova invece il CID 125672.
Con solo tre lettere, una coincidenza del genere non sorprende. Mostra perché un composto si identifica dalla sequenza e dal numero CAS, non da un nome breve. Come leggere e verificare una sequenza è spiegato in Come leggere una sequenza peptidica.
Origine
L’alfa-MSH (ormone alfa-melanocita-stimolante) è un ormone peptidico di tredici amminoacidi. In PubChem (CID 16133793) la sequenza è Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH2, in breve Ac-SYSMEHFRWGKPV-NH2. Secondo MeSH, si forma dai primi tredici amminoacidi dell’ormone ACTH, che ricevono prima un’ammide alla fine e poi un gruppo acetile all’inizio. ChEBI descrive l’alfa-MSH come agonista endogeno dei recettori della melanocortina.
KPV è il tratto da 11 a 13: gli ultimi tre amminoacidi. Rispetto a quel tratto dell’ormone c’è una differenza. Nell’alfa-MSH la catena termina con un’ammide (valinammide); KPV come descritto qui ha un acido libero alla fine. PubChem lo elenca quindi anche come alpha-MSH (11-13) (free acid). Un altro sinonimo nello stesso record è ACTH-(11-13).
Che cosa descrive la ricerca
Uno degli studi pubblicati è quello di Dalmasso e colleghi (2008) su Gastroenterology. Gli autori hanno studiato se KPV venga assorbito dalle cellule intestinali tramite PepT1. Secondo UniProt, PepT1 è una proteina di trasporto che porta peptidi da due a quattro amminoacidi attraverso la membrana cellulare ed è responsabile principalmente dell’assorbimento di di- e tripeptidi dall’intestino tenue. Gli autori hanno lavorato con cellule intestinali in coltura e con modelli murini di infiammazione intestinale (colite).
Questo articolo cita quella ricerca perché è stata pubblicata, non come proprietà del prodotto, e non ne riporta i risultati. Si tratta di modelli cellulari e animali; non è descritto alcun uso e non è promesso alcun effetto.
Status
KPV non è un medicinale. Il record di PubChem per KPV non contiene informazioni su un medicinale, un’autorizzazione o una sperimentazione clinica (verificato il 14 novembre 2026). Il materiale venduto da PulseChem è destinato esclusivamente alla ricerca di laboratorio e non all’essere umano o agli animali. Che cosa significa è spiegato in RUO spiegato.
In laboratorio
- Spettrometria di massa. Con una massa monoisotopica di 342,23, KPV compare in basso nello spettro: con un protone a circa m/z 343,2. È molto al di sotto dei picchi di peptidi più grandi. Si noti che un tripeptide con gli stessi tre amminoacidi in un ordine diverso, come Val-Pro-Lys, ha esattamente la stessa formula e quindi la stessa massa. La massa da sola non dimostra l’ordine; per questo si guarda il tempo di ritenzione in HPLC o i frammenti in MS/MS. Come leggere uno spettro è spiegato in Come leggere uno spettro di massa.
- Sale e controione. Tra i sinonimi di PubChem figura anche un sale acetato (H-Lys-Pro-Val-OH acetate salt). Un controione contribuisce al peso della polvere, ma non alla purezza HPLC. La differenza è spiegata in Che cosa significa una purezza del 99%? e nel glossario.
- In una combinazione. KPV è anche uno dei quattro componenti di una combinazione con GHK-Cu, BPC-157 e TB-500. Maggiori informazioni su queste combinazioni in Combinazioni di peptidi: leggere l’etichetta e il COA.
- Conservazione. Conservi la polvere liofilizzata chiusa, al fresco, all’asciutto e al buio, alla temperatura indicata sull’etichetta.
Nel negozio. PulseChem fornisce KPV da 10 mg e la combinazione GHK-Cu + BPC-157 + TB-500 + KPV, esclusivamente per la ricerca di laboratorio. Può cercare il certificato del suo lotto in base al numero di lotto nella pagina Risultati di laboratorio.
Per saperne di più: Che cos’è GHK-Cu?, Combinazioni di peptidi: leggere l’etichetta e il COA e Che cosa sono i peptidi?
Fonti
Consultati a novembre 2026.
- Msh (11-13) (PubChem, NCBI), CID 125672: sequenza H-Lys-Pro-Val-OH, C16H30N4O4, peso molecolare 342,43, CAS 67727-97-3, sinonimi e descrizione tratta da MeSH
- 5-Phenyl-2-keto-valeric acid (PubChem, NCBI), CID 13294447: il composto che restituisce il nome KPV in PubChem
- Alpha-msh (PubChem, NCBI), CID 16133793: sequenza Ac-SYSMEHFRWGKPV-NH2 e descrizioni tratte da MeSH e ChEBI
- Solute carrier family 15 member 1 (SLC15A1, human) (UniProt), P46059: PepT1, trasporto di oligopeptidi da due a quattro amminoacidi e assorbimento di di- e tripeptidi dall’intestino tenue
- Dalmasso G et al. PepT1-mediated tripeptide KPV uptake reduces intestinal inflammation (Gastroenterology 2008;134(1):166-178), PMID 18061177, doi 10.1053/j.gastro.2007.10.026
Questo articolo fornisce informazioni di contesto sulla ricerca di laboratorio. Non costituisce una consulenza medica né istruzioni per l’uso. Tutti i prodotti sono destinati esclusivamente alla ricerca.
